Reakce přeskupení jsou organické reakce, při nichž dochází k přeskupení uhlíkové kostry molekuly. Výsledkem je strukturní izomer původní molekuly. Často se substituent přesune z jednoho atomu na jiný atom v téže molekule. V níže uvedeném příkladu se substituent R přesune z atomu uhlíku 1 na atom uhlíku 2:

General scheme rearrangement

Dochází také k mezimolekulárnímu přeskupování.

Isochorismate Pyruvate Lyase converts Isochorismate into salicylate and Pyruvate

Někdy chemici kreslí diagramy se šipkami, které znázorňují, jak se elektrony přenášejí mezi vazbami během přeskupovací reakce. Mnoho učebnic organické chemie obsahuje taková schémata. Nevypovídají však o celém mechanismu reakce. Skutečný mechanismus přeskupení s pohybující se alkylovou skupinou spočívá v tom, že skupina plynule klouže podél vazby, nikoliv v rozbíjení a vytváření iontových vazeb. Jedním z příkladů je Wagner-Meerweinovo přeskupení:

Isoborneol Camphene Conversion

V pericyklických reakcích jsou důležité orbitální interakce. Reakce nelze vysvětlit sérií jednoduchých diskrétních přenosů elektronů. Zakřivené šipky znázorňující posloupnost diskrétních přenosů elektronů však mohou dát stejný výsledek jako reakce přeskupení. Přesto tyto diagramy nemusí být nutně realistické. Při allylické přeskupení je reakce iontová.

Tři důležité reakce přeskupení jsou 1,2- přeskupení, pericyklické reakce a metateze olefinů.