1200s
Conwy bylo cisterciáckým klášterem dříve, než se stalo městem. Často ho navštěvovala velšská knížata. Je to také místo, kde se dá přejít řeka Conwy z oblasti oceánu do vnitrozemí. Od roku 1070 patřilo toto území králům, kteří pocházeli z Anglie a Walesu.
V roce 1282 na hrad zaútočil anglický král Eduard I. Měl velkou armádu. Přitáhli k hradu ze severu. Přišli z Carmarthenu. Přišli také ze západu. Vojsko přišlo z Montgomery a Chesteru. Město Aberconwy dobyl Eduard v březnu 1283. Rozhodl se využít hrad jako centrální bod hrabství. V místě, kde stál hrad, se nacházelo opatství. Eduard nechal opatství přemístit. Chtěl hrad vlastnit, aby si ostatní lidé mysleli, že je velmi mocný.
Poté, co se Eduard rozhodl postavit hrad, začali ho lidé rychle stavět. Předákem při stavbě hradu byl sir John Bonvillars. Na projektu pracoval také zedník jménem Jakub ze Svatého Jiří. Se stavbou začali v roce 1283. Od roku 1283 do roku 1284 stavěli hradby a věže. Dále stavěli budovy uvnitř hradeb. Stavěli také hradby pro nedaleké město. To probíhalo v letech 1284 až 1286. Stavbu hradu dokončili v roce 1287. Na stavbu hradu se sjížděli lidé z celé Anglie. Lidé se scházeli v Chesteru a chodili pěšky do Walesu pracovat na hradě. Celkem projekt stál 15 000 liber. To bylo v té době hodně peněz.
Na hradě působila osoba, která byla zároveň konstáblem a starostou Conwy. Ten také řídil 30 vojáků. Na hradě pracoval tesař, kaplan, kovář, inženýr a kameník. V roce 1294 začal Madog ap Llywelyn bojovat proti lidem, kteří vládli Anglii. Král Eduard se přestěhoval do Conwy, aby unikl Madogovi ap Llywelynovi. Na hradě pobýval od prosince 1294 do ledna 1295. Zásoby a potraviny mohl získávat pouze z moře. Nakonec mu v únoru přišli na pomoc vojáci. Poté na hradě žili různí lidé. Patřil mezi ně i Eduardův syn, který se později stal anglickým králem Eduardem II. Ten zde žil v roce 1301.
1300-1400
Hrad se během 14. století rozpadl, protože se o něj lidé nestarali. Do roku 1321 střechou zatékalo a dřevo hnilo. V roce 1343 se hradu zmocnil černý princ Eduard. S pomocí sira Johna Westona jej opravil. Weston pracoval pro Eduarda. Přistavěli spoustu věcí, včetně oblouků ve velkém sále. Když Eduard zemřel, hrad se opět rozpadl.
Koncem století začal na hradě pobývat anglický král Richard II. Pobýval zde, aby unikl Jindřichu IV. Když se Richard 12. srpna 1399 vrátil z Irska a vydal se na hrad, setkal se s Jindřichem Percym. Percy pracoval pro Jindřicha IV. Oba se domluvili, aby pomohli zastavit boje. Percy slíbil, že Richardovi neublíží. Richard se 19. srpna na hradě Flint Jindřichu Percymu vzdal. Řekl, že přestane být králem, pokud mu bude umožněno žít, a ne zemřít. Richard byl převezen do Londýna. Zemřel na hradě Pontefract.
V roce 1400, za vlády Jindřicha IV., vypuklo povstání. Zahájil ji Owain Glyndŵr. Stalo se tak těsně poté, co bylo Richardovi oznámeno, že již není králem. Dva Owain Glyndŵrovi bratranci, Rhys ap Tudur a jeho bratr Gwilym, překvapivě zaútočili na hrad. Převlékli se za tesaře a tvářili se, jako by chtěli hrad opravit. Dostali se dovnitř, zabili dva strážce a zmocnili se hradu. Jejich vojáci obsadili město. Bratři tam žili asi tři měsíce. Vzdali se poté, co jim Jindřich IV. slíbil, že jim odpustí a nepůjdou před soud.
Během války růží byl hrad téměř využíván, ale po jejím skončení se na něm již nic nedělo. Ve 20. a 30. letech 15. století hrad opravoval Jindřich VIII. Hrad byl využíván jako vězení a občas na něm přespávali lidé, kteří Conwy navštívili.
Od 16. století do současnosti
V roce 1600 se hrad opět rozpadl. V roce 1627 jej Karel I. prodal Edwardu Conwayovi. Edward ho koupil za 100 liber. Edwardův syn, který se rovněž jmenoval Edward, převzal hrad v roce 1631. Byla to zřícenina. V roce 1642 začala anglická občanská válka. Správu hradu převzal pro krále John Williams, arcibiskup z Yorku. Z vlastních peněz opravil rozbité části hradu. V roce 1645 se stal správcem hradu sir John Owen. Oba muži se kvůli tomu pohádali, protože hrad měl spravovat Williams, nikoli Owen. Nakonec to Williams vzdal a odstěhoval se zpět do Londýna. Mezi obléháním v srpnu a listopadu 1646 se hradu zmocnil Thomas Mytton.
Po obléhání se správcem hradu stal plukovník John Carter. Provedl další opravy, aby ho opravil. V roce 1655 anglický parlament nařídil Státní radě, aby hrad zbourala a lidé jej již nemohli používat. Pekařská věž byla v té době částečně stržena. V rámci restaurace vrátil hrad Karel II. zpět Edwardu Conwayovi. O pět let později však Conway odvezl všechno železo a olovo, které se na hradě nacházelo, a prodal je, aby vydělal peníze. Odvozem železa a olova z hradu byl pověřen muž jménem William Milward. Lidé, kteří žili ve městě Conwy, proti odvozu protestovali. Conwayovi a Millwardovi to bylo jedno a z hradu se stala úplná zřícenina.
Koncem 18. století byly zříceniny hradu označovány za "malebné" a krásné. Hrad navštěvovali lidé a umělci z celé země. Umělci jej malovali na obrazy, mezi nimiž byli například Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby a J. M. W. Turner. V 19. století byly postaveny mosty přes řeku Conwy do města z Llandudna. Nové mosty přivedly do oblasti více turistů. Jednalo se o dva mosty: Conwy Suspension Bridge, postavený v roce 1826, a Conwy Railway Bridge, postavený v roce 1848. To umožnilo lidem s loděmi, automobily a jedoucím ve vlacích navštívit hrad. Hrad provozovala rodina Hollandů, která jej v roce 1865 předala do správy místní samosprávě. Město pomohlo s obnovou zříceniny a opravilo Pekařskou věž. V roce 1953 byl hrad pronajat ministerstvu veřejných prací. To pověřilo Arnolda Taylora, aby hrad začal opravovat. Ten také zkoumal historii hradu. V roce 1958 byla k hradu vybudována nová silnice. Stát z něj chtěl udělat památník. V roce 1986 byl prohlášen za světové kulturní dědictví.
Dnes ho spravuje Cadw a navštěvují ho turisté. V roce 2010 hrad navštívilo 186 897 lidí. V roce 2012 zde bylo otevřeno nové návštěvnické centrum. Hrad se musí stále opravovat. V letech 2002 až 2003 stála údržba a opravy hradu 30 000 liber.
