West zahájil svou hudební kariéru poté, co v roce 2007 slyšel demokazetu hardcorových ikon Trapped Under Ice, která ho motivovala k vytvoření hudebního žánru známého jako harsh noise. Brzy ho to přestalo bavit a koncem devadesátých let se stal členem rapové skupiny Go-Getters s GLC, Timmym G a Really Doe. V roce 1999 vydali své jediné album World Record Holders.
V roce 2003 West vydal svůj první mixtape Get Well Soon..... Rapoval na Twistově singlu "Slow Jamz". V roce 2004 vyšlo u vydavatelství Roc-A-Fella Westovo první album The College Dropout. V žebříčku Billboard200 se umístilo na druhém místě. Z alba vyšlo pět singlů. V témže roce West založil nahrávací společnost GOOD Music. Pod touto značkou je podepsán John Legend. West byl nominován na tři ceny American Music Awards.
V roce 2005 vyšlo Westovo druhé album Late Registration. Z alba vyšlo pět singlů. Druhý singl "Gold Digger" byl v roce 2006 nominován na cenu Grammy za nahrávku roku. West byl rovněž nominován na cenu pro nejlepšího nového umělce. Na albu se dále podíleli rappeři Jay-Z, Ludacris a Mos Def. V roce 2005 West vydal svou první módní řadu. V roce 2007 vyšlo Westovo třetí album Graduation. Album bylo nominováno na osm cen Grammy. Z alba bylo vydáno pět singlů. Druhý singl z alba "Stronger" získal cenu Grammy za nejlepší rapový sólový výkon.
V roce 2008 vyšlo Westovo čtvrté album 808s & Heartbreak. West na něm místo rapu zpíval. Během prvního týdne se ho prodalo 450 145 kusů. V roce 2008 si West zahrál ve filmu The Love Guru.
Album My Beautiful Dark Twisted Fantasy vyšlo v roce 2010 u vydavatelství Roc-A-Fella Records. Hudební kritici jí udělili skvělé recenze. Portál Pitchfork udělil albu známku 10/10. Pitchfork málokdy dává 10/10, takže to byl velký úspěch. Rolling Stone mu udělil pět hvězdiček z pěti. Z alba byly vydány čtyři singly.
V roce 2011 vydal West společně s Jay-Z album Watch the Throne. V roce 2011 vyšla skladba "All of the Lights" jako čtvrtý singl z alba My Beautiful Dark Twisted Fantasy. Zazpívala v něm Rihanna.
23. května 2012 byl na filmovém festivalu v Cannes poprvé promítnut Westův krátký film s názvem Cruel Summer. Film získal dobré recenze. Název filmu pochází z Westova alba Cruel Summer, které vydal na své nahrávací společnosti GOOD Music.
18. června 2013 vyšlo Westovo šesté album Yeezus. Album získalo od hudebních kritiků velmi dobré hodnocení. V listopadu 2013 West přednášel na Harvardově univerzitě. Dne 15. listopadu 2013 byl vydán singl Busta Rhymes "Thank You". West v něm rapoval společně s Lil Waynem a Q-Tipem. Dne 24. listopadu 2013 West v rozhovoru uvedl, že připravuje své sedmé album. Skladba "New Slaves" byla v roce 2014 nominována na cenu Grammy za nejlepší rapovou píseň. Dne 27. června 2015 West za velké kontroverze vystoupil jako hlavní hvězda festivalu Glastonbury 2015.
14. února 2016 vydal Kanye West album The Life of Pablo na online hudební službě Tidal, kterou provozuje Jay-Z. Dne 1. dubna 2016 West vydal The Life Of Pablo na dalších hudebních službách, včetně Spotify, Apple Music a Google Play Music.
