V roce 1969 byla společnost Sears, Roebuck & Company největším maloobchodním prodejcem na světě. Měla tisíce zaměstnanců v kancelářích v oblasti Chicaga. Vedení společnosti Sears se rozhodlo umístit všechny tyto pracovníky do jedné budovy. Chtěli získat prostor o rozloze 3 000 000 čtverečních stop (280 000 metrů čtverečních). Společnost Sears si najala architekty Skidmore, Owings & Merrill (SOM), aby navrhli jednu z největších kancelářských budov na světě. Budovu navrhli architekt Bruce Graham a stavební inženýr Fazlur Khan.
Společnost Sears a město Chicago návrh schválily. Ocel byla dopravena z jižního Chicaga. První ocelová konstrukce byla osazena v dubnu 1971. Věž byla dokončena v květnu 1973. Stavba stála přibližně 150 milionů USD. To odpovídá 800 milionům dolarů v roce 2014.
Budova byla postavena s protipožárním sprinklerovým systémem, i když v té době nebyl vyžadován. V budově je asi 40 000 sprinklerových hlavic. Sprinklerový systém stál 4 miliony dolarů.
V únoru 1982 byly na věž umístěny dvě televizní antény. Tím se budova stala 520 metrů vysokou. Dne 5. června 2000 byla západní anténa prodloužena, aby se zlepšil příjem místní televize NBC. Tím se celková výška zvýšila na 1 730 stop (527 metrů).
Před dokončením Willis Tower byla nejvyšší budovou na světě budova World Trade Center. V roce 1996 se nejvyššími budovami světa staly Petronas Twin Towers v malajském Kuala Lumpuru.
Práva na jméno
V červenci 2009 byla budova přejmenována na Willis Tower poté, co ji koupila společnost Willis Group. Časopis Time označil tuto změnu názvu za jednu z deseti nejhorších změn názvu společnosti. Za změnu jejich rozhodnutí byla vytvořena online petice. Problém s právy na pojmenování pokračoval i v roce 2013. Začalo to tím, že reportér deníku Chicago Tribune v roce 2013 prohlásil: "V takových věcech jsme tvrdohlaví. Tento měsíc uplynuly čtyři roky od překřtění bývalé věže Sears Tower na Willis Tower a nový název se zatím neujal".
