Areny

Model benzenového kruhu

Benzen, C₆ H₆ , je nejjednodušší aromatický uhlovodík a byl uznán za první aromatický uhlovodík, přičemž povahu jeho vazby poprvé rozpoznal Kekulé v 19. století. Každý atom uhlíku v hexagonálním cyklu má čtyři elektrony, které sdílí. Jeden připadá na atom vodíku a po jednom na dva sousední uhlíky. Zbývá tedy jeden, který lze sdílet s jedním ze dvou sousedních atomů uhlíku, což je důvod, proč je molekula benzenu nakreslena se střídavými jednoduchými a dvojnými vazbami kolem šestiúhelníku.

Struktura je také znázorněna jako kruh kolem vnitřku prstence, aby bylo vidět šest elektronů vznášejících se v delokalizovaných molekulových orbitalech o velikosti samotného prstence. To také představuje ekvivalentní povahu šesti vazeb uhlík-uhlík, z nichž každá odpovídá ~1,5. Elektrony jsou vizualizovány jako vznášející se nad a pod prstencem, přičemž elektromagnetická pole, která vytvářejí, působí na udržení prstence v rovině.

Obecné vlastnosti:

1. Zobrazit aromatičnost.
2. Poměr uhlíku a vodíku je vysoký.
3. Hoří žlutým plamenem s obsahem sazí, který je způsoben vysokým poměrem uhlíku a vodíku.
4. Procházejí substitučními reakcemi.

Kruhový symbol pro aromatičnost zavedl sir Robert Robinson a jeho žák James Armit v roce 1925 a od roku 1959 jej zpopularizovala učebnice organické chemie Morrison & Boyd. O správném použití symbolu se vedou diskuse; v některých publikacích se používá k popisu jakéhokoli cyklického systému pí, v jiných pouze těch systémů pí, které se řídí Hückelovým pravidlem.

Benzen

Arenová syntéza

Reakce, při níž vzniká arenová sloučenina z nenasyceného nebo částečně nenasyceného cyklického prekurzoru, se jednoduše nazývá aromatizace. Existuje mnoho laboratorních metod organické syntézy arenů z nearenových prekurzorů.

Význam aromatických sloučenin

Aromatické sloučeniny hrají klíčovou roli v biochemii všech živých organismů. Čtyři aromatické aminokyseliny histidin, fenylalanin, tryptofan a tyrosin slouží jako jeden z 20 základních stavebních kamenů bílkovin. Dále všech 5 nukleotidů (adenin, tymin, cytosin, guanin a uracil), které tvoří sekvenci genetického kódu v DNA a RNA, jsou aromatické puriny nebo pyrimidiny. Stejně tak molekula hemu obsahuje aromatický systém s 22 π elektrony. Podobný aromatický systém má také chlorofyl.

Aromatické sloučeniny jsou důležité v průmyslu. Klíčovými aromatickými uhlovodíky komerčního zájmu jsou benzen, toluen, orto-xylen a para-xylen. Ročně se jich na světě vyrobí přibližně 35 milionů tun. Získávají se ze složitých směsí získaných rafinací ropy nebo destilací uhelného dehtu. Používají se k výrobě řady důležitých chemických látek a polymerů, včetně styrenu, fenolu, anilinu, polyesteru a nylonu.

Typy aromatických sloučenin

Téměř všechny aromatické sloučeniny jsou sloučeniny uhlíku, ale nemusí to být uhlovodíky.

Heterocyklické látky

U aromatických heterocyklických sloučenin je jeden nebo více atomů aromatického kruhu tvořeno jiným prvkem než uhlíkem. Příkladem jsou pyridin, pyrazin, imidazol, pyrazol, oxazol a thiofen.

Polycyklické látky

Polycyklické aromatické uhlovodíky jsou molekuly se dvěma nebo více jednoduchými aromatickými kruhy sloučenými dvěma sousedními atomy uhlíku. Příklady jsou naftalen, antracen a fenantren.

Substituované aromatické látky

Mnoho chemických sloučenin jsou aromatické kruhy s připojenými dalšími látkami. Příkladem je trinitrotoluen (TNT), kyselina acetylsalicylová (aspirin), paracetamol a nukleotidy DNA.

Nathlalene má dva prsteny.