Přejít na obsah
Domů

Aldehydy — stavba, vlastnosti, reakce a použití

Aldehydy jsou organické sloučeniny s formylovou skupinou R‑CHO. Přehled struktury, chemických reakcí, přípravy, aplikací (vůně, průmysl, biochemie) a základních bezpečnostních informací.

Autor: Vytvořeno: Aktualizováno:

Přehled

Aldehydy jsou třída organických sloučenin charakterizovaných přítomností formylové skupiny. Typický obecný vzorec se zapisuje jako R-CHO, kde R představuje alkylový nebo arylový zbytek a "CHO" označuje karbonylový uhlík navázaný na vodík. Pro jednoduchost se označuje i samotná část molekuly jako formylová skupina. Aldehydy jsou běžné v přírodě i v průmyslu a řada z nich má charakteristické vůně.

Stavba a fyzikálně‑chemické vlastnosti

Klíčovou vlastností je karbonylová skupina C=O, kde je uhlík dvakrát vázán na kyslík a jednou na vodík (H) a jednou na zbytek R (R). Díky polaritě C=O mají aldehydy vyšší bod varu než odpovídající uhlovodíky, ale obvykle nižší než karboxylové kyseliny. Jejich reaktivita je zvýšena přítomností vodíkového atomu na karbonylovém uhlíku, což umožňuje různé nukleofilní adice.

Reakce a příprava

Aldehydy podléhají řadě základních organických reakcí. Mezi nejdůležitější patří:

  • oxidace na karboxylové kyseliny (snadno oxidovatelné, formaldehyd a acetaldehyd jsou typické příklady),
  • redukce na primární alkoholy (např. hydrogenací nebo pomocí NaBH4),
  • nukleofilní adice (Grignardovy činidlo, cyanidová adice),
  • Knoevenagelovy a aldolové kondenzace pro tvorbu C–C vazeb.

V laboratoři se aldehydy připravují např. oxidací primárních alkoholů nebo selektivní redukcí esterů a nitrilů. Významné jsou i průmyslové postupy pro formaldehyd a acetaldehyd.

Historie názvosloví

Název "aldehyd" pochází z latinského spojení „alcohol dehydrogenatus“, které se začalo používat v 19. století při rozvoji organické chemie. Systémové názvy vycházejí z pravidel organického názvosloví — například formaldehyd (systematicky methanal) a acetaldehyd (ethanal).

Použití a příklady

Aldehydy se uplatňují v mnoha oblastech. Několik známých příkladů:

  • Formaldehyd (methanal) – výroba pryskyřic, desek z dřevěného vlákna a dezinfekce.
  • Acetaldehyd (ethanal) – meziprodukt při výrobě plastů a rozpouštědel.
  • Benzaldehyd – vonná látka v mandlích a použití v organické syntéze.
  • mnohé aldehydy se vyskytují v přírodních extraktech a esenciálních olejích a přispívají k vůním parfémů a potravin.

Pro více informací o komerčních aplikacích, syntézách a vlastnostech lze najít technické zprávy a přehledy o aldehydech nebo specializované učebnice o ketonech a aldehydech.

Rozlišení, bezpečnost a význam

Aldehydy se liší od ketonů tím, že karbonyl je na koncovém uhlíku molekuly, což významně ovlivňuje jejich reaktivitu. Některé aldehydy, zejména formaldehyd, vykazují toxicitu a v některých klasifikacích i karcinogenní účinky; při práci s nimi je nutné dodržovat bezpečnostní postupy a ventilaci. V biochemii jsou aldehydy i metabolickými meziprodukty — například oxidací etanolu vzniká acetaldehyd, který má biologické účinky.

Pro obecný přehled a zdroje informací o vlastnostech a aplikacích lze použít odborné databáze a přehledové články o formylové skupině a o chemické struktuře. Další podrobnosti najdete ve specializovaných zdrojích o substituentech R a v přehledech reaktivity R-CHO.

Aldehyd.
Aldehyd.
Formaldehyd, který je nejjednodušším aldehydem.
Formaldehyd, který je nejjednodušším aldehydem.

Struktura a vazba

Aldehydy mají dvojnou vazbu uhlíku s kyslíkem. Proto jsou mírně polární. To způsobuje, že aldehydy mají řadu vlastností. Jednou z nejdůležitějších z nich je rozpustnost ve vodě.

Nomenklatura

Názvy aldehydů podle IUPAC

Běžné názvy aldehydů nejsou vždy oficiálními názvy. Užitečné jsou však názvy podle IUPAC. IUPAC doporučuje následující názvosloví aldehydů:

  1. Aldehydy bez uhlíkových kruhů jsou pojmenovány podle nejdelšího uhlíkového řetězce, který aldehyd obsahuje. HCHO je tedy pojmenován podle methanu a CH3CH2CH2CHO podle butanu. Název vzniká změnou koncovky -e mateřského alkanu na -al. HCHO je pojmenován methanal. CH3CH2CH2CHO se nazývá butanal.
  2. Pokud je ke kruhu připojena skupina -CHO, přidává se na konec názvu -karbaldehyd. Z tohoto důvodu se C6H11CHO nazývá cyklohexankarbaldehyd. Pokud existují další názvy, které je třeba přidat na konec slova, protože jsou přítomny další funkční skupiny, přidává se na začátek slova formyl-. Někdy se místo toho přidává methanoyl-, ale formyl- je lepší.

Etymologie

Slovo aldehyd pochází z latiny. Bylo zkráceno z alcohol dehydrogenatus (dehydrogenovaný alkohol). Slovo aldehyd vytvořil Justus von Liebig. V minulosti byly aldehydy někdy pojmenovány podle příslušných alkoholů, například vinný aldehyd pro acetaldehyd. (Vinous je z latinského slova pro víno, které je tradičním zdrojem ethanolu.)

Termín formylová skupina pochází z latinského nebo italského slova formica, což znamená mravenec.

Kyselina mravenčí
Kyselina mravenčí

Fyzikální vlastnosti a charakterizace

Aldehydy mají mnoho různých vlastností. Tyto vlastnosti se velmi mění, pokud se změní zbytek molekuly. Menší aldehydy jsou lépe rozpustné ve vodě. Formaldehyd a acetaldehyd jsou ve vodě zcela rozpustné. Mnoho aldehydů má silný zápach. Aldehydy se na vzduchu rozkládají.

Dva nejdůležitější aldehydy, formaldehyd a acetaldehyd, mají tendenci vytvářet dlouhé řetězce. Tomu se říká polymerace.

Přirozeně se vyskytující aldehydy

V esenciálních olejích se nachází mnoho aldehydů, které jsou příčinou jejich vůní. Skořicový aldehyd, koriandr a vanilin voní po aldehydech.

Běžné reakce

Aldehydy jsou vysoce reaktivní a účastní se mnoha reakcí." V průmyslu se aldehydy používají k přípravě změkčovadel, polyolů a alkoholů. V biologii se aldehydy používají k náhradě aminoskupin a k tvorbě cukrů.

Dialdehydy

Dialdehyd je molekula se dvěma aldehydy. Názvy dialdehydů mají koncovku -dial nebo -dialdehyd. Některé dialdehydy jsou pojmenovány podle kyseliny, které jsou podobné. Příkladem je butanedial, který se také nazývá sukcinaldehyd (od kyseliny jantarové).

Příklady aldehydů

  • Methanal (formaldehyd)
  • Ethanal (acetaldehyd)
  • Propanal (propionaldehyd)
  • Butanal (butyraldehyd)
  • Benzaldehyd
  • Cinnamaldehyd
  • Tolualdehyd
  • Furfural
  • Retinaldehyd

Dialdehydy

  • Glyoxal
  • Malondialdehyd
  • Sukcindialdehyd
  • Glutaraldehyd
  • Ftalaldehyd

Používá

Ze všech aldehydů vzniká nejvíce formaldehydu. Ročně se ho vyrobí asi 6 milionů tun. Používá se hlavně k výrobě pryskyřic ve směsi s močovinou, melaminem a fenolem. Takto se vyrábí bakelit. Dalším běžně vyráběným aldehydem je butyraldehyd. Ročně se ho vyrobí 2 a půl milionu tun. Kdysi se vyrábělo hodně acetaldehydu, ale dnes se ho vyrábí mnohem méně. Je to proto, že chemické látky, které se dříve vyráběly z acetaldehydu, se dnes vyrábějí jinými způsoby.

Související stránky

Otázky a odpovědi

Otázka: Co je to aldehyd?

Odpověď: Aldehyd je organická sloučenina, která obsahuje formylovou skupinu.

Otázka: Co je to formylová skupina?

Odpověď: Formylová skupina je součástí molekuly se strukturou R-CHO, která je tvořena dvojnou vazbou uhlíku s kyslíkem a také vazbou s vodíkem a skupinou R. V případě, že je formylová skupina vázána na kyslík, může být v molekulách R-CHO a R-CHO.

Otázka: Co je to postranní řetězec v molekule?

Odpověď: Postranní řetězec je zbytek molekuly s výjimkou funkční skupiny.

Otázka: Jaká je funkční skupina v aldehydu?

Odpověď: Funkční skupina v aldehydu je aldehydová skupina nebo formylová skupina.

Otázka: Jak se liší aldehydy od ketonů?

Odpověď: Formylová skupina v aldehydech se nachází na konci molekuly, zatímco v ketonech je uprostřed.

Otázka: Jaký význam mají aldehydy v organické chemii?

Odpověď: Aldehydy jsou v organické chemii běžné a používají se v mnoha reakcích jako reaktanty nebo meziprodukty.

Otázka: Jaká jsou běžná použití aldehydů?

Odpověď: Mnoho parfémů, například Chanel No. 5, se skládá z aldehydů. Mohou se používat jako konzervační látky v potravinářských výrobcích. Používají se jako meziprodukty při výrobě léčiv, barviv a dalších chemických látek.

Související články

Autor

AlegsaOnline.com Aldehydy — stavba, vlastnosti, reakce a použití

URL: https://cs.alegsaonline.com/art/2213

Sdílet

Zdroje