Předkolumbovská historie
Když Kolumbus připlul do Ameriky, žily na Karibských ostrovech již dlouho skupiny domorodců, kteří pocházeli ze severu Jižní Ameriky. Tento pohyb z Jižní Ameriky na karibské ostrovy nebyl kontinuální, ale probíhal v několika vlnách v průběhu téměř dvanácti století.
Archeologické studie naznačují, že tito lidé z Jižní Ameriky přišli na karibské ostrovy během čtyř období.
První období začalo kolem roku 5000 př. n. l. Pro většinu karibských ostrovů skončilo toto období před zhruba 2000 lety, s výjimkou Kuby a Hispanioly, kde v době příchodu Evropanů na tyto ostrovy žilo několik malých populací na západě Kuby a jihozápadě Hispanioly. Taínové je nazývali Ciboney nebo Siboney, což znamená "člověk, který žije mezi kameny" (Ciba znamená kámen a eyeri člověk).
Druhou skupinou byli Igneriové, první arawáčtí indiáni, kteří přišli na Karibské ostrovy. Ti vytlačili Ciboney a později byli vytlačeni další skupinou arawackých indiánů, Taínos. Taínos obsadili celé Velké Antily (Kubu, Jamajku, Hispaniolu a Portoriko) a vytvořili kulturu odlišnou od kultury Arawaků v Jižní Americe. Byli to první lidé, se kterými se Španělé v Americe setkali.
Čtvrtou a poslední skupinou byli Karibové. Karibové byli také Arawakové, ale mluvili jiným jazykem. I když se vydávali na Portoriko a Hispaniolu bojovat proti Taínům, v době, kdy se Kolumbus dostal do Ameriky, žili pouze na Malých Antilách.
V době, kdy Španělé přišli na Hispaniolu, obývali většinu ostrova Taínos; pouze v západním cípu jižního poloostrova (na dnešním Haiti) žily malé skupiny Ciboney.V severovýchodní části ostrova (poloostrov Samaná a severně od severního pohoří) žila skupina zvaná Ciguayos a někdy Macorix, která měla stejnou kulturu jako Taínos, ale jiný jazyk. Zdá se, že to byli Karibové, kteří převzali kulturu Taínů. Byli to první indiáni, kteří bojovali proti Evropanům.
Objev, dobytí a kolonie
Kryštof Kolumbus připlul na ostrov 5. prosince 1492 a pojmenoval ho La Española, což znamená Španělský ostrov. Když Peter Martyr d'Anghiera psal latinsky o tomto ostrově, napsal Hispaniola, což znamená Malé Španělsko; to nebylo správně. Protože Anghierova kniha byla velmi brzy přeložena do angličtiny, v anglicky mluvících zemích a ve vědeckých pracích se nejvíce používá název Hispaniola.
Po staletí se pro ostrov používaly jiné názvy. Nejčastěji se používaly názvy ostrov Santo Domingo (tento název se dodnes používá v dominikánské ústavě) a Haiti.
Hispaniola byla jediným ostrovem, který Kolumbus navštívil během všech svých čtyř cest do Ameriky. Poprvé ostrov spatřil 5. prosince 1492, ale přes noc zůstal na lodi; druhý den se vydal na pevninu. Zbytek prosince strávili Španělé cestováním podél severního pobřeží Haiti; 12. prosince Kolumbus převzal ostrov jménem španělského krále a královny a pojmenoval jej "La Española".
Na Štědrý den 24. prosince byla hlavní loď ("Santa María") vážně poškozena. Následující den, na Štědrý den, Kolumbus vydal rozkaz použít dřevo z lodi na stavbu malé pevnosti na dnešním ostrově Môle Saint-Nicolas na Haiti. Tato pevnost dostala jméno La Navidad ("Navidad" znamená Vánoce) a byla první evropskou stavbou na americké půdě. Kolumbus zde zanechal 39 mužů, protože na zbylých dvou lodích nebylo pro všechny lidi místo.
Z "La Navidad" se vydali na východ podél severního pobřeží ostrova a v Samaně svedli menší boj s domorodci ("Ciguayos", nikoliv indiány kmene Taíno) a pojmenovali zátoku "Golfo de las Flechas" (Zátoka šípů), ale nyní se jí říká "Samanská zátoka". Odtud se vrátili zpět do Španělska.
Když se Kolumbus v roce 1493 vrátil na svou druhou cestu, zjistil, že "La Navidad" byla zničena indiány a všichni Španělé pobiti. Poté se vydal na východ a založil první evropské město na americkém kontinentu poblíž dnešního města Puerto Plata; město pojmenoval "La Isabela" na počest královny Isabely Kastilské. První katolická mše v Americe byla sloužena v La Isabela 6. ledna 1494. Z La Isabely vyslal Kolumbus skupiny osob, aby prozkoumaly a ovládly ostrov.
Protože La Isabela byla nezdravým místem, založil Bartoloměj Kolumbus, bratr Kryštofa, nové město La Nueva Isabela (Nová Isabela) na jižním pobřeží ostrova, na levém břehu řeky Ozamy. Protože město zničil hurikán, bylo postaveno znovu, ale na pravém břehu řeky a s novým názvem Santo Domingo. Je to nejstarší stálé evropské město v Americe.
Populace Taínů na ostrově se velmi rychle zmenšovala kvůli kombinaci nových nemocí, jako byly neštovice, a zneužívání ze strany Španělů. I když od roku 1501 bylo ze Španělska přivezeno několik černých otroků, kolonie začala dovážet africké otroky, když se kolem roku 1516 začala pěstovat cukrová třtina na výrobu cukru.
Španělsko dobývalo stále nové oblasti Ameriky a pro Španěly byly tyto nové oblasti zajímavější, protože v nich bylo více zlata; počet obyvatel ostrova rostl velmi pomalu. Na počátku 17. století se ostrov a jeho menší sousedé (především ostrov Tortuga) staly místy, která často navštěvovali karibští piráti. V roce 1606 vydal španělský král příkaz, že se všichni obyvatelé Hispanioly musí přestěhovat do blízkosti města Santo Domingo, aby se vyhnuli stykům s piráty a protestanty. To mělo za následek, že francouzští, britští a nizozemští piráti si zřídili základny na opuštěném severním a západním pobřeží ostrova.
V roce 1665 přítomnost Francouzů na ostrově oficiálně schválil francouzský král Ludvík XIV. a jmenoval Bertranda d'Ogerona guvernérem západní části Hispanioly (francouzsky Saint-Domingue). Ryswickou smlouvou Španělsko předalo Francii západní třetinu ostrova a východní část si ponechalo. Rozvoj francouzské "Saint-Domingue" byl velmi rychlý, co se týče bohatství i počtu obyvatel, a stala se nejbohatší kolonií v Karibiku. Východní, španělská kolonie "Santo Domingo" zůstala chudá a s velmi nízkým počtem obyvatel.