Italský hřebec a skóre
Stallone si poprvé zahrál v softcore pornofilmu Party at Kitty and Stud's (1970), který byl později uveden pod názvem Italian Stallion. Za dva dny práce dostal 200 dolarů. V roce 2007 byla vydána "nesestříhaná" verze filmu, která tvrdila, že ukazuje skutečné hardcore záběry Stalloneho. Odborný časopis AVN však uvedl, že Stallone v hardcore scénách nehrál. V roce 2008 bylo vydáno DVD White Fire (1976), německy dabovaný sestřih filmu "Party at Kitty and Stud's", který údajně obsahoval hardcore záběry se Stallonem.
Stallone hrál také v erotické hře Score, která se hrála v divadle Martinique Theatre od 28. října do 15. listopadu 1971. Později ji Radley Metzger zfilmoval.
První filmové role, 1971-1975
Dalších několik prvních filmových rolí Stalloneho bylo malých, krátce se objevil i ve filmu Woodyho Allena Banány (1971) jako zloděj v metru, v thrilleru Klute (1971) jako komparzista tančící v klubu a s Jackem Lemmonem ve filmu Vězeň z Druhé avenue (1975) jako mladík. Ve filmu s Lemmonem Jack Lemmon Stalloneho pronásleduje, napadá a mlátí, protože si myslí, že Stalloneho postava je zloděj. Zahrál si také v kultovním hitu Páni z Flatbushe (1974). V roce 1975 hrál vedlejší role ve filmech Sbohem, má lásko, Capone a v dalším kultovním hitu Závod smrti 2000. Hostoval také v seriálech Police Story a Kojak.
Úspěch s Rockym, 1976
Stallone nebyl až do své role ve filmu Rocky (1976) pro mnoho lidí příliš známý. Dne 24. března 1975 viděl zápas Muhammeda Aliho a Chucka Wepnera, který mu vnukl myšlenku na Rockyho. Ten večer šel Stallone domů a za tři dny napsal scénář k Rockymu. Poté se snažil scénář prodat s úmyslem zahrát si hlavní roli. Robertu Chartoffovi a Irwinu Winklerovi se scénář (který jim Stallone předložil po castingu) líbil a plánovali, že hlavní postavu ztvární hvězda jako Burt Reynolds nebo James Caan. Rocky byl nominován na deset Oscarů, mezi nimiž byla i Stalloneho nominace na nejlepšího herce a nejlepší původní scénář.
Rocky, Rambo a nové filmové role, 1978-1989
Druhý film Rocky II, k němuž Stallone napsal scénář a který také režíroval, byl uveden do kin v roce 1979 a rovněž zaznamenal obrovský úspěch. Vydělal přes 200 milionů dolarů.
Kromě filmů o Rockym natočil Stallone na přelomu 70. a 80. let mnoho dalších filmů, které byly sice kritikou oceňovány, ale nebyly kasovně úspěšné. Chvály kritiky se mu dostalo za filmy jako F.I.S.T. (1978), sociální, vypravěčsky stylizované drama, kde hraje skladníka, který se zapojí do vedení odborů. Ve filmu Rajská ulička (1978) hraje jednoho ze tří bratrů, který je podvodníkem a pomáhá druhému bratrovi, jenž se věnuje wrestlingu.
Na počátku 80. let si zahrál ve filmu s britským veteránem Michaelem Cainem Útěk k vítězství (1981), sportovním dramatu, kde hraje válečného zajatce, který se účastní nacistického propagandistického fotbalového turnaje. Stallone pak vytvořil akční thriller Noční jestřábi (1981), v němž hraje newyorského policistu, který hraje hru na kočku a myš se zahraničním teroristou.
Další velký úspěch zaznamenal Stallone, když si zahrál vietnamského veterána Johna Ramba v dobrodružném akčním filmu První krev (1982). První díl Ramba zaznamenal úspěch u kritiky i v pokladnách kin. Kritici Stalloneho výkon chválili a tvrdili, že Rambo díky němu působí lidsky navzdory tomu, jak je popisován ve stejnojmenné knize, v První krvi i v dalších filmech. Následovaly další dva filmy Rambo: První krev - část II (1985) a Rambo III (1988) (a v roce 2008 další Rambo). Ačkoli se jednalo o kasovní trháky, tyto filmy se dočkaly mnohem menšího uznání kritiky než originál. Pokračoval také v kasovním úspěchu série Rocky a napsal, režíroval a hrál v dalších dvou filmech této série: (1982) a Rocky IV (1985).
Stallone se také neúspěšně pokoušel o role v různých žánrech. Napsal scénář a hrál v komedii Rhinestone (1984), kde hrál rádoby country zpěváka, a v dramatu Over the Top (1987), kde hrál řidiče kamionu, který se zúčastní soutěže v páce, aby zapůsobil na svého odcizeného syna. Pro soundtrack k filmu Rhinestone nazpíval píseň. Tyto filmy si nevedly dobře v pokladnách kin a nebyly dobře přijaty kritikou. Někdy kolem roku 1985 se Stallone upsal remaku klasiky Jamese Cagneyho Andělé se špinavou tváří z roku 1939. Film měl být součástí jeho smlouvy na více filmů se společností Cannon Pictures a měl si v něm zahrát společně s Christopherem Reevem. Film měl režírovat Menahem Golan. Předělávku tak velmi oblíbené klasiky neschválil časopis Variety a zděsil se nad ní špičkový kritik Roger Ebert. A tak se Cannon rozhodl natočit místo toho Kobru. Filmy Kobra (1986) a Tango a Cash (1989) si vedly na domácím trhu solidně, ale v zahraničí se jim dařilo jako trhákům, které vydělaly přes 100 milionů dolarů na zahraničních trzích a přes 160 milionů dolarů celosvětově. Franšízy Rocky a Rambo se na konci desetiletí staly mezinárodními franšízami s miliardovými tržbami.
1990-2002
Po nedávném úspěchu filmů Lock Up a Tango & Cash hrál Stallone na začátku 90. let v pátém díle série Rocky V, který byl považován za kasovní zklamání a nelíbil se ani fanouškům, protože se zdál být zbytečným filmem série. V té době to měl být poslední díl série.
Po hlavních rolích v nepříliš dobře přijatých filmech Oscar (1991) a Stop! Nebo mě máma zastřelí (1992), se v roce 1993 vrátil s filmem Cliffhanger, který se stal opravdu úspěšným a celosvětově vydělal přes 255 milionů dolarů. Později téhož roku se dočkal dalšího hitu s futuristickým akčním filmem Demolition Man, který celosvětově vydělal přes 158 milionů dolarů. Jeho návrat pokračoval v roce 1994 filmem Specialista (celosvětově přes 170 milionů dolarů).
V roce 1995 si ve stejnojmenném filmu zahrál komiksovou postavu soudce Dredda, která byla převzata ze známého britského komiksu 2000 AD. Peníze, které vydělal v cizích zemích, zachránily domácí kasovní zklamání Soudce Dredda s celosvětovým součtem 113 milionů dolarů. Objevil se také v thrilleru Zabijáci (1995) s dalšími hvězdami Julianne Moore a Antoniem Banderasem. V roce 1996 si zahrál v katastrofickém filmu Denní světlo, který v USA vydělal pouze 33 milionů dolarů, ale v zámoří se stal velkým hitem a vydělal 126 milionů dolarů, celkem 159 212 469 dolarů celosvětově.
Ve stejném roce se Stallone spolu s hvězdným obsazením objevil v krátkém komediálním filmu Treye Parkera a Matta Stonea Your Studio and You, který vznikl na objednávku společnosti Seagram Company při příležitosti večírku na oslavu zisku společností Universal Studios a MCA Corporation. Stallone mluví hlasem Rockyho Balboy s titulky překládajícími, co říkal. V jednu chvíli začne Stallone křičet, jak mohou použít jeho postavu Balboy, že ji nechal v minulosti; vypravěč ho uklidňuje chladičem na víno a nazývá ho "mozkomorem". Na to Stallone řekne: "Děkuji pěkně." A pak se ozve: "Děkuji pěkně!". Pak se podívá na chladič vína a zvolá: "Zasraný levný studio!".
Po jeho úžasném výkonu ve filmu Rocky kritik Roger Ebert kdysi prohlásil, že by se Stallone mohl stát dalším Marlonem Brandem, ačkoli se mu nikdy nedostalo takového uznání kritiků jako v Rockym. Stallone si však získal velké uznání za roli v kriminálním dramatu Země policajtů (1997), v němž hrál po boku Roberta De Nira a Raye Liotty. Film zaznamenal jen malý kasovní úspěch. Za svůj výkon získal na Mezinárodním filmovém festivalu ve Stockholmu cenu za nejlepší mužský herecký výkon. V roce 1998 namluvil počítačem animovaný film Antz, který na domácím trhu vydělal přes 90 milionů dolarů.
Stallone hrál v thrilleru Get Carter - remaku stejnojmenného britského filmu s Michaelem Cainem z roku 1971 -, ale film nebyl kritikou ani diváky přijat příliš kladně. Po filmech Driven (2001), Avenging Angelo (2002) a D-Tox (2002) Stalloneho kariéra značně poklesla.
V roce 2000 Stallone obdržel cenu Razzie za "nejhoršího herce století", přičemž jako důvod uvedl "95 % všeho, co kdy natočil", a ne jeden film. Do roku 2000 získal Stallone čtyři ceny Razzie pro nejhoršího herce za jednotlivé filmy. Patří mezi ně Razzie za "Nejhorší filmovou dvojici" a Razzie za "Nejhoršího herce desetiletí" za 80. léta. V letech 1984 až 1992 byl na cenu pro nejhoršího herce nominován v devíti různých letech.
2003-2005
V roce 2003 si zahrál padoucha ve třetím filmu trilogie Spy Kids Spy Kids 3-D: Game Over, který zaznamenal obrovský kasovní úspěch (celosvětově téměř 200 milionů dolarů). Stallone si také zahrál malou roli pasažéra ve francouzském filmu Taxi 3 z roku 2003.
Po několika špatně hodnocených kasovních propadácích se Stallone znovu proslavil rolí v kriminálním dramatu Stín (2003), které bylo kasovním propadákem, ale kritika ho chválila. Měl také hrát a režírovat film o vraždě rapperů Tupaca Shakura a Biggieho Smallse s názvem Notorious, ale film nebyl natočen kvůli právním problémům, které představoval stejnojmenný film z roku 2009.
V roce 2005 byl spolu s Sugar Ray Leonardem moderátorem boxerského seriálu The Contender (Soupeř) televize NBC. V témže roce také hostoval ve dvou epizodách televizního seriálu Las Vegas. V roce 2005 Stallone také uvedl do Síně slávy WWE wrestlingovou ikonu Hulka Hogana, který se objevil ve filmu Rocky III jako wrestler jménem Thunderlips; Stallone byl také tím, kdo Hoganovi nabídl malou roli ve filmu Rocky III.
Návrat k Rockymu a Rambovi, 2006-2008
Po přestávce v natáčení filmů se Stallone vrátil v roce 2006 šestým a posledním dílem úspěšné série Rocky: Rocky Balboa, který se stal kritickým i komerčním hitem. Po kritickém i kasovním neúspěchu předchozího a předpokládaného posledního filmu Rocky V se Stallone rozhodl sérii ukončit šestým filmem, který by byl vhodnějším zakončením série. Celkové domácí tržby dosáhly 70,3 milionu dolarů (a 155,3 milionu dolarů celosvětově). Rozpočet filmu činil pouhých 24 milionů dolarů. Jeho výkon ve filmu Rocky Balboa byl oceněn převážně pozitivními recenzemi.
Když se ho v únoru 2008 ptali, na kterou z ikon by chtěl zůstat v paměti, Stallone odpověděl: "Je to těžké, ale Rocky je moje první dítě, takže Rocky."