Funkční období starosty v Chicagu trvalo od roku 1837 do roku 1863, kdy bylo prodlouženo na dva roky. V roce 1907 bylo opět prodlouženo na čtyři roky, což je současná délka. Do roku 1861 se komunální volby konaly v březnu. V tomto roce je zákon změnil na dubnové. V roce 1869 však byla doba voleb změněna na listopad a volební období končící v dubnu téhož roku bylo prodlouženo. V roce 1875 byl den konání voleb hlasováním města přesunut zpět na duben, aby mohlo fungovat podle zákona o městech a obcích z roku 1872. V době, kdy Joseph Medill odjel na cestu po Evropě, zastával funkci starosty Lester L. Bond. Thomas Hoyne vyhrál volby starosty, ale nemohl se jím stát, takže volby byly neplatné. Od roku 1995 nemůže žádný starosta kandidovat za politickou stranu, jsou považováni za nestraníky.