Chicago (/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ ( poslech), místně též /ʃɪˈkɔːɡoʊ/), oficiálně město Chicago, je nejlidnatější město v americkém státě Illinois a třetí nejlidnatější město ve Spojených státech. Počet jeho obyvatel se odhaduje na 2 705 994 (2018), je také nejlidnatějším městem na středozápaděSpojených států. Chicago je okresním městem okresu Cook, druhého nejlidnatějšího okresu ve Spojených státech, přičemž malá část severozápadní části města přechází do okresu DuPage poblíž letiště O'Hare. Chicago je hlavním městem chicagské metropolitní oblasti, často označované jako Chicagoland. S téměř 10 miliony obyvatel je tato metropolitní oblast třetí nejlidnatější ve Spojených státech.

Chicago se nachází na břehu sladkovodního Michiganského jezera a bylo založeno v roce 1837 v blízkosti přístaviště mezi Velkými jezery a povodím řeky Mississippi. V polovině 19. století se rychle rozrůstalo. Po velkém požáru Chicaga v roce 1871, který zničil mnoho kilometrů čtverečních a zanechal více než 100 000 lidí bez domova, město vynaložilo obrovské úsilí na obnovu. Stavební boom způsobil v následujících desetiletích mohutný nárůst počtu obyvatel a v roce 1900, necelých 30 let po velkém požáru, bylo Chicago pátým největším městem na světě. Chicago se stalo známým díky svým urbanistickým a územním normám, včetně nových stavebních stylů (včetně chicagské architektonické školy), rozvoje hnutí City Beautiful a mrakodrapů s ocelovou konstrukcí. V roce 1885 zde byl postaven první mrakodrap na světě, budova Home Insurance Building.

Chicago je mezinárodním centrem financí, kultury, obchodu, průmyslu, vzdělávání, technologií, telekomunikací a dopravy. Je to jeden z největších světových trhů, který vytváří 20 % všech příjmů pouze v oblasti komodit a finančních futures. Městské mezinárodní letiště O'Hare je hodnoceno jako páté nebo šesté nejrušnější letiště na světě a první nebo druhé ve Spojených státech. V regionu se také nachází největší počet federálních dálnic a je národním železničním uzlem. Chicago bylo organizací Globalization and World Cities Research Network zařazeno na seznam alfa globálních měst a v žebříčku Global Cities Index 2017 se umístilo na sedmém místě na celém světě. Oblast Chicaga vygenerovala v roce 2018 689 miliard dolarů. Kromě toho má město jednu z nejdiverzifikovanějších a nejvyváženějších ekonomik na světě. V Chicagu sídlí několik společností z žebříčku Fortune 500, například Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings a Walgreens.

Chicago bylo v roce 2018 s 58 miliony domácích a zahraničních návštěvníků druhým nejnavštěvovanějším městem v zemi, v porovnání s New Yorkem, který v roce 2018 navštívilo 65 milionů návštěvníků. Město se umístilo na prvním místě v žebříčku Time Out City Life Index 2018, což je celosvětový průzkum kvality života 15 000 lidí ve 32 městech.

K pamětihodnostem města patří Millenium Park, molo Navy Pier, Magnificent Mile, Institut umění v Chicagu, muzejní areál, Willisova věž (Sears), Grant Park, Chicago Riverwalk, Muzeum vědy aprůmyslu a Lincoln Park Zoo. Z mnoha vysokých škol a univerzit v oblasti jsou za doktorské univerzity "nejvyššího výzkumu" považovány University of Chicago, Northwestern University a University of Illinois at Chicago. Chicago má profesionální sportovní týmy ve všech hlavních profesionálních ligách, včetně dvou týmů Major League Baseball.