2. června 1609 Hopkins vyplul na lodi Sea Venture přes Atlantický oceán do Jamestownu ve Virginii. Jednalo se o hlavní loď skupiny lodí vedené sirem Georgem Somersem. Sea Venture vezla nového guvernéra Jamestownu Thomase Gatese a také dodávala do Jamestownu zásoby.
Lodě byly na moři téměř dva měsíce, když je od sebe oddělila silná bouře, která trvala pět dní. Sea Venture byla vážně poškozena a měla se potopit. Uviděli pevninu, kterou byl ostrov Bermudy. Dostali se na pevninu, ale na ostrově ztroskotali. Naštěstí tam bylo hodně jídla a vody.
1. září 1609 postavili dlouhý člun a vyslali osm mužů, aby se pokusili doplout do Jamestownu pro pomoc, ale člun se nikdy nevrátil.
Koncem listopadu 1609 začínají opravovat menší lodě, aby mohli všichni opustit ostrov a pokračovat do Jamestownu. Hopkins a další lidé s kapitánem Gatesem nesouhlasili a nepovažovali ho za dobrého vůdce. Dostali se do sporu a Hopkins byl obviněn ze vzpoury. Byl odsouzen k trestu smrti, ale lidé na lodi prosili kapitána o slitování a Hopkinsovi bylo odpuštěno.
Osadníci v Jamestownu nevycházeli s domorodými Američany a odmítali také hospodařit a pěstovat potraviny. Někdy indiány podváděli a ti se proti osadníkům obrátili s násilím, které trvalo několik let.
10. května 1610 Hopkins a ostatní opustili ostrov Bermudy a po jedenácti dnech dorazili do Jamestownu. Lidé v Jamestownu umírali hlady. Báli se vycházet ven z pevnosti a bořili své domy kvůli palivovému dříví. Nesázeli plodiny. Odmítali také obchodovat s indiány nebo lovit ryby. Když guvernér Gates dorazil z Bermud, odhadoval, že jim zbývají zásoby jídla jen na několik dní. Rozhodl se odplout do Newfoundlandu a poté se vydal do Anglie. Právě když se chystali k odjezdu, připlula do přístavu anglická loď se zásobami a novými osadníky spolu s novým guvernérem, lordem de la Warrem. Kolonisté se museli vrátit a znovu založit pevnost.
William Shakespeare napsal v listopadu 1611 hru Bouře. Vypráví o skupině cestujících, kteří ztroskotají v silné bouři. V této hře vystupuje postava, kterou měl být Stephen Hokpins.
V Anglii Hopkinsova manželka Mary v květnu 1613 nečekaně zemřela a zanechala své tři malé děti samotné. Hopkins se vrátil do Anglie, aby se o své děti postaral. O něco později se oženil se svou druhou ženou Elizabeth Fisherovou.
Když se Hopkins dozvěděl o plánované plavbě lodi Mayflower do severní Virginie za účelem založení kolonie, rozhodl se, že by se rád vydal na cestu.
Děti Stephena a Elizabeth Hopkinsových byly Damaris, Oceanus, Caleb, Deborah, Damaris, Ruth a Elizabeth. Oceanus se narodil během plavby.