Předkolumbovské období
Domorodí obyvatelé Kostariky patří do přechodné oblasti. Tato přechodná oblast je místem, kde se mísily mezoamerické a andské domorodé kultury. Země byla ovlivněna různými domorodými obyvateli mluvícími jazykem čibča.
Vliv kultury původních obyvatel na současnou Kostariku je malý. Země zpočátku neměla silnou domorodou civilizaci. Většina původního obyvatelstva byla absorbována do španělské kolonie. Stále zde žijí některé malé domorodé skupiny. Největší z nich jsou kmeny Bribri a Boruca na jihu Kostariky.
Španělská kolonizace
Kryštof Kolumbus připlul k východním břehům Kostariky během své poslední cesty v roce 1502. Zjistil, že mezi domorodým obyvatelstvem se nachází velké množství zlatých šperků.
V koloniálním období byla Kostarika nejjižnější provincií Generálního kapitanátu Guatemaly. Většinou však vládla sama jako součást španělského impéria. Vzdálenost Kostariky od hlavního města v Guatemale, zákonný zákaz obchodování s místokrálovstvím Nová Granada a nedostatek zlata a stříbra učinily z Kostariky chudý, málo osídlený region španělské říše. Španělský guvernér v roce 1719 označil Kostariku za "nejchudší a nejubožejší španělskou kolonii v celé Americe".
Chudoba Kostariky byla způsobena také tím, že zde nebyl dostatek původních obyvatel, kteří by se stali otroky. Většina kostarických osadníků musela pracovat na své vlastní půdě. Neexistovaly žádné velké haciendy (plantáže). Ze všech těchto důvodů byla Kostarika nedoceněná a španělskou korunou zapomenutá. Musela se rozvíjet sama.
Kostarika se stala "venkovskou demokracií" bez utlačovaných mesticů a domorodců. Netrvalo dlouho a španělští osadníci se vydali do kopců, kde našli bohatou sopečnou půdu a lepší klima.
Nezávislost
Kostarika nikdy nebojovala za nezávislost na Španělsku. Dne 15. září 1821, po poslední porážce Španělska v mexické válce za nezávislost (1810-21), vyhlásily úřady v Guatemale nezávislost celé Střední Ameriky. Toto datum se v Kostarice dodnes slaví jako Den nezávislosti.
Kostarika se připojila k první mexické říši Agustína de Iturbide. Po jejím rozpadu v roce 1823 se Kostarika stala provincií nové Středoamerické federativní republiky, která existovala v letech 1823-1839. Měla velmi volnou moc nad svými provinciemi, zejména nad chudou a odlehlou Kostarikou.
V roce 1824 bylo hlavní město Kostariky přesunuto do San José. To vedlo ke krátké bitvě se starým hlavním městem Cartagem.
Zatímco ve Středoamerické federativní republice byly občanské války běžné, v Kostarice panoval převážně klid.
V roce 1838 se Kostarika oficiálně prohlásila za nezávislou zemi. Místní obyvatelstvo bylo vůči federální vládě v Guatemale málo loajální. Od koloniálních dob až do současnosti byla neochota Kostariky politicky se svázat se zbytkem Střední Ameriky hlavní překážkou snah o větší regionální integraci.
Hospodářský růst
Káva byla v Kostarice poprvé vysazena na počátku 19. století. Do Evropy byla poprvé dodána v roce 1843. Stala se prvním významným vývozním artiklem Kostariky. Káva zůstala největším vývozním artiklem Kostariky až do 20. století.
Většina vyvážené kávy se přepravovala na volských povozech do tichomořského přístavu Puntarenas. Protože hlavním odbytištěm kávy byla Evropa, stalo se brzy prioritou vybudovat dopravní cestu z Centrální plošiny k Atlantskému oceánu. Za tímto účelem požádala kostarická vláda v 70. letech 19. století amerického podnikatele Minora C. Keitha o vybudování železnice do karibského přístavu Limón. Navzdory obrovským potížím se stavbou, nemocemi a financováním byla železnice dokončena v roce 1890.
Většina Afro-Costa Ricans pochází z jamajských přistěhovalců, kteří pracovali na železnici. Na stavbě železnice pracovali také trestanci ze Spojených států, Italové a čínští přistěhovalci.
Výměnou za vybudování železnice Kostaričan poskytl Keithovi velké množství pozemků a pronájem železniční trati, kterou využil k produkci banánů a jejich vývozu do Spojených států. Díky tomu se banány staly největším vývozním artiklem. Společnost United Fruit Company začala zastávat významnou roli v národním hospodářství.
20. století
Kostarika se těší většímu míru a politické stabilitě než jiné latinskoamerické země.
V letech 1917-19 však vládl generál Federico Tinoco Granados jako vojenský diktátor, dokud nebyl svržen. Nepopularita Tinocovy vlády vedla k výraznému poklesu velikosti, bohatství a politického vlivu kostarické armády.
V roce 1948 vedl José Figueres Ferrer ozbrojené povstání mezi předchozím prezidentem Rafaelem Ángelem Calderónem Guardiou (prezidentem byl v letech 1940-1944) a Otiliem Ulate Blancem. Kostarická občanská válka trvající 44 dní si vyžádala více než 2 000 mrtvých a byla nejkrvavější událostí v Kostarice ve 20. století.
Vítězní povstalci vytvořili vládu, která zrušila armádu. Dohlížela na vypracování nové ústavy demokraticky zvoleným shromážděním. Po provedení těchto reforem se junta 8. listopadu 1949 vzdala moci a předala ji nové demokratické vládě. Figueres se poté stal národním hrdinou a v roce 1953 vyhrál první demokratické volby v zemi podle nové ústavy. Od té doby se v Kostarice konalo 14 prezidentských voleb, poslední v roce 2014. Všechny byly mezinárodním společenstvím obecně považovány za pokojné a transparentní.