Británie vyhlásila Německu válku 3. září 1939. 3. divize byla vyslána do Belgie jako součást Britských expedičních sil (BEF). Montgomery předpovídal podobnou katastrofu jako v roce 1914, a tak strávil falešnou válku spíše výcvikem svých jednotek k bezpečnému ústupu než útočnými operacemi. Během této doby Montgomery čelil vážným problémům ze strany svých nadřízených kvůli svému postoji k sexuálnímu zdraví svých vojáků. Před propuštěním ho však ochránil jeho nadřízený Alan Brooke, velitel II. sboru. Montgomeryho výcvik se vyplatil, když Němci 10. května 1940 zahájili invazi do Nízkých zemí a 3. divize postoupila k řece Dijle a poté se s velkou profesionalitou stáhla k Dunkerque a vrátila se do Británie v pořádku s minimálními ztrátami. Během operace Dynamo - evakuace 330 000 vojáků BEF a francouzských vojáků do Británie - převzal Montgomery velení II. sboru poté, co Brooke převzal zastupující velení celého BEF.
Po návratu Montgomery naštval ministerstvo války kritikou způsobu vedení BEF a byl pověřen velením menší skupiny vojáků. Byl však jmenován společníkem Řádu lázně. V červenci 1940 byl jmenován zastupujícím generálporučíkem, pověřen velením V. sboru, odpovědného za obranu Hampshiru a Dorsetu, a zahájil dlouholetý spor s novým vrchním velitelem Jižního velitelství Claudem Auchinleckem. V dubnu 1941 se stal velitelem XII. sboru odpovědného za obranu Kentu. Během tohoto období zavedl režim nepřetržitého výcviku a trval na vysoké úrovni fyzické zdatnosti důstojníků i ostatních hodností. Nemilosrdně propouštěl důstojníky, o nichž se domníval, že nebudou schopni velet v akci. V prosinci 1941 byl Montgomery pověřen velením jihovýchodního velitelství, které dohlíželo na obranu Kentu, Sussexu a Surrey. Své velení přejmenoval na Jihovýchodní armádu, aby podpořil ofenzivního ducha. Během této doby dále rozvíjel a nacvičoval své myšlenky a cvičil své vojáky, což vyvrcholilo cvičením Tiger v květnu 1942, cvičením kombinovaných sil za účasti 100 000 vojáků.
Severní Afrika a Itálie
Montgomeryho počáteční velení
V roce 1942 bylo na Blízkém východě zapotřebí nového polního velitele. Auchinleck působil jako vrchní velitel Středovýchodního velitelství a zároveň jako velitel Osmé armády. V první bitvě u El Alameinu upevnil pozice Spojenců, ale po návštěvě v srpnu 1942 ho premiér Winston Churchill nahradil ve funkci vrchního velitele Alexandrem a Williamem Gottem jako velitelem Osmé armády v Západní poušti. Poté, co byl Gott zabit při letu zpět do Káhiry, přesvědčil Brooke, který byl v té době náčelníkem císařského generálního štábu, Churchilla, aby jmenoval Montgomeryho, který byl právě jmenován na místo Alexandra velitelem britských pozemních sil pro operaci Torch.
Montgomery byl u mužů Osmé armády velmi oblíbený, a když převzal velení, bojový duch a schopnosti armády se zlepšily. Velení převzal 13. srpna 1942 a okamžitě se stal vírem aktivity. Nařídil vytvoření X. sboru, který obsahoval všechny obrněné divize, aby bojoval po boku jeho XXX. sboru, což byly všechny pěší divize. To se v žádném případě nepodobalo německému tankovému sboru. Jeden z Rommelových tankových sborů kombinoval pěší, obrněné a dělostřelecké jednotky pod jedním velitelem divize. Jediným společným velitelem Montgomeryho vševojskového pěšího a obrněného sboru byl sám velitel Osmé armády. Correlli Barnett řekl, že Montgomeryho řešení "... bylo v každém ohledu opačné než Auchinleckovo a v každém ohledu špatné, neboť posunulo stávající nebezpečný separatismus ještě dál." Montgomeryho řešení bylo v každém ohledu špatné. Montgomery strávil dva měsíce posilováním 30 mil (48 km) dlouhé frontové linie u El Alameinu. Požádal Alexandera, aby mu poslal dvě nové britské divize (51. horskou a 44.), které v té době přijížděly do Egypta a měly být nasazeny na obranu delty Nilu. Přesunul své polní velitelství do Burg al-Arab, poblíž velitelského stanoviště letectva, aby mohl lépe koordinovat kombinované operace. Montgomery chtěl, aby armáda, námořnictvo a letectvo bojovaly společně podle stejného podrobného plánu. Nařídil okamžité posílení životně důležitých výšin Alam Halfa, hned za vlastními liniemi, a očekával, že německý velitel Erwin Rommel zaútočí právě odtud, což Rommel brzy učinil. Montgomery nařídil zničit všechny plány ústupu. "Zrušil jsem plán ústupu," řekl svým důstojníkům na první schůzce, kterou s nimi v poušti uspořádal. "Pokud budeme napadeni, pak nebude ústup možný. Pokud zde nemůžeme zůstat živí, pak zde zůstaneme mrtví."
Montgomery se snažil co nejčastěji vystupovat před vojáky, často navštěvoval různé jednotky, seznamoval se s nimi a často zařizoval rozdávání cigaret. Přestože při příjezdu do pouště stále nosil standardní britskou důstojnickou čepici, krátce nosil australskou čepici se širokou krempou, než přešel na nošení černého baretu (s odznakem Královského tankového pluku vedle odznaku britského generálního důstojníka), kterým se stal význačným. Černý baret mu věnoval jeden z vojáků, když lezl do tanku, aby se podíval blíže na frontovou linii. Brooke i Alexander byli ohromeni změnou atmosféry, když je 19. srpna, necelý týden poté, co Montgomery převzal velení, navštívili.
První bitvy s Rommelem
V bitvě u Alam Halfy z 31. srpna 1942 se Rommel pokusil o obrat na levém boku Osmé armády. Útok pěchoty německého/italského obrněného sboru byl zastaven ve velmi těžkých bojích. Rommelovy síly se musely rychle stáhnout, aby mohly uniknout, ačkoli britská minová pole byla odříznuta. Montgomery byl kritizován za to, že na ustupující síly nezaútočil okamžitě, ale měl silný pocit, že jeho nahromaděné britské síly ještě nejsou připraveny. Unáhleným protiútokem riskoval, že bude zmařena jeho strategie ofenzívy podle vlastních podmínek koncem října, jejíž plánování začalo brzy po jeho nástupu do velení. V polovině října byl potvrzen v trvalé hodnosti generálporučíka.
Dobytí Libye bylo nezbytné pro vybudování letišť na podporu Malty a pro ohrožení týlu sil Osy, které se bránily operaci Torch. Montgomery se na novou ofenzívu pečlivě připravoval poté, co přesvědčil Churchilla, že čas není zbytečný. (Churchill poslal 23. září 1942 Alexandrovi telegram, který začínal slovy: "Jsme ve Vašich rukou a vítězná bitva samozřejmě vynahradí mnohé zpoždění). Byl rozhodnut nebojovat, dokud se mu nezdálo, že příprava na vítězství je dostatečná, a své přesvědčení uvedl v život shromažďováním zdrojů, podrobným plánováním, výcvikem vojáků - zejména v odminování minových polí a boji v noci - a použitím 252 nejnovějších tanků Sherman americké výroby, 90 samohybných houfnic M7 Priest a osobní návštěvou každé jednotky zapojené do ofenzívy. V době, kdy byla ofenziva koncem října připravena, měla osmá armáda 231 000 mužů na příděl, včetně britských, australských, jihoafrických, indických, novozélandských, řeckých a svobodofrancouzských jednotek.
El Alamein
Druhá bitva u El Alameinu začala 23. října 1942 a skončila o dvanáct dní později prvním rozsáhlým a rozhodujícím pozemním vítězstvím Spojenců v této válce. Montgomery správně předpověděl délku bitvy i počet obětí (13 500). Avšak krátce poté, co britské obrněné jednotky a pěchota prolomily německé a italské linie a pronásledovaly nepřátelské síly rychlostí podél pobřežní silnice, se nad oblastí přehnala prudká dešťová bouře, která zabředla tanky a podpůrné vozy do pouštního bahna. Montgomery, stojící před svými důstojníky na velitelství a blízký slzám, oznámil, že je nucen pronásledování odvolat. Corelli Barnett upozornil, že déšť se snesl i na Němce, a že počasí je tedy nedostatečným vysvětlením neúspěchu při využití průlomu, ale přesto byla bitva u El Alameinu velkým úspěchem. Bylo zajato přes 30 000 zajatců včetně druhého německého velitele, generála von Thomy, a osmi dalších generálů. Rommel, který byl na začátku bitvy v nemocnici v Německu, se musel 25. října 1942 vrátit poté, co generál Stumme - jeho nástupce ve funkci německého velitele - zemřel v prvních hodinách bitvy na infarkt.
Tunisko
Montgomery byl povýšen do rytířského stavu a povýšen na generála. Pozdější postup osmé armády, kdy Němci ustupovali stovky kilometrů směrem ke svým základnám v Tunisku, využíval logistické i palebné výhody britské armády a zároveň se vyhýbal zbytečným rizikům. Spojencům také naznačil, že se průběh války v severní Africe skutečně obrátil[]. Montgomery si udržoval iniciativu, uplatňoval převahu, když se mu to hodilo, a vytlačoval Rommela z každé další obranné pozice. Dne 6. března 1943 byl úspěšně odražen Rommelův útok na přesilu osmé armády u Medenine (operace Capri) s největší koncentrací německých obrněnců v severní Africe. Na Marethově linii od 20. března do 27. března, kdy Montgomery narazil na silnější odpor, než očekával, přešel na snahu obejít bok Němců, podporovaný nízko letící podporou stíhacích bombardérů RAF.
Toto tažení ukázalo, že vítězství v bitvě přináší morálka (nemocnost a absence byly v osmé armádě prakticky eliminovány), spolupráce všech zbraní včetně letectva, prvotřídní logistické zázemí a jasné rozkazy. Za svou roli v severní Africe byl vládou Spojených států vyznamenán Řádem Legie za zásluhy v hodnosti vrchního velitele.
Sicílie
Dalším velkým spojeneckým útokem byla spojenecká invaze na Sicílii (operace Husky). Montgomery považoval původní plány spojenecké invaze, které byly v zásadě odsouhlaseny Eisenhowerem a Alexandrem, za nerealizovatelné kvůli způsobu rozdělení jednotek a úsilí. Podařilo se mu prosadit změnu plánů tak, aby se spojenecké síly soustředily a Pattonova sedmá americká armáda se vylodila v zálivu Gela (po levé straně osmé armády, která se vylodila v okolí Syrakus na jihovýchodě Sicílie), a nikoli u Palerma na západě a severu Sicílie. Mezispojenecké napětí rostlo, protože američtí velitelé Patton a Bradley (tehdy velící II. americkému sboru pod Pattonem), se rozčilovali, protože považovali Montgomeryho za vychloubačného. Měli k němu odpor, a přitom uznávali jeho generálské schopnosti. []
Italská kampaň
Na podzim 1943 Montgomery pokračoval ve velení Osmé armádě během vylodění na italské pevnině. Ve spojení s anglo-americkým vyloděním u Salerna (poblíž Neapole) páté armády Marka Clarka a námořním vyloděním britských výsadkových jednotek v patě Itálie (včetně klíčového přístavu Taranto, kde se bez odporu vylodily přímo v přístavu) vedl Montgomery osmou armádu až na špičku Itálie. Někteří kritizovali pomalost Montgomeryho postupu. [] Osmá armáda, zodpovědná za východní část spojenecké fronty od středního hřbetu Apenin až po pobřeží Jaderského moře, sváděla řadu bojů, v nichž se střídaly protichůdné přechody řek protínajících její linii postupu a útoky proti důmyslně vybudovaným obranným pozicím, které Němci vytvořili na hřebenech mezi nimi. Osmá armáda překročila v polovině listopadu řeku Sangro a pronikla do nejsilnějšího německého postavení na Gustavově linii, ale se zhoršujícím se zimním počasím se postup zastavil, protože doprava vázla a letecká podpora byla nemožná. Montgomerymu se nelíbil nedostatek koordinace, rozptýlenost úsilí a strategický zmatek a oportunismus, který ve spojeneckém úsilí v Itálii spatřoval, a byl rád, že 23. prosince "psí snídani" opustil[].
Normandie
Montgomery se vrátil do Británie, aby převzal velení 21. skupiny armád, která se skládala ze všech spojeneckých pozemních sil, jež se měly zúčastnit operace Overlord, invaze do Normandie. Předběžné plánování invaze probíhalo již dva roky, naposledy štábem COSSAC (Chief of Staff to the Supreme Allied Commander).
Montgomery měl nejspíš v původním plánu okamžitý průlom směrem na Caen. Zpočátku neměl dostatek mužů, a tak zahájil sérii bitev, v nichž britská, kanadská a americká armáda uvěznily a porazily německé síly v Normandii v kapse Falaise. V polovině července byl poloostrov Cotentin obsazen a Caen dobyto.
Postup k Rýnu
Rostoucí počet amerických jednotek v evropském prostoru (z pěti z deseti divizí v den D na 72 z 85 v roce 1945) způsobil, že velitelem pozemních sil nemohli být Britové. Po skončení normandského tažení převzal velení pozemních sil sám generál Eisenhower, který zároveň nadále zastával funkci vrchního velitele, přičemž Montgomery nadále velel 21. skupině armád, nyní složené převážně z britských a kanadských jednotek. Montgomery tuto změnu hořce nesl, ačkoli byla dohodnuta ještě před invazí v den D. Montgomery se však rozhodl, že ji provede. Winston Churchill nechal Montgomeryho jako kompenzaci povýšit na polního maršála.
Montgomerymu se podařilo přesvědčit Eisenhowera, aby přijal jeho strategii jediného útoku na Porúří v rámci operace Market Garden v září 1944. Pro Montgomeryho bitvy to bylo netypické: ofenziva byla strategicky odvážná, ale špatně naplánovaná. Montgomery buď nedostal, nebo ignoroval zpravodajské informace ULTRA, které varovaly před přítomností německých obrněných jednotek v blízkosti místa útoku. Výsledkem bylo, že operace ztroskotala na zničení britské 1. výsadkové divize v bitvě u Arnhemu a ztrátě nadějí na invazi do Německa do konce roku 1944.
Montgomeryho zaneprázdněnost postupem do Porúří ho také odváděla od zásadního úkolu vyčistit Šeldu při dobývání Antverp, a tak po Arnhemu dostala Montgomeryho skupina pokyn soustředit se na tento úkol, aby mohl být otevřen antverpský přístav.
Když 16. prosince 1944 došlo k překvapivému útoku na Ardeny, který zahájil bitvu v Ardenách, byla fronta americké 12. skupiny armád rozdělena a většina americké 1. armády se nacházela na severním okraji německého "výběžku". Velitel skupiny armád, generál Omar Bradley, se nacházel jižně od průlomu u Lucemburku a velení americké 1. armádě se stalo problematickým. Montgomery byl nejbližším velitelem na místě a 20. prosince Eisenhower (který byl ve Versailles) převedl Courtneyho Hodgese z americké 1. armády a Williama Simpsona z americké 9. armády do své 21. skupiny armád, a to i přes Bradleyho důrazné námitky z národnostních důvodů. Montgomery se rychle zorientoval v situaci, sám navštívil všechny polní velitele divizí, sborů a armád a zavedl svou síť styčných důstojníků "Phantom". Seskupil britský XXX. sbor jako strategickou rezervu za řekou Meuse a reorganizoval americkou obranu severního ramene, zkrátil a posílil linii a nařídil evakuaci St Vith. Německý velitel 5. tankové armády Hasso von Manteuffel prohlásil:
Operace americké 1. armády se změnily v sérii jednotlivých zadržovacích akcí. Montgomery přispěl k obnovení situace tím, že sérii izolovaných akcí proměnil v souvislou bitvu vedenou podle jasného a určitého plánu. Právě jeho odmítnutí předčasných a dílčích protiútoků umožnilo Američanům shromáždit své rezervy a zmařit německé pokusy o prodloužení průlomu.
Eisenhower chtěl, aby Montgomery 1. ledna přešel do ofenzivy, aby se střetl s Pattonovou armádou, která 19. prosince začala postupovat z jihu, a uvěznil tak Němce. Montgomery však odmítl nasadit pěchotu, kterou považoval za nedostatečně připravenou, do sněhové bouře a na strategicky nedůležitý kus země. Útok zahájil až 3. ledna, do té doby se německým silám podařilo uniknout. Velká část amerického vojenského mínění se domnívala, že se neměl zdržovat, ačkoli pro něj bylo charakteristické, že k útoku použil zdlouhavé přípravy. Po bitvě byla americká 1. armáda obnovena v rámci 12. skupiny armád; americká 9. armáda zůstala pod 21. skupinou armád, dokud nepřekročila Rýn.
Montgomeryho 21. skupina armád postoupila v únoru 1945 k Rýnu s operacemi Veritable a Grenade. K pečlivě naplánovanému přechodu Rýna došlo 24. března. Byl sice úspěšný, ale několik týdnů poté, co Američané nečekaně dobyli Ludendorffův most u Remagenu a překročili řeku. Po Montgomeryho přechodu řeky následovalo obklíčení německé skupiny armád B v Porúří. Zpočátku bylo Montgomeryho úkolem střežit křídlo amerického postupu. Ta však byla změněna, aby se předešlo jakékoli možnosti postupu Rudé armády do Dánska, a 21. skupina armád obsadila Hamburk a Rostock a uzavřela dánský poloostrov.
4. května 1945 na Lüneburském vřesovišti přijal Montgomery kapitulaci německých sil v severním Německu, Dánsku a Nizozemsku. Stalo se tak prostě ve stanu bez jakýchkoli ceremonií. V témže roce mu byl udělen Řád slona, nejvyšší dánský řád.