Konstituční (strukturní) izomerie: definice, druhy a příklady

Při izomerii skeletu nebo izomerii řetězce dochází ke změně uspořádání složek skeletu (obvykle uhlíku) tak, aby vznikly různé struktury. Pentan má tři izomery. Jsou to n-pentan (často nazývaný jednoduše "pentan"), izopentan (methylbutan) a neopentan (dimethylpropan).

Při polohové izomerii mění funkční skupina nebo jiný substituent svou polohu v mateřské struktuře. V následující tabulce může hydroxylová skupina zůstat ve třech různých polohách na řetězci n-pentanu a vytvořit tak tři různé sloučeniny.

Existuje mnoho aromatických izomerů, protože substituenty mohou být umístěny na různých částech benzenového kruhu. Existuje pouze jeden izomer fenolu nebo hydroxybenzenu, ale krezol nebo methylfenol má tři izomery, kde může být další methylová skupina umístěna na třech různých místech kruhu. Xylenol má jednu hydroxylovou skupinu a dvě methylové skupiny a existuje celkem 6 izomerů.

Funkční izomery jsou jedním ze strukturních izomerů. Dvě sloučeniny ve funkční izomeraci mají stejný molekulový vzorec (číslo každého atomu je stejné, např. cyklohexan:C
₆H
₁₂ a 1-hexen:C
₆H
₁₂). Atomy jsou však spojeny jinými způsoby, takže se jejich skupenství liší. Těmto skupinám atomů říkáme funkční skupiny, funkční skupiny nebo moiety. Jiný způsob, jak to říci, je, že dvě sloučeniny, které mají stejný molekulový vzorec, ale mají různé funkční skupiny, jsou funkční izomery.

Například chemický vzorec cyklohexanu a 1-hexenu je C₆ H₁₂ . Nazýváme je izomery funkčních skupin, protože cyklohexan je cykloalkan a hex-1-en je alken.

Aby byly dvě molekuly funkčními izomery, musí obsahovat klíčové skupiny atomů uspořádané určitým způsobem. Některé z nejlepších příkladů pocházejí z organické chemie. C₂ H₆ O je molekulový vzorec. Podle toho, jak jsou atomy uspořádány, může představovat dvě různé sloučeniny dimethylether CH₃ -O-CH₃ nebo ethanol CH₃ CH₂ -O-H. Dimethylether a ethanol jsou funkční izomery. První z nich je ether. Funkční řetězec uhlík-kyslík-uhlík se nazývá éter. Druhý je alkohol. Funkce uhlíkový řetězec-kyslík-vodík se nazývá alkohol.

Pokud funkční vlastnosti zůstávají stejné, ale mění se jejich umístění, strukturní izomery nejsou funkčními izomery. 1-propanol a 2-propanol jsou strukturní izomery, ale nejsou to funkční izomery. Oba jsou alkoholy. Funkční skupina (uhlíkový řetězec-O-H) je přítomna v obou těchto sloučeninách, ale nejsou stejné.

Někteří chemici používají termíny strukturní izomer a funkční izomer zaměnitelně, ale ne všechny strukturní izomery jsou funkční izomery.

Funkční izomery se v chemii nejčastěji identifikují pomocí infračervené spektroskopie. Infračervené záření odpovídá energiím spojeným především s molekulovými vibracemi. Funkční alkohol má velmi výraznou vibraci zvanou OH-stretch, která je způsobena vodíkovou vazbou. Všechny alkoholy v kapalném i pevném skupenství absorbují infračervené záření při určitých vlnových délkách.

Sloučeniny se stejnými funkčními skupinami budou všechny absorbovat určité vlnové délky infračerveného světla, protože s těmito skupinami jsou spojeny vibrace. Infračervené spektrum se ve skutečnosti dělí na dvě oblasti. První část se nazývá oblast funkčních skupin. Dimethylether a ethanol by měly v oblasti funkčních skupin rozdílná infračervená spektra.

Druhá část infračerveného spektra se nazývá oblast otisků prstů; souvisí s typy pohybu, které umožňuje symetrie molekuly a které jsou ovlivněny vazebnými energiemi. Oblast otisků prstů je specifičtější pro jednotlivé sloučeniny. Přestože 1-propanol a 2-propanol mají podobná infračervená spektra v oblasti funkčních skupin, v oblasti otisku prstu se liší.

Zjednodušeně řečeno, funkční izomery jsou strukturní izomery, které mají různé funkční skupiny, například alkohol a éter.

Jako příklad počtu izomerů lze uvést 7 strukturních izomerů s molekulovým vzorcem C₃ H₆ O, z nichž každý má jinou vazebnou spojitost a je stabilní na vzduchu při teplotě okolí. Další dva strukturní izomery jsou enolové tautomery karbonylových izomerů, které však nejsou stabilní.