Aldehydy
Aldehyd (/ˈældɪhaɪd/) je organická sloučenina. Obsahuje formylovou skupinu. Formylová skupina je součástí molekuly se strukturou R-CHO. Je tvořena dvojnou vazbou uhlíku na kyslík. Kyslík je také vázán na vodík a skupinu R. Zbytek molekuly tvoří postranní řetězec. Skupina bez postranního řetězce se nazývá aldehydová skupina nebo formylová skupina. Aldehydy se od ketonů liší tím, že formylová skupina je u aldehydu na konci molekuly. Ketony mají formylovou skupinu uprostřed molekuly. Aldehydy jsou v organické chemii běžné. Mnoho vonných látek (sloučenin vytvářejících vůně) jsou aldehydy.
Aldehyd.
Formaldehyd, který je nejjednodušším aldehydem.
Struktura a vazba
Aldehydy mají dvojnou vazbu uhlíku s kyslíkem. Proto jsou mírně polární. To způsobuje, že aldehydy mají řadu vlastností. Jednou z nejdůležitějších z nich je rozpustnost ve vodě.
Nomenklatura
Názvy aldehydů podle IUPAC
Běžné názvy aldehydů nejsou vždy oficiálními názvy. Užitečné jsou však názvy podle IUPAC. IUPAC doporučuje následující názvosloví aldehydů:
- Aldehydy bez uhlíkových kruhů jsou pojmenovány podle nejdelšího uhlíkového řetězce, který aldehyd obsahuje. HCHO je tedy pojmenován podle methanu a CH3CH2CH2CHO podle butanu. Název vzniká změnou koncovky -e mateřského alkanu na -al. HCHO je pojmenován methanal. CH3CH2CH2CHO se nazývá butanal.
- Pokud je ke kruhu připojena skupina -CHO, přidává se na konec názvu -karbaldehyd. Z tohoto důvodu se C6H11CHO nazývá cyklohexankarbaldehyd. Pokud existují další názvy, které je třeba přidat na konec slova, protože jsou přítomny další funkční skupiny, přidává se na začátek slova formyl-. Někdy se místo toho přidává methanoyl-, ale formyl- je lepší.
Etymologie
Slovo aldehyd pochází z latiny. Bylo zkráceno z alcohol dehydrogenatus (dehydrogenovaný alkohol). Slovo aldehyd vytvořil Justus von Liebig. V minulosti byly aldehydy někdy pojmenovány podle příslušných alkoholů, například vinný aldehyd pro acetaldehyd. (Vinous je z latinského slova pro víno, které je tradičním zdrojem ethanolu.)
Termín formylová skupina pochází z latinského nebo italského slova formica, což znamená mravenec.
Kyselina mravenčí
Fyzikální vlastnosti a charakterizace
Aldehydy mají mnoho různých vlastností. Tyto vlastnosti se velmi mění, pokud se změní zbytek molekuly. Menší aldehydy jsou lépe rozpustné ve vodě. Formaldehyd a acetaldehyd jsou ve vodě zcela rozpustné. Mnoho aldehydů má silný zápach. Aldehydy se na vzduchu rozkládají.
Dva nejdůležitější aldehydy, formaldehyd a acetaldehyd, mají tendenci vytvářet dlouhé řetězce. Tomu se říká polymerace.
Přirozeně se vyskytující aldehydy
V esenciálních olejích se nachází mnoho aldehydů, které jsou příčinou jejich vůní. Skořicový aldehyd, koriandr a vanilin voní po aldehydech.
Běžné reakce
Aldehydy jsou vysoce reaktivní a účastní se mnoha reakcí." V průmyslu se aldehydy používají k přípravě změkčovadel, polyolů a alkoholů. V biologii se aldehydy používají k náhradě aminoskupin a k tvorbě cukrů.
Dialdehydy
Dialdehyd je molekula se dvěma aldehydy. Názvy dialdehydů mají koncovku -dial nebo -dialdehyd. Některé dialdehydy jsou pojmenovány podle kyseliny, které jsou podobné. Příkladem je butanedial, který se také nazývá sukcinaldehyd (od kyseliny jantarové).
Příklady aldehydů
- Methanal (formaldehyd)
- Ethanal (acetaldehyd)
- Propanal (propionaldehyd)
- Butanal (butyraldehyd)
- Benzaldehyd
- Cinnamaldehyd
- Tolualdehyd
- Furfural
- Retinaldehyd
Dialdehydy
- Glyoxal
- Malondialdehyd
- Sukcindialdehyd
- Glutaraldehyd
- Ftalaldehyd
Používá
Ze všech aldehydů vzniká nejvíce formaldehydu. Ročně se ho vyrobí asi 6 milionů tun. Používá se hlavně k výrobě pryskyřic ve směsi s močovinou, melaminem a fenolem. Takto se vyrábí bakelit. Dalším běžně vyráběným aldehydem je butyraldehyd. Ročně se ho vyrobí 2 a půl milionu tun. Kdysi se vyrábělo hodně acetaldehydu, ale dnes se ho vyrábí mnohem méně. Je to proto, že chemické látky, které se dříve vyráběly z acetaldehydu, se dnes vyrábějí jinými způsoby.
Související stránky
Otázky a odpovědi
Otázka: Co je to aldehyd?
Odpověď: Aldehyd je organická sloučenina, která obsahuje formylovou skupinu.
Otázka: Co je to formylová skupina?
Odpověď: Formylová skupina je součástí molekuly se strukturou R-CHO, která je tvořena dvojnou vazbou uhlíku s kyslíkem a také vazbou s vodíkem a skupinou R. V případě, že je formylová skupina vázána na kyslík, může být v molekulách R-CHO a R-CHO.
Otázka: Co je to postranní řetězec v molekule?
Odpověď: Postranní řetězec je zbytek molekuly s výjimkou funkční skupiny.
Otázka: Jaká je funkční skupina v aldehydu?
Odpověď: Funkční skupina v aldehydu je aldehydová skupina nebo formylová skupina.
Otázka: Jak se liší aldehydy od ketonů?
Odpověď: Formylová skupina v aldehydech se nachází na konci molekuly, zatímco v ketonech je uprostřed.
Otázka: Jaký význam mají aldehydy v organické chemii?
Odpověď: Aldehydy jsou v organické chemii běžné a používají se v mnoha reakcích jako reaktanty nebo meziprodukty.
Otázka: Jaká jsou běžná použití aldehydů?
Odpověď: Mnoho parfémů, například Chanel No. 5, se skládá z aldehydů. Mohou se používat jako konzervační látky v potravinářských výrobcích. Používají se jako meziprodukty při výrobě léčiv, barviv a dalších chemických látek.
