Domorodí Tainové, původem z Jižní Ameriky, se na ostrově usadili mezi lety 4000 a 1000 př. n. l. Když sem v roce 1494 dorazil Kryštof Kolumbus, žilo zde více než 200 vesnic, kterým vládli caciques (náčelníci vesnic). Nejvíce osídlené bylo jižní pobřeží Jamajky, zejména okolí oblasti dnes známé jako Old Harbour.
Kryštof Kolumbus během své druhé cesty do Ameriky prohlásil Jamajku za španělskou po přistání 5. května 1494 a pravděpodobným místem jeho přistání byl přístav Dry Harbour, dnes nazývaný Discovery Bay. O tom, zda přistál v zátoce Svaté Anny, nebo v zátoce Discovery, se vedou spory. Zátoka svaté Anny byla Kolumbem pojmenována "Svatá Glorie", protože ji poprvé spatřil.
V roce 1503, během své čtvrté plavby, musel Kolumbus strávit jeden rok na severním pobřeží ostrova a ostrov pojmenoval Isla de Santiago (podle Sant Iago Apostol, španělsky Santiago).
V roce 1509 vyslal nový guvernér Hispanioly Diego Kolumbus Juana de Esquivela, conquistadora narozeného ve španělské Seville, se 70 muži na Jamajku, aby dokončil dobytí tohoto ostrova. Nejprve žili v oblasti zálivu svaté Anny a brzy Esquivel založil město Sevilla La Nueva (česky "Nová Sevilla") na severním pobřeží, jednu míli západně od zálivu svaté Anny.
Sevilla byla opuštěna kolem roku 1524, protože byla považována za nezdravou. Hlavní město bylo kolem roku 1534 přesunuto do Španělského města, tehdy nazývaného Saint Jago de la Vega, na jihu.
Britská nadvláda
V roce 1654 se Oliver Cromwell rozhodl zlomit španělskou kontrolu nad Západní Indií a vyslal na ni flotilu pod vedením Williama Penna a generála Roberta Venablese. Flotila připlula k ostrovu Santo Domingo 13. dubna 1655, ale Britové prohráli ve dvou bitvách 17. a 25. dubna a rozhodli se přesunout na Jamajku.
10. května 1655 vedli Penn a Venables úspěšný útok na Jamajku. Španělé se vzdali Angličanům, osvobodili své otroky a uprchli na Kubu. Právě tato skupina osvobozených otroků a jejich potomků žijících v jamajských horách se stala známou jako Marooni.
Nezávislost
Po dlouhém období přímé britské koloniální nadvlády získala Jamajka koncem 30. let 20. století určitou míru místní politické kontroly a v roce 1944 uspořádala první volby na základě všeobecného volebního práva. V roce 1958 se Jamajka připojila k devíti dalším britským územím v Západoindické federaci, ale poté, co jamajští voliči v roce 1961 členství odmítli, z ní vystoupila. Jamajka získala nezávislost v roce 1962 a zůstala členem Commonwealthu.