Fenol
Fenol je organická sloučenina se vzorcem C6 H5 OH. Je to bílá pevná látka. Má OH skupinu (hydroxylovou skupinu) vázanou na benzenový kruh. Je to alkohol. Protože aromatická skupina přitahuje elektrony, je poměrně kyselý. topolin se vyrábí z ropy. Je to důležitá molekula, protože z ní lze vyrobit mnoho dalších produktů. Používá se také v detergentech a herbicidech.
Struktura fenolu
Vlastnosti
Kyselost
Fenol má pKa přibližně 10. U běžných alkoholů se toto číslo obvykle pohybuje kolem 15. Fenol je však méně kyselý než sloučeniny, jako jsou karboxylové kyseliny. Důvodem této vysoké kyselosti je rezonanční stabilizace molekuly, když se stane aniontem.
Reakce
Fenol může velmi dobře provádět elektrofilní aromatické substituční reakce. Je to proto, že osamělý pár na atomu kyslíku může předávat elektrony přes benzenový kruh elektrofilům. Protože má však osamělý pár vysokou energii, fenol někdy reaguje příliš mnohokrát.
Schéma znázorňující stabilizaci osamělého páru na kyslíku ve fenolu. To vysvětluje kyselost.
Historie
Fenol byl poprvé objeven v roce 1834. Byl nalezen jako produkt spalování uhlí. Jedním z jeho prvních použití bylo ničení zárodků v chirurgii. Dodnes se používá v některých analgetikách. Za druhé světové války fenol používali také nacisté. Používali ho v koncentračních táborech k rychlému usmrcení malých skupin lidí.
