Konjugovaný systém

V chemii je konjugovaný systém systémem spojených p-orbitálů s delokalizovanými elektrony. Konjugované systémy jsou tvořeny několika vícenásobnými vazbami, z nichž každá je oddělena jednoduchou vazbou. Obecně mohou konjugované systémy snižovat celkovou energii molekuly a zvyšovat její stabilitu. Mohou obsahovat osamělé páry, radikály nebo karbenové ionty. Sloučenina může být cyklická, acyklická, lineární nebo smíšená. Ve většině případů jsou atomy v molekule drženy pohromadě jednoduchými vazbami (kde se orbitaly sousedních atomů překrývají). Molekuly, které mají konjugovaný systém, mají jedinečné vlastnosti odlišné od běžných sloučenin vzniklých sdílením delokalizovaných elektronů mezi mnoha atomy.

Konjugace je překrytí jednoho p-orbitalu druhým přes vazbu sigma (nebo jednoduchou vazbu), která se nachází mezi nimi. (Ke konjugovanému systému mohou přispívat i d-orbitaly větších atomů).

Konjugovaný systém má oblast překrývajících se p-orbitálů, které přemosťují jednoduché vazby, které jsou mezi nimi. Ty umožňují delokalizaci elektronů pí přes všechny sousední zarovnané p-orbitaly. Elektrony pí nepatří jediné vazbě nebo atomu, ale spíše skupině atomů.

Největší konjugované systémy (s největším počtem sdílených elektronů) jsou v grafitu, vodivých polymerech a uhlíkových nanotrubičkách.

Mechanismus

Konjugaci mohou způsobit různé typy molekulárních struktur. Pro konjugaci musí mít všechny sousední atomy v řetězci volný p-orbital. V mnoha případech jsou konjugované systémy tvořeny řadou jednoduchých vazeb, z nichž každá je následována dvojnou vazbou. Existují však i jiné systémy. Například furan (viz obrázek) je pětičlenný kruh se dvěma střídajícími se dvojnými vazbami a kyslíkem v poloze 1. V případě furanu se jedná o dvojnou vazbu. Kyslík ve furanu má dva osamělé páry, z nichž jeden vyplňuje p-orbitál na této pozici. Samotný elektronový pár umožňuje konjugaci v pětičlenném kruhu. Přítomnost dusíku v kruhu může být zdrojem pi orbitalů potřebných pro konjugaci. Orbitaly pí potřebné pro konjugaci mohou pocházet také ze substitučních skupin α na kruhu, jako jsou: karbonylová skupina (C=O), iminová skupina (C=N), vinylová skupina (C=C) nebo aniont.

Chromofory

Konjugované systémy jsou hlavní součástí chromoforů. Chromofory jsou části molekuly pohlcující světlo, které mohou způsobit, že sloučenina má viditelnou barvu. Chromofory jsou často přítomny v různých organických sloučeninách a někdy jsou přítomny v polymerech, které jsou barevné nebo svítí ve tmě. Chromofory se často skládají z řady konjugovaných vazeb a/nebo kruhových systémů, které mohou zahrnovat vazby C-C, C=C, C=O nebo N=N. Mnohdy mají chromofory aromatické kruhy.

Konjugace s různými druhy p-orbitalových donorských skupin


Chemická struktura beta-karotenu. Jedenáct konjugovaných dvojných vazeb, které tvoří chromofor molekuly, je zvýrazněno červeně.

Otázky a odpovědi

Otázka: Co je v chemii konjugovaná soustava?

Otázka: Jak vznikají konjugované systémy?

Otázka: Co všechno se může nacházet v konjugovaném systému?

Otázka: Může být sloučenina s konjugovaným systémem cyklická?

Otázka: Jaké jsou jedinečné vlastnosti molekul s konjugovaným systémem?

Otázka: Jaký je překryv při konjugaci?

Otázka: Kde se nacházejí největší konjugované systémy?

Hledání podle dopisu