Podle mnoha historiků se povstání nezdařilo kvůli nedostatku vnější podpory a pozdnímu příchodu podpory, která přišla.
Polská vláda v Londýně se snažila získat podporu západních spojenců ještě před zahájením bitvy. Spojenci by bez sovětského souhlasu nepomohli. Polská vláda v Londýně několikrát požádala Brity o vyslání spojeneckých vojsk do Polska, britské jednotky však dorazily až v prosinci 1944. Krátce po jejich příjezdu je sovětské úřady zatkly.
Od srpna 1943 do července 1944 vysadilo více než 200 letů britského královského letectva (RAF) 146 polských vojáků vycvičených ve Velké Británii, přes 4000 kontejnerů se zásobami a 16 milionů dolarů v bankovkách a zlatě pro domácí armádu.
Jedinou podpůrnou operací, která probíhala po celou dobu povstání, byly noční shozy dálkových letadel RAF, dalších leteckých sil Britského společenství národů a jednotek polského letectva. Ty musely využívat letiště v Itálii, což snižovalo množství zásob, které mohly přepravit.
RAF uskutečnilo 223 letů a ztratilo 34 letadel. Účinek těchto výsadků spočíval především v tom, že povstalcům dodávaly pocit naděje. Seskoky dodávaly příliš málo zásob pro potřeby povstalců a mnoho výsadků přistálo mimo území kontrolované povstalci. []
Airdrops
"S nalezením Varšavy nebyly žádné potíže. Byla vidět na vzdálenost 100 kilometrů. Město bylo v plamenech, ale protože hořelo tolik obrovských požárů, bylo téměř nemožné zachytit [vidět] světlice označující cíl." - William Fairly, jihoafrický pilot, z rozhovoru z roku 1982.
Od 4. srpna začali západní spojenci podporovat povstání leteckými výsadky munice a dalších zásob. Zpočátku lety prováděla 1568. polská letka zvláštních úkolů polského letectva (později přejmenovaná na 301. polskou bombardovací eskadru) dislokovaná v Bari a Brindisi v Itálii. Létali na letounech B-24 Liberator, Handley Page Halifax a Douglas C-47 Dakota.
Později, poté, co polská exilová vláda požádala o další pomoc, se k nim připojily Liberatory 2. perutě - No. 31 a No. 34 Squadrony jihoafrického letectva se základnou ve Foggii v jižní Itálii a Halifaxy pilotované No. 148 a No. 178 Squadronou RAF.
Britské, polské a jihoafrické jednotky pokračovaly ve výsadcích až do 21. září. Celková hmotnost spojeneckých výsadků se podle zdrojů liší (104 tun, 230 tun nebo 239 tun), uskutečnilo se přes 200 letů.
Sovětský svaz nedovolil západním spojencům používat pro výsadky svá letiště, takže letadla musela využívat základny ve Velké Británii a Itálii. Tím se snížila jejich hmotnost a počet letů. Žádost Spojenců o využití přistávacích ploch, kterou podali 20. srpna, Stalin 22. srpna zamítl. Stalin označil povstalce za "zločince" a prohlásil, že povstání zahájili "nepřátelé Sovětského svazu".
Tím, že Sověti neudělili spojeneckým letadlům právo přistávat na území kontrolovaném Sověty, ztížili Spojencům pomoc povstání. Sověti stříleli na spojenecká letadla, která vezla zásoby z Itálie a vlétla do vzdušného prostoru kontrolovaného Sověty.
Americká podpora byla rovněž omezená. Po Stalinových námitkách proti podpoře povstání britský premiér Winston Churchill 25. srpna telegrafoval americkému prezidentovi Franklinu D. Rooseveltovi, že by měli poslat letadla. Roosevelt nechtěl Stalina před Jaltskou konferencí rozrušit. Roosevelt řekl, že letadla nepošle.
Nakonec Sověti 18. září povolili letce USAAF se 107 B-17 Flying Fortresses z 3. divize 8. letecké armády přistát na sovětských letištích používaných v operaci Frantic, ale bylo již příliš pozdě na to, aby povstalcům pomohli.
Letadla shodila 100 tun zásob, ale povstalci jich vyzvedli pouze 20 tun, protože byly rozptýleny na velké ploše. Naprostá většina zásob spadla do oblastí ovládaných Němci. USAAF přišlo o dva letouny B-17 a dalších sedm bylo poškozeno. Letouny přistály na leteckých základnách operace Frantic v Sovětském svazu.
Následujícího dne opustilo SSSR 100 letounů B-17 a 61 letounů P-51, aby bombardovaly maďarský Szolnok a vrátily se na základny v Itálii. Sověti se domnívali, že 96 % zásob shozených Američany dopadlo do německých oblastí.
Sověti odmítli vydat povolení k dalším americkým letům až do 30. září. V té době už bylo počasí příliš špatné na létání a povstání bylo téměř u konce.
Od 13. do 30. září shazovala sovětská letadla zbraně, léky a potraviny. Zpočátku byly tyto zásoby shazovány bez padáků, což vedlo k poškození a ztrátě obsahu - velké množství kanystrů také spadlo do německých oblastí.
Sovětské letectvo uskutečnilo 2535 zásobovacích misí s malými dvouplošníky Polikarpov Po-2. Celkem dodaly 156 minometů ráže 50 mm, 505 protitankových pušek, 1478 samopalů, 520 pušek, 669 karabin, 41 780 ručních granátů, 37 216 minometných granátů, přes 3 miliony nábojů, 131,2 tuny potravin a 515 kg léků.
Přestože nad Varšavou téměř neexistovala německá letecká obrana, bylo ztraceno asi 12 % z 296 letadel, protože musela uletět 1 600 km a stejnou vzdálenost uletět zpět nad silně bráněným nepřátelským územím (112 z 637 polských a 133 ze 735 britských a jihoafrických letců bylo sestřeleno).
Většina výsadků se uskutečnila v noci ve výšce 100-300 stop. Mnoho balíků shozených na padácích spadlo na území kontrolované Německem (povstalci získali zpět pouze asi 50 tun zásob, tedy méně než 50 % dodaných zásilek).
Sovětský postoj
Role Rudé armády během Varšavského povstání je kontroverzní a historici se na ní stále neshodnou. Povstání začalo, když Rudá armáda dorazila do blízkosti města. Poláci ve Varšavě očekávali, že Sověti město během několika dní obsadí.
Tento postup, kdy několik dní před příchodem spojeneckých vojsk začalo povstání proti Němcům, byl úspěšně použit v řadě evropských hlavních měst, například v Paříži a Praze.
I přes snadné obsazení oblasti jihovýchodně od Varšavy však Sověti povstalcům nepomohli. Místo toho Sověti vyčkávali, až Němci pozabíjejí vojáky protikomunistické Polské domobrany.
Okraje města v té době bránila slabá německá 73. pěší divize. Slabé německé obranné síly nebyly Sověty napadeny. To umožnilo německým silám vyslat další jednotky do boje proti povstání v samotném městě.
Rudá armáda sváděla boje jižně od Varšavy, aby se zmocnila mostů přes řeku Vislu. Rudá armáda sváděla boje na sever od města, aby se zmocnila mostů přes řeku Narew. V těchto sektorech bojovaly nejlepší německé obrněné divize.
Sovětská 47. armáda vstoupila do Prahy (předměstí Varšavy) na pravém břehu Visly až 11. září (po skončení povstání). Za tři dny Sověti předměstí rychle obsadili. Slabá německá 73. divize byla rychle poražena.
V polovině září se díky sérii německých útoků zmenšilo území držené Poláky na jeden úzký úsek na břehu řeky v okrese Czerniaków. Poláci doufali, že jim pomohou sovětské jednotky.
Berlingova komunistická 1. polská armáda sice překročila řeku, ale nedostalo se jí velké podpory Sovětů a hlavní sovětské síly ji nenásledovaly.
Jedním z důvodů neúspěchu povstání bylo, že sovětská Rudá armáda odboji nepomohla. V den povstání, 1. srpna, se sovětský postup zastavil. Brzy poté přestaly sovětské tanky dostávat ropu.
Sověti o plánovaném povstání věděli od svých agentů ve Varšavě. Věděli to také proto, že jim o plánech povstání polské AK řekl polský premiér Stanisław Mikołajczyk. To, že Rudá armáda nepodpořila polský odboj, bylo Stalinovo rozhodnutí, aby Sověti mohli Polsko po válce kontrolovat.
Pokud by Polská domobrana zvítězila, polská vláda v Londýně by se mohla vrátit do Polska. Také zničení hlavních polských odbojových sil Němci pomohlo Sovětskému svazu, protože výrazně oslabilo případnou polskou opozici vůči sovětské okupaci.
Zastavení postupu a následné dobytí Varšavy v lednu 1945 umožnilo Sovětům říci, že Varšavu "osvobodili".
Skutečnost, že sovětské tanky se nacházely nedaleko Wołominu 15 kilometrů východně od Varšavy, pomohla přesvědčit velitele AK, aby povstání zahájili. V důsledku bitvy u Radzyminu koncem července však byly tyto tanky sovětské 2. tankové armády vytlačeny z Wołominu a vráceny asi 10 km zpět.
9. srpna Stalin sdělil premiéru Mikołajczykovi, že Sověti původně plánovali být ve Varšavě do 6. srpna. Řekl, že útok čtyř tankových divizí jim zabránil dostat se do města. Do 10. srpna Němci obklíčili a těžce poškodili sovětskou 2. tankovou armádu u Wołominu.
Když se Stalin a Churchill setkali v říjnu 1944, řekl Stalin Churchillovi, že nedostatek sovětské podpory je způsoben sovětskými ztrátami v oblasti Visly.
Němci se domnívali, že se Sověti snaží povstalcům pomoci. Němci si mysleli, že to byla jejich obrana Varšavy, která zabránila sovětskému postupu. Němci si nemysleli, že Sověti nechtějí postupovat.
Němci vydávali propagandu, která tvrdila, že Britové ani Sověti Polákům nepomáhají.
Sovětské jednotky, které v posledních dnech července 1944 dosáhly okrajů Varšavy, postupovaly z 1. běloruského frontu na západní Ukrajině. Sověti porazili mnoho německých jednotek.
Němci se snažili vyslat nové jednotky, aby udržely linii Visly. Ta byla poslední velkou říční překážkou mezi Rudou armádou a Německem.
Němci vyslali mnoho nekvalitních pěších jednotek a 4-5 kvalitních tankových divizí v rámci 39. tankového sboru a 4. tankového sboru SS.
Nedostatek sovětské pomoci Polákům lze vysvětlit i jinak. Rudá armáda se v polovině srpna chystala k velkému útoku na Balkán přes Rumunsko. Tímto směrem bylo vysláno mnoho sovětských vojáků a techniky, zatímco útoky v Polsku byly zastaveny.
Stalin se rozhodl raději obsadit východní Evropu, než aby postupoval směrem k Německu. Dobytí Varšavy nebylo pro Sověty zásadní. Již dříve se zmocnili mostů jižně od Varšavy a bránili je před německými útoky.
A konečně, sovětské vrchní velení možná nevypracovalo plán pomoci Varšavě, protože nemělo správné informace. Propaganda Polského výboru národního osvobození tvrdila, že AK je slabá, a tvrdila, že je spojencem nacistů. Informace předkládané Stalinovi sovětskými agenty byly často chybné.
Podle Davida Glantze (vojenského historika, plukovníka americké armády ve výslužbě a člena Akademie přírodních věd Ruské federace) nemohla Rudá armáda povstání pomoci bez ohledu na Stalinovy politické cíle. Německá vojenská síla v srpnu a na začátku září zastavila jakoukoli sovětskou pomoc Polákům ve Varšavě. Glantz tvrdil, že Varšava bude pro Sověty těžko dobytelným městem pro Němce. Stejně tak Varšava nebyla vhodným místem pro budoucí útoky Rudé armády.