Aldehydy

Aldehyd (/ˈældɪhaɪd/) je organická sloučenina. Obsahuje formylovou skupinu. Formylová skupina je součástí molekuly se strukturou R-CHO. Je tvořena dvojnou vazbou uhlíku na kyslík. Kyslík je také vázán na vodík a skupinu R. Zbytek molekuly tvoří postranní řetězec. Skupina bez postranního řetězce se nazývá aldehydová skupina nebo formylová skupina. Aldehydy se od ketonů liší tím, že formylová skupina je u aldehydu na konci molekuly. Ketony mají formylovou skupinu uprostřed molekuly. Aldehydy jsou v organické chemii běžné. Mnoho vonných látek (sloučenin vytvářejících vůně) jsou aldehydy.

Aldehyd.Zoom
Aldehyd.

Formaldehyd, který je nejjednodušším aldehydem.Zoom
Formaldehyd, který je nejjednodušším aldehydem.

Struktura a vazba

Aldehydy mají dvojnou vazbu uhlíku s kyslíkem. Proto jsou mírně polární. To způsobuje, že aldehydy mají řadu vlastností. Jednou z nejdůležitějších z nich je rozpustnost ve vodě.

Nomenklatura

Názvy aldehydů podle IUPAC

Běžné názvy aldehydů nejsou vždy oficiálními názvy. Užitečné jsou však názvy podle IUPAC. IUPAC doporučuje následující názvosloví aldehydů:

  1. Aldehydy bez uhlíkových kruhů jsou pojmenovány podle nejdelšího uhlíkového řetězce, který aldehyd obsahuje. HCHO je tedy pojmenován podle methanu a CH3CH2CH2CHO podle butanu. Název vzniká změnou koncovky -e mateřského alkanu na -al. HCHO je pojmenován methanal. CH3CH2CH2CHO se nazývá butanal.
  2. Pokud je ke kruhu připojena skupina -CHO, přidává se na konec názvu -karbaldehyd. Z tohoto důvodu se C6H11CHO nazývá cyklohexankarbaldehyd. Pokud existují další názvy, které je třeba přidat na konec slova, protože jsou přítomny další funkční skupiny, přidává se na začátek slova formyl-. Někdy se místo toho přidává methanoyl-, ale formyl- je lepší.

Etymologie

Slovo aldehyd pochází z latiny. Bylo zkráceno z alcohol dehydrogenatus (dehydrogenovaný alkohol). Slovo aldehyd vytvořil Justus von Liebig. V minulosti byly aldehydy někdy pojmenovány podle příslušných alkoholů, například vinný aldehyd pro acetaldehyd. (Vinous je z latinského slova pro víno, které je tradičním zdrojem ethanolu.)

Termín formylová skupina pochází z latinského nebo italského slova formica, což znamená mravenec.

Kyselina mravenčíZoom
Kyselina mravenčí

Fyzikální vlastnosti a charakterizace

Aldehydy mají mnoho různých vlastností. Tyto vlastnosti se velmi mění, pokud se změní zbytek molekuly. Menší aldehydy jsou lépe rozpustné ve vodě. Formaldehyd a acetaldehyd jsou ve vodě zcela rozpustné. Mnoho aldehydů má silný zápach. Aldehydy se na vzduchu rozkládají.

Dva nejdůležitější aldehydy, formaldehyd a acetaldehyd, mají tendenci vytvářet dlouhé řetězce. Tomu se říká polymerace.

Přirozeně se vyskytující aldehydy

V esenciálních olejích se nachází mnoho aldehydů, které jsou příčinou jejich vůní. Skořicový aldehyd, koriandr a vanilin voní po aldehydech.

Běžné reakce

Aldehydy jsou vysoce reaktivní a účastní se mnoha reakcí." V průmyslu se aldehydy používají k přípravě změkčovadel, polyolů a alkoholů. V biologii se aldehydy používají k náhradě aminoskupin a k tvorbě cukrů.

Dialdehydy

Dialdehyd je molekula se dvěma aldehydy. Názvy dialdehydů mají koncovku -dial nebo -dialdehyd. Některé dialdehydy jsou pojmenovány podle kyseliny, které jsou podobné. Příkladem je butanedial, který se také nazývá sukcinaldehyd (od kyseliny jantarové).

Příklady aldehydů

  • Methanal (formaldehyd)
  • Ethanal (acetaldehyd)
  • Propanal (propionaldehyd)
  • Butanal (butyraldehyd)
  • Benzaldehyd
  • Cinnamaldehyd
  • Tolualdehyd
  • Furfural
  • Retinaldehyd

Dialdehydy

  • Glyoxal
  • Malondialdehyd
  • Sukcindialdehyd
  • Glutaraldehyd
  • Ftalaldehyd

Používá

Ze všech aldehydů vzniká nejvíce formaldehydu. Ročně se ho vyrobí asi 6 milionů tun. Používá se hlavně k výrobě pryskyřic ve směsi s močovinou, melaminem a fenolem. Takto se vyrábí bakelit. Dalším běžně vyráběným aldehydem je butyraldehyd. Ročně se ho vyrobí 2 a půl milionu tun. Kdysi se vyrábělo hodně acetaldehydu, ale dnes se ho vyrábí mnohem méně. Je to proto, že chemické látky, které se dříve vyráběly z acetaldehydu, se dnes vyrábějí jinými způsoby.

Související stránky

Otázky a odpovědi

Otázka: Co je to aldehyd?


Odpověď: Aldehyd je organická sloučenina, která obsahuje formylovou skupinu.

Otázka: Co je to formylová skupina?


Odpověď: Formylová skupina je součástí molekuly se strukturou R-CHO, která je tvořena dvojnou vazbou uhlíku s kyslíkem a také vazbou s vodíkem a skupinou R. V případě, že je formylová skupina vázána na kyslík, může být v molekulách R-CHO a R-CHO.

Otázka: Co je to postranní řetězec v molekule?


Odpověď: Postranní řetězec je zbytek molekuly s výjimkou funkční skupiny.

Otázka: Jaká je funkční skupina v aldehydu?


Odpověď: Funkční skupina v aldehydu je aldehydová skupina nebo formylová skupina.

Otázka: Jak se liší aldehydy od ketonů?


Odpověď: Formylová skupina v aldehydech se nachází na konci molekuly, zatímco v ketonech je uprostřed.

Otázka: Jaký význam mají aldehydy v organické chemii?


Odpověď: Aldehydy jsou v organické chemii běžné a používají se v mnoha reakcích jako reaktanty nebo meziprodukty.

Otázka: Jaká jsou běžná použití aldehydů?


Odpověď: Mnoho parfémů, například Chanel No. 5, se skládá z aldehydů. Mohou se používat jako konzervační látky v potravinářských výrobcích. Používají se jako meziprodukty při výrobě léčiv, barviv a dalších chemických látek.

AlegsaOnline.com - 2020 / 2023 - License CC3