Původ kmene Chickasaw není s jistotou znám. Vědci dvacátého století, jako například archeoložka Patricia Gallowayová, se domnívají, že Čikkasové a Čokotavové pocházejí z kultury Plaquemine a dalších skupin, jejichž předkové žili v údolí Dolní Mississippi po tisíce let. V 17. století se pak Chickasawové a Choctawové stali samostatnými národy. Když se s nimi Evropané poprvé setkali, žili Čikkasové ve vesnicích v dnešní Jižní Karolíně a na severovýchodě Mississippi.
Je možné, že se do oblasti přistěhovali Chickasawové. Podle jejich ústního podání se do dnešní Mississippi přestěhovali v prehistorických dobách ze západu od řeky Mississippi.
Podle jiné verze příběhu o stvoření Čikasawů se objevili ze země u velké mohyly Nanih Waiya, kterou kolem roku 300 n. l. postavili zálesáci.
V roce 1540 se španělský objevitel Hernando De Soto setkal s předky Čikasawů a ubytoval se v jednom z jejich měst. Po různých neshodách zaútočili američtí indiáni na De Sotovu výpravu při nočním nájezdu a téměř ji zničili. Španělé rychle pokračovali dál.
Po založení kolonie Karolína v roce 1670 začali Čikasové nakupovat zbraně od Britů. Tyto zbraně používali k nájezdům na Čoktawy. Některé členy zajali a prodali je Britům do indiánského otroctví. Když Čokotavové začali kupovat zbraně od Francouzů, nájezdy otroků ustaly.
Čikasové, kteří byli spojenci Britů, se v 18. století utkali s Francouzi a Čoktawy, například v bitvě u Ackia 26. května 1736. Pokračovaly až do porážky Francie Brity v sedmileté válce (v Severní Americe nazývané francouzská a indiánská válka).
Po americké revoluční válce byli Čikasové spojenci nových Spojených států a bojovali proti indiánům ze starého Severozápadního teritoria. Shawneeové a další severozápadní indiáni byli poraženi v bitvě u Fallen Timbers 20. srpna 1794.
Vztahy se Spojenými státy
George Washington (první prezident USA) a HenryKnox (první ministr války USA) navrhli kulturní transformaci původních obyvatel Ameriky. Washington se domníval, že indiáni jsou rovnocenní bělochům, ale jejich společnost není tak dobrá. Přišel s politikou jejich "civilizování" a Thomas Jefferson v ní pokračoval. Washingtonův plán zahrnoval nestranné soudnictví vůči indiánům, regulovaný nákup indiánské půdy, podporu experimentů, které měly civilizovat nebo zlepšit indiánskou společnost, a trestání těch, kteří porušovali práva indiánů. Vláda jmenovala indiánské agenty. Ti žili mezi indiány, aby je naučili žít jako běloši. V 19. století si Čikasové stále více osvojovali evropsko-americké zvyklosti: zakládali školy, osvojovali si zemědělské postupy, konvertovali ke křesťanství a stavěli domy ve stylu svých evropsko-amerických sousedů.
Smlouva z Hopewellu (1786)
V roce 1786 podepsali Chickasawové smlouvu z Hopewellu. Tato smlouva oficiálně uznala mír mezi Čikasawy a Spojenými státy.
Smlouva z roku 1818
V roce 1818 podepsali vůdci kmene Chickasaw smlouvu, v níž se vzdali veškeré půdy severně od jižní hranice státu Tennessee. Chickasawové si ponechali rezervaci o rozloze čtyř čtverečních mil, ale museli tuto půdu pronajmout evropským přistěhovalcům.
Doba stěhování (1837)
Čikasové dostali od Spojených států za své pozemky na východ od řeky Mississippi 3 miliony amerických dolarů. Další kmeny, které obdržely dotace na půdu výměnou za odstoupení území. V roce 1836 se Chickasawové dohodli na koupi půdy v Indiánském teritoriu od Choctawů. Za západní část svého území zaplatili Choctawům 530 000 dolarů. Téměř 30 let USA nezaplatily Čikkasům 3 miliony dolarů, které jim dlužily za jejich území na jihovýchodě.
Čikasové se 4. července 1837 shromáždili v Memphisu ve státě Tennessee s veškerým svým movitým majetkem: majetkem, dobytkem a zotročenými Afroameričany. Tři tisíce a jeden Čikkasaw překročil řeku Mississippi. Během cesty, kterou všechny jihovýchodní kmeny, které ji musely absolvovat, často nazývaly Stezkou slz, zemřelo více než 500 Čikkasů na úplavici a neštovice.
Když Čikasové dosáhli indiánského území, Spojené státy je sloučily s národem Čokotavů. V 50. letech 19. století si Čikkasové sepsali vlastní ústavu.
Americká občanská válka (1861)
V roce 1861 se národ Chickasaw stal spojencem Konfederovaných států amerických. Učinili tak proto, že je vláda Spojených států vyhnala z jejich území a nechránila je před pláňovými kmeny na Západě. Představitelé Konfederace navrhovali, že v případě vítězství Konfederace získají americké indiánské kmeny nezávislý indiánský stát.
Na začátku americké občanské války byl Albert Pike jmenován vyslancem Konfederace pro indiány. Vyjednal několik smluv, včetně smlouvy s Choctawy a Chickasaws v červenci 1861. Smlouva se týkala mnoha věcí, například suverenity národa Choctawů a Chickasawů, možnosti získat občanství v Konfederovaných státech amerických a delegáta ve Sněmovně reprezentantů Konfederovaných států amerických. Protože se Čikkasové během americké občanské války postavili na stranu Konfederovaných států amerických, museli se po válce vzdát části své půdy. USA také osvobodily všechny otroky, které Chickasawové vlastnili. Příslušníci kmene Chickasaw, kteří se vrátili do Spojených států, získali americké občanství.
Smlouvy
| Smlouva | Rok | Podepsáno s | Kde: | Hlavní účel | Postoupené pozemky |
| Smlouva s kmenem Chickasaw | 1786 | Spojené státy americké | Hopwell, SC | Mír a ochrana poskytovaná USA a Definice hranic | NEUPLATŇUJE SE |
| Smlouva s kmenem Chickasaw | 1801 | Spojené státy americké | Národ Chickasaw | Právo vést vozovou cestu přes území národa Chickasaw, Uznat ochranu poskytovanou USA. | (Zatím není k dispozici) |
| Smlouva s kmenem Chickasaw | 1805 | Spojené státy americké | Národ Chickasaw | Odstranit dluhy vůči americkým obchodníkům a podnikatelům. | (Zatím není k dispozici) |
| Smlouva s kmenem Chickasaw | 1816 | Spojené státy americké | Národ Chickasaw | Postoupení pozemků, poskytnutí příspěvků a pozemků vyhrazených národu Chickasaw. | (Zatím není k dispozici) |
| Smlouva s kmenem Chickasaw | 1818 | Spojené státy americké | Národ Chickasaw | Postoupení pozemků, platby za postoupení pozemků a vymezení hranic | (Zatím není k dispozici) |
| Franklinská smlouva (neratifikovaná) | 1830 | Spojené státy americké | Chickasaw Nation, viz Hiram Masonic Lodge No. 7 | postoupit území na východ od řeky Mississippi a poskytnout ochranu "slabému" kmeni. | (Zatím není k dispozici) |
| Smlouva z Pontotocu | 1832 | Spojené státy americké | Národ Chickasaw | Stěhování a peněžní zisk z prodeje pozemků | 6 422 400 akrů (25 991 km2). |
Po občanské válce
Protože Čikasové stáli během občanské války na straně Konfederace, uzavřela s nimi vláda Spojených států v roce 1866 novou mírovou smlouvu. Požadovala, aby osvobodili své otroky a udělili občanství osvobozeným otrokům, kteří chtěli zůstat v národu Chickasaw. Osvobození otroci a jejich potomci se stali známými jako Chickasaw Freedmen. Potomci osvobozenců žijí v Oklahomě dodnes.
Národ Chickasaw neudělil občanství svobodným lidem z národa Chickasaw. Z tohoto důvodu byli Chickasawové vládou USA potrestáni. Vláda jim zabrala polovinu jejich pozemků, aniž by jim zaplatila, ačkoli jim půda byla již dříve přidělena v jiných smlouvách. []
Indiánský národ Chaloklowa Chickasaw byl v roce 2005 uznán Jižní Karolínou jako "státem uznaná skupina". Jejich sídlo je v Hemingway v Jižní Karolíně. V roce 2003 požádali Úřad pro indiánské záležitosti Ministerstva vnitra USA o federální uznání, ale nedostali ho.