Benzen
Benzen, známý také jako benzol, je organická chemická sloučenina se vzorcem 6CH6. Je to bezbarvá a hořlavá kapalina sladké vůně. Molekuly benzenu tvoří kruh šesti atomů uhlíku, z nichž každý je vázán na jeden atom vodíku. Jedná se o aromatickou sloučeninu, což znamená, že kruh má střídavé dvojné vazby.
Benzen je karcinogenní, což znamená, že může způsobit rakovinu. Má mnoho reálných použití. Používá se jako přísada do benzinu, plastů, syntetického kaučuku, barviv a je průmyslovým rozpouštědlem, což znamená, že může rozpouštět mnoho dalších chemických molekul. Benzen je také přirozenou součástí ropy, a proto je přítomen v benzinu. Mnoho léků obsahuje části vyrobené z benzenu.
Model molekuly benzenu. Atomy uhlíku jsou znázorněny černě a vodík bíle.
V roce 1964 vydala německá pošta známku ke 100. výročí objevu benzenu.
Struktura
Benzen má zvláštní vlastnosti, které se nazývají aromaticita. Všech šest atomů uhlíku v kruhu leží ve stejné rovině. Aby bylo možné vysvětlit všechny vazby v kruhu se šesti uhlíky, musí se v něm střídat dvojné uhlíkové vazby (konjugovaný systém):
Kdyby měl benzen tři dvojné vazby, byly by tři strany jeho kruhu kratší než ostatní tři strany. Rentgenová difrakce ukazuje, že všech šest vazeb uhlík-uhlík v benzenu má stejnou délku 140 pikometrů (pm). Délky vazeb C-C jsou větší než u dvojné vazby (135 pm), ale kratší než u jednoduché vazby (147 pm). Tato střední vzdálenost odpovídá elektronové delokalizaci: elektrony pro vazbu C-C jsou rovnoměrně rozděleny mezi každý ze šesti atomů uhlíku. Molekula je planární. Jednou z představ je, že struktura existuje spíše jako superpozice tzv. rezonančních struktur, než jako každá z forem samostatně. (Jinými slovy, dvojné vazby v molekule se rychle přepínají mezi dvojicemi atomů uhlíku.) Delokalizace elektronů je jedním z vysvětlení termodynamické stability benzenu a příbuzných aromatických sloučenin. Je pravděpodobné, že tato stabilita přispívá ke zvláštním molekulárním a chemickým vlastnostem známým jako aromaticita. Pro naznačení delokalizované povahy vazby se benzen často znázorňuje kruhem uvnitř šestiúhelníkového uspořádání atomů uhlíku.
Jak je v organické chemii obvyklé, atomy uhlíku ve výše uvedeném diagramu nebyly označeny. Uvědomíme-li si, že každý uhlík má 2p elektronů, každý uhlík daruje elektron do delokalizovaného kruhu nad a pod benzenovým kruhem. Právě překrytí p-orbitálů nad a pod kruhem vytváří oblaka pí.
V roce 1986 někteří chemici v článku publikovaném v časopise Nature zpochybnili názor o delokalizovaném benzenu. Ukázali, že elektrony v benzenu jsou téměř jistě lokalizovány na jednotlivých atomech uhlíku. Ukázali, že aromatické vlastnosti benzenu pocházejí spíše ze spinové vazby než z delokalizace elektronů. Další vědci napsali články, které tento názor podpořily, do časopisu Nature v roce 1987. Chemici však pomalu přecházejí od názoru o delokalizovaných elektronech.
Deriváty benzenu se jako součást organických molekul vyskytují dostatečně často, takže pro jejich znázornění se třemi dvojnými vazbami existuje v bloku Různé technické symbol Unicode s kódem U+232C (⌬) a pro delokalizovanou verzi U+23E3 (⏣).
Různá zastoupení benzenu
Otázky a odpovědi
Otázka: Co je to benzen?
Odpověď: Benzen je organická chemická sloučenina.
Otázka: Jaký je chemický vzorec benzenu?
Odpověď: Chemický vzorec benzenu je C6H6.
Otázka: Jaký je vzhled a zápach benzenu?
Odpověď: Benzen je bezbarvá a hořlavá kapalina se sladkou vůní.
Otázka: Jaká je struktura molekuly benzenu?
Odpověď: Molekula benzenu je kruh složený ze šesti atomů uhlíku, z nichž každý je vázán na jeden atom vodíku. Je to aromatická sloučenina, což znamená, že kruh má střídavé dvojné vazby.
Otázka: Je benzen karcinogenní?
Odpověď: Ano, benzen je karcinogenní, což znamená, že může způsobit rakovinu.
Otázka: Jaká jsou některá reálná použití benzenu?
Odpověď: Benzen se používá jako přísada do benzinu, plastů, syntetického kaučuku, barviv a je průmyslovým rozpouštědlem, což znamená, že může rozpouštět mnoho dalších chemických molekul. Mnoho léků také obsahuje části vyrobené z benzenu.
Otázka: Kde se benzen vyskytuje?
Odpověď: Benzen je přirozenou součástí ropy, a proto je přítomen v benzinu.
