Alkeny: co jsou, vlastnosti, názvosloví a reakce nenasycených uhlovodíků

Alkeny: přehled vlastností, názvosloví a reakcí nenasycených uhlovodíků — dvojná vazba, příklady, reakční mechanismy a praktické použití.

V organické chemii je alken, olefin nebo olefin nenasycená chemická sloučenina obsahující alespoň jednu dvojnou vazbu mezi uhlíky. Nejjednodušší alkeny s pouze jednou dvojnou vazbou, bez kruhů a bez dalších funkčních skupin jsou uhlovodíky s obecným vzorcem C_n H_2n .

Aromatické sloučeniny se často kreslí jako cyklické alkeny, ale jejich struktura a vlastnosti jsou odlišné a nepovažují se za alkeny.

Dvojná vazba uprostřed je činí reaktivnějšími, protože molekula není nasycená. Nenasycenost alkenů znamená, že z bromu odvádí barvu. Názvy alkenů vždy končí na -en.

Struktura a izomerie

Alkeny obsahují uhlík uhlík s jednoduchou a dvojnou vazbou C=C. Dvojné vazbě odpovídá planární sp2 hybridizace obou uhlíků a úhel vazby přibližně 120°. V důsledku planarity a omezeného rotačního pohybu kolem C=C se u alkenů vyskytuje geometrická izomerie:

• cis/trans (u jednoduchých případů) – substituenty na stejné (cis) nebo opačné (trans) straně dvojné vazby.
• E/Z systém – mezinárodně používané pravidlo podle priorit podle CIP (E = entgegen/opposite, Z = zusammen/together).

Uhlovodíky s vícero dvojnými vazbami (dieny, trieny) mohou být konjugované nebo nekonjugované, což ovlivňuje jejich stabilitu a reaktivitu.

Fyzikální vlastnosti

• Nižší alkeny (ethen, propen) jsou plyny za normálních podmínek; vyšší jsou kapaliny nebo pevné látky v závislosti na délce řetězce.
• Polární charakter molekuly je nízký, takže alkeny jsou většinou nerozpustné ve vodě, ale dobře rozpustné v organických rozpouštědlech.
• Body varu a tání rostou s rostoucím počtem uhlíků a s větší molekulovou hmotností; rozvětvení snižuje body varu.

Chemické vlastnosti a typické reakce

Dvojná vazba je oblast s vysokou elektronovou hustotou, proto alkeny podléhají hlavně reakcím adice. Mezi nejdůležitější patří:

• Hydrogenace (přidání H2) – katalyticky (Pd, Pt, Ni) se alkeny redukují na alkany.
• Halogenace (přidání Br2, Cl2) – probíhá obvykle anti-adicí za vzniku dihalogenovaných produktů; průkaz nenasycenosti běžným testem s bromovou vodou.
• Hydrohalogenace (HCl, HBr) – přidání halogenovodíků, často podle Markovnikova (halogen se váže na uhlík s více substituenty); v přítomnosti peroxidů může probíhat i anti‑Markovnikovská adice.
• Hydratační reakce – přeměna na alkoholy (kyselá katalýza, oxymercurace-demerkurace apod.).
• Hydroborace–oxidace – vedou k syn-adici a výsledný alkohol vzniká anti‑Markovnikovským způsobem.
• Epoxidace – reakce s peroxidy (např. mCPBA) vytváří epoxidy.
• Ozonolýza – štěpí dvojné vazby na karbonylové produkty (aldehydy/ketony/karboxylové kyseliny) v závislosti na podmínkách.
• Polymerizace – alkeny (zejména ethylen, propylen, styren) tvoří polymery (polyethylen, polypropylen, polystyren) pomocí radikálové, kationtové nebo katalytické polymerizace (Ziegler–Natta, metallocenové katalyzátory).
• Metatéza olefinů – katalytické přeskupení uhlík–uhlík dvojných vazeb (Grubbsovy katalyzátory apod.).

Názvosloví

• Základní pravidlo IUPAC: nejdelší uhlíkový řetězec obsahující dvojnou vazbu určuje základní název; koncovka je -en a dvojná vazba se čísluje tak, aby měla co nejnižší číslo.
• Poloha dvojné vazby se uvádí číslem (např. but-1-en, but-2-en). U molekul s více dvojnými vazbami se používají koncovky -adien, -atrien apod. (např. 1,3‑butadien).
• Geometrická izomerie se specifikuje jako cis/trans nebo E/Z.

Příprava

• Dehydratace alkoholů (kyselá katalýza) – běžná laboratorní metoda pro přípravu vnitřních alkenů.
• Cracking a steam-cracking – průmyslové rozštěpení těžších uhlovodíků pro získání lehkých alkenů (ethen, propen).
• Eliminace z halogenderivátů (E2) – základní organická syntetická metoda pro tvorbu dvojných vazeb.
• Metatéza a další katalytické přístupy – speciální syntetické metody v průmyslu a v laboratoři.

Testy nenasycenosti

• Bromová voda (Br2) – alkeny odbarvují hnědý roztok bromu na bezbarvý dibromid; jednoduchý kvalitativní test.
• Baeyerův test – roztok KMnO4 (též nazývaný Baeyerův reagent) se zbarví z fialové na hnědočernou při oxidaci dvojné vazby; u některých alkenů vznikají dioly.

Použití

• Výroba polymerů (polyethylen, polypropylen, PVC z vinylchloridu apod.).
• Výchozí suroviny v petrochemii a syntéze organických sloučenin (alkoholy, aldehydy, kyseliny, farmaceutické meziprodukty).
• Alkeny jako paliva a jako součást plynných směsí v chemické výrobě.

Bezpečnost a zdravotní rizika

• Většina alkenů je hořlavá a tvoří výbušné směsi se vzduchem.
• Některé alkeny (např. 1,3‑butadien) jsou karcinogenní; je třeba dodržovat průmyslové limity a ochranná opatření.
• Při práci používejte ochranné rukavice, vhodnou ventilaci a zabraňte vdechování par.

Krátké příklady

• Ethen (ethylen) – nejjednodušší alken, surovina pro polyethylen a mnoho dalších reakcí.
• Propen (propylén) – důležitý monomer pro polypropylen a chemické meziprodukty.
• But-1-en/But-2-en – ukázka polohy dvojné vazby a související izomerie (cis/trans).

Alkeny tvoří základní třídu nenasycených uhlovodíků s širokou škálou reakcí a průmyslových aplikací; porozumění jejich struktuře a reaktivitě je klíčové pro syntetickou organickou chemii i petrochemii.

Otázky a odpovědi

Otázka: Co je to alken?

Otázka: Jaký je obecný vzorec nejjednodušších alkenů?

Otázka: Jsou aromatické sloučeniny považovány za alkeny?

Otázka: Proč jsou alkeny reaktivnější?

Otázka: Co se stane, když se brom dostane do kontaktu s alkenem?

Otázka: Jak poznáte název alkenu?

Otázka: Co jsou uhlovodíky?

Hledání podle dopisu