1992–1996: Počátky kariéry a Infinite
Jedním z Mathersových prvních rapperských mentorů byl místní rapper Champtown, díky němuž Mathers poprvé usedl do studia. Mathers si také zahrál ve své první hudební roli v Champtownově skladbě "Do-Da-Dipity" z roku 1992. Mathers a Champtown se později rozešli. V roce 1992 Mathers poprvé podepsal smlouvu s produkční společností FBT Productions, kterou vedli bratři Jeff a Mark Bassovi. Mathers také nějakou dobu pracoval za minimální mzdu jako kuchař a myč nádobí v restauraci Gilbert's Lodge v St. Clair Shores. V roce 1996 vyšlo u nezávislé společnosti Web Entertainment jeho debutové album Infinite, které bylo nahráno v nahrávacím studiu Bassmint, jež vlastnili bratři Bassové. Eminem vzpomíná: "Samozřejmě jsem byl mladý a ovlivněný jinými umělci a vzpomínám si na několik komentářů, že vypadám jako Nas a AZ. Infinite mi posloužil k tomu, abych se pokusil přijít na to, jaký je můj rapový styl, jak bude můj hlas znít na mikrofonu a naživo. Byla to fáze růstu. Považoval jsem ' infinite' za demo album, které se nakonec protlačilo do studia." Témata, která se na Infinite probírala, zahrnovala jeho problémy s tím, jak dát své novorozené dceři Hailie Jade Mathersové slušnou výchovu, když měl málo peněz. Na počátku své kariéry Eminem vytvořil hiphopové duo s dalším detroitským rapperem Roycem da 5'9", které se jmenovalo Bad Meets Evil. Po vydání alba Infinite byly Eminemovy osobní problémy a zneužívání drog a alkoholu příliš velké a pokusil se o sebevraždu.
Jimmy Iovine, ředitel vydavatelství Interscope Records, požádal Eminema o demo nahrávku poté, co v roce 1997 skončil druhý na Rapové olympiádě. Eminem také vyhrál soutěž Freestyle Performer of The Year v pořadu Wake Up, což mu pomohlo získat nahrávací smlouvu. Iovine demo přehrál rapovým legendám a producentovi Dr. Dre, majiteli společnosti Aftermath Entertainment. Oba začali nahrávat písně pro Eminemovo připravované album The Slim Shady LP a Eminem měl epizodní roli na albu Devil Without a Cause od Kida Rocka. Hiphopový časopis The Source měl Eminema v březnu 1998 ve svém článku "Unsigned Hype".
1997–1999: LP Slim Shady
Poté, co v roce 1998 podepsal smlouvu s Aftermath Entertainment/Interscope Records, vydal Eminem o rok později, v únoru 1999, své první velké studiové album The Slim Shady LP, které vycházelo z produkce Dr. Dre. Billboard album chválil jako "světelné roky před materiálem, který napsal předtím". Stalo se jedním z nejpopulárnějších alb roku 1999, kam se dostalo a do konce roku dosáhlo ve Spojených státech trojnásobné platiny. Popularita alba přinesla také kontroverze kolem velké části textů alba. V písni "'97 Bonnie and Clyde" popisuje výlet se svou novorozenou dcerou Hailie, kdy odhazuje tělo své ženy, a v další písni nazvané "Guilty Conscience" končí přesvědčováním muže, aby zabil svou ženu a svého milence. "Guilty Conscience" znamenala začátek přátelství a hudebního pouta mezi Dr. Dre a Eminemem. Oba později spolupracovali na mnoha hitech, včetně "Forgot About Dre" a "What's the Difference " z alba Dr. Dre 2001, "Bitch Please II" z The Marshall Mathers LP, "Say What You Say" z The Eminem Show, "Encore" z Encore, "Old Time's Sake" a "Crack a Bottle" z Relapse a "I Need a Doctor" a "Die Hard" z Detox Dr. Dre. Zdá se, že Dr. Dre bude mít alespoň jedno hostující vystoupení na všech Eminemových studiových albech pro nahrávací společnost Aftermath. Album nyní dosáhlo v USA 4x platinové desky. S tímto vydáním byl Eminem obviněn z napodobování stylu a volby slov undergroundového rappera Cage.
2000-2001: The Marshall Mathers LP
LP Marshall Mathers vyšlo v květnu 2000. Během prvního týdne se ho v USA prodalo více než 1,78 milionu kopií, čímž bylo překonáno jak prvenství v prodejnosti hiphopového alba, které naposledy drželo album Doggystyle od Snoop Dogga, tak prvenství v prodejnosti alba v prvním týdnu v USA, které naposledy drželo album ...Baby One More Time od Britney Spears. První singl z alba, "The Real Slim Shady", měl obrovský úspěch, ačkoli vyvolal mnoho kontroverzí tím, že urážel celebrity a negativně se o nich vyjadřoval. Mimo jiné tvrdí, že Christina Aguilera měla orální sex s Fredem Durstem a Carsonem Dalym. V druhém singlu z alba, "The Way I Am", vypráví svým fanouškům o tlaku, který na něj vyvíjí jeho nahrávací společnost, aby překonal prodejnost alba "My Name Is". Ačkoli Eminem v písni paroduje rockového hudebníka Marilyna Mansona, umělci se otevřeně přátelí. Manson si zahrál ve videoklipu k písni "The Way I Am" a podílel se také na remixu písně pro koncert s Eminemem. Ve třetím a nejúspěšnějším singlu alba, "Stan", sampluje píseň "Thank You" od Dido. V písni Eminem hraje osobnost psychopatického fanouška, který nakonec zabije sebe i svou těhotnou přítelkyni, podobně jako v písni "'97 Bonnie & Clyde" z LP The Slim Shady. Ve videoklipu k písni "Stan" se Eminem objevuje při psaní levou rukou, což ukončilo debatu fanoušků o tom, kterou rukou je dominantní. Časopis Q Magazine ocenil píseň Stan jako třetí nejprodávanější rapovou skladbu vůbec, zatímco server Top40-Charts.com ji zařadil na desáté místo nejprodávanějších rapových skladeb. Od té doby byla píseň chválena a časopis Rolling Stone ji zařadil na 290. místo v žebříčku 500 nejlepších písní všech dob. V červenci 2000 se Eminem stal prvním bělochem, který se dostal na titulní stranu časopisu The Source. Album získalo od RIAA status 10x platinové desky.
Eminem vystoupil v roce 2001 na 43. ročníku udílení cen Grammy v Los Angeles po boku Eltona Johna. Rozhodnutí otevřeně homosexuálního Johna vystoupit s Eminemem se nelíbilo organizaci Gay and Lesbian Alliance Against Defamation (GLAAD), která považovala Eminemovy texty za homofobní. Časopis Entertainment Weekly uvedl tuto záležitost na pravou míru slovy: "Bylo to objetí, které slyšel celý svět. Eminem pod tíhou obvinění z homofobních textů sdílel pódium s homo ikonou při vystoupení Stana, které by bylo nezapomenutelné v jakémkoli kontextu." V den slavnostního ceremoniálu, 21. února, uspořádala organizace GLAAD protest před Staples Center, kde se rozdávání konalo. Zúčastnil se také turné Up In The Smoke Tour s Dr. Dre, Snoop Doggem, Xzibitem a Ice Cubem. Zúčastnil se také turné Family Values Tour se skupinou Limp Bizkit.
2002–2003: Eminem Show
Eminemovo třetí velké album The Eminem Show vyšlo v létě 2002 a stalo se dalším velkým hitem tohoto rappera. Album se dostalo na vrchol žebříčku Billboard Hot 100 a během prvního týdne se ho prodalo přes milion kopií. Prvním singlem alba byla píseň Without Me, v níž se Eminem depresivně vyjadřoval mimo jiné o kapele Limp Bizkit, Mobym a Lynne Cheney. Mezi další singly z alba patří "Cleanin' Out My Closet" a "Sing for the Moment". Album získalo osmkrát platinový certifikát RIAA. Album se dotýká témat, jako je jeho cesta ke slávě, vztah s manželkou a dcerou a jeho postavení v hiphopové komunitě. Zabývá se také svým obviněním z napadení vyhazovače, který v roce 2000 políbil jeho ženu. Stephen Thomas Erlewine z AllMusic měl pocit, že i když se v několika skladbách alba objevuje hněv, album není tak provokativní jako The Marshall Mathers LP. L. Brent Bozell III, který již dříve kritizoval The Marshall Mathers LP, protože bylo příliš nevkusné a nesouvislé, však poznamenal, že The Eminem Show používá rozsáhlé obscénní výrazy, a proto dal Eminemovi přezdívku Eminef, za očištění slova motherfucker, které se na albu často používá. Alba se prodalo 10 600 000 kopií, což z něj učinilo jedno ze dvou Eminemových studiových alb s diamantovým certifikátem.
2004–2005: Přídavek
Dne 8. prosince 2003 uvedlo Centrum pro výzkum médií (MRC), že Tajná služba Spojených států přiznala, že "sleduje Eminema" kvůli jeho obviněním a výhrůžkám prezidentovi Spojených států. Jedná se o následující texty:
"Kašlu na peníze, nerapuju pro mrtvé prezidenty. Raději bych viděl prezidenta mrtvého. Nikdy to nebylo řečeno, ale já vytvářím precedenty."
Píseň "We as Americans" se dostala na bonusové CD k albu Encore.
Album Encore vyšlo v roce 2004 a stalo se dalším lídrem žebříčků díky singlu "Just Lose It", který znevažuje popového zpěváka Michaela Jacksona. Dne 12. října téhož roku, týden po vydání písně "Just Lose It", byl Jackson pozván do rozhlasové show v Los Angeles, kde vyjádřil svou nespokojenost s videoklipem, který paroduje soudní proces za zneužívání dětí, plastické operace a incident, při němž Michaelovi v roce 1984 během natáčení reklamy na Pepsi vzplály vlasy. K videoklipu se vyjádřilo mnoho Jacksonových příznivců a přátel, včetně Stevieho Wondera, který řekl, že videoklip "je jako kopat do někoho, kdo už leží na zemi" a "je to idiotismus", a Steva Harveyho, který prohlásil: "Eminem ztratil průkaz ghetta. Chceme tu propustku zpátky". Řekl také, že není spokojen se způsobem, který zvolil, aby ukázal černošskou komunitu. Videoklip si také dělá legraci z Pee-Wee Hermana, MC Hammera a Madonny.
Naproti tomu komik "Weird Al" Yankovic protestoval proti Eminemovi v písni "Couch Potato", v níž paroduje mezinárodní úspěch písně "Lose Yourself" z filmu 8 Mile. Yankovic řekl: "V loňském roce mě Eminem donutil, abych zastavil výrobu parodického videoklipu k písni "Lose Yourself", protože si myslel, že by to poškodilo jeho image a kariéru. Takže ironie situace s Michaelem mi neušla." Black Entertainment Television byla prvním kanálem, který požádal o zastavení zobrazování videa. MTV však oznámila, že bude "Just Lose It" nadále zobrazovat. Prezident Raymond "Benzino" Scott z časopisu Source chtěl, aby byl odstraněn nejen videoklip, ale také píseň z alba a veřejná omluva Eminema Jacksonovi, k čemuž nedošlo. V roce 2007 Jackson a Sony koupili od Viacomu společnost Famous Music LLC. Díky této akvizici tak získali práva mimo jiné na písně od Shakiry, Becka a Eminema.
Navzdory komickému vyznění prvního singlu měl Encore vedle sebe skladby s vážnou tematikou, jako je například píseň "Mosh". Dne 25. října 2004, týden před prezidentskými volbami ve Spojených státech, zveřejnil Eminem na internetu videoklip ke skladbě "Mosh". Píseň zdůrazňuje silné protibushovské poselství, obsahuje části jako "Fuck Bush" a "This weapon of mass destruction that we call the president". Ve videoklipu Eminem shromáždil armádu lidí, včetně rappera Lloyda Bankse, kteří se představili jako oběti Bushovy vlády a byli odvezeni do Bílého domu. Ve chvíli, kdy se zbraně rozbijí, se však ukáže, že lidé jsou tam jen proto, aby volili, a video končí slovy "Volte v úterý 2. listopadu!" na obrazovce. Poté, co byl Bush znovu zvolen, Eminem video upravil a demonstranti do něj vtrhli v době, kdy měl prezident přednášku. V roce 2004 také spustil satelitní hudební kanál Shade 45 na rádiu Sirius XM, který jeho manažer popsal jako "v podstatě destinaci, kde lze získat a slyšet věci, které ostatní nehrají".
2005–2008: Zvěsti o konci kariéry
V roce 2005 mnozí odborníci z hudební branže spekulovali, že Eminem po šesti letech a albech s několika certifikacemi uvažuje o ukončení kariéry. Tyto spekulace začaly v roce 2005, kdy se chystalo vydání dvojalba pod názvem The Funeral. Následně vyšlo najevo, že se jedná o kompilaci největších hitů, která se prodávala pod názvem Curtain Call: The Hits. Album bylo vydáno společností Aftermath Entertainment v prosinci 2005 a během prvního týdne se ho v USA prodalo téměř 441 000 kopií. Bylo to Eminemovo čtvrté album v řadě, které se umístilo na prvním místě žebříčku Billboard Hot 100. RIAA mu dvakrát udělila platinovou desku.
V červenci 2005 zveřejnil deník Detroit Free Press informaci, že to bude poslední etapa Eminemovy kariéry a že by se chtěl stát spíše producentem nebo výkonným ředitelem nahrávací společnosti. Ve stejný den, kdy vyšla jeho kompilace, Eminem prostřednictvím rádia Mojo in the Morning of Detroit popřel, že by chtěl skončit, ale uvedl, že si dá v kariéře pauzu:
"PrГЎvД› teДЏ se nachГЎzГm ve fГЎzi, kdy mГЎm pocit, Еѕe nevГm, kam se mГЎ kariГ©ra bude ubГrat. To je dЕЇvod, proДЌ jsme novГ© CD nazvali Curtain Call, protože to může být poslední věc. Nevíme to."
V roce 2006 vydal Eminem novou kompilaci s názvem Eminem Presents: The Re-Up, aby pomohl růstu nově vzniklého vydavatelství Shady Records. Eminem se stal předmětem knihy 100 lidí, kteří podělali Ameriku od Bernarda Goldberga, v níž se umístil na 58. místě. Goldberg citoval sloupek Boba Herberta z deníku The New York Times, který uvedl: "V Eminemově světě jsou všechny ženy děvky a on je touží znásilnit a pak zavraždit". Jako příklad misogynie Goldberg uvedl také píseň "No One's Iller" z EP The Slim Shady. V létě 2005 Eminem oznámil turné nazvané Anger Management Tour, kterého se měli speciálně zúčastnit 50 Cent, G-Unit, Lil Jon, D12, Obie Trice a The Alchemist. V srpnu byla evropská část turné zrušena, protože Eminem prohlásil, že nastoupil na odvykací kliniku kvůli léčbě závislosti na prášcích na spaní.
2008–2010: Recidiva a zotavení
V září 2007 Eminem promluvil v rozhlasové stanici Hot 97 v New Yorku v rozhovoru s 50 Centem: "Stále pracuji. Pořád jsem ve studiu. Teď je to dobré, na labelu je silná energie. Nějakou dobu se mi nechce vracet do studia nahrávat... kvůli osobním záležitostem. Dostávám se z osobních věcí a cítím se lépe."
V září 2008 vystoupil Eminem ve svém rádiu Shade 45, kde řekl: "Teď se soustředím jen na své úkoly, vytvářím nové skladby a produkuji spoustu věcí. Víte, čím víc produkuju, tím víc zkušeností získávám, protože věci lépe poznávám." Právě v této době vydavatelství Interscope Records konečně potvrdilo vydání nového rapperova alba, které vyjde na jaře 2009. V prosinci 2008 vyšlo najevo, že album se bude jmenovat Relapse a většinu skladeb bude produkovat Dr. Dre.
V prohlášení z 5. března 2009 Eminem uvedl, že v tomto roce vydá dvě alba. První singl We Made You vyšel v dubnu. Relapse, první z ohlášených desek, bylo oficiálně vydáno 19. května, ale nedosáhlo takového prodejního úspěchu jako předchozí čtyři alba. Eminem však přesto získal pozitivní recenze za svůj návrat k hip hopu. Dne 19. listopadu oznámil vydání alba Relapse: Na 21. prosince vydal album Refill. Jednalo se o obnovení alba Relapse s přidáním sedmi bonusových skladeb, včetně "Forever" a "Taking My Ball".
14. dubna 2010 Eminem prohlásil, že Relapse 2 nevznikne. Přestože si jeho příznivci mysleli, že album nevydává, změnil jeho název na Recovery. "Původně jsem plánoval, že Relapse 2 vyjde loni, ale jak jsem stále nahrával a pracoval s novými producenty, myšlenka na pokračování Relapse mi začala dávat čím dál menší smysl a chtěl jsem udělat úplně nové album. Hudba na Recovery vyšla úplně jiná než na Relapse a myslím, že si zaslouží vlastní název."
Kniha Recovery byla vydána 18. června 2010. Během prvního týdne se ho v USA prodalo 741 000 kopií a dostalo se na první místo žebříčku Billboard200. Album se dostalo na vrchol žebříčků i v několika dalších zemích. Recovery se udrželo na vrcholu žebříčku Billboard 200 pět týdnů z celkových sedmi.
První singl "Not Afraid" vyšel 29. dubna a videoklip k němu 4. června. Po písni "Not Afraid" následovala píseň "Love the Way You Lie". Album Recovery se stalo celosvětově nejprodávanějším albem roku 2010, prodalo se ho více než 3,4 milionu kopií.
2012–2014: The Marshall Mathers LP 2
24. května 2012 Eminem oznámil, že pracuje na svém osmém studiovém albu, jehož vydání je naplánováno na následující rok. Některé časopisy, například XXL a Complex, zařadily toto album mezi nejočekávanější v roce 2013, přestože neuvedly jeho název ani datum vydání. Během předávání cen MTV Video Music Awards 2013 bylo oznámeno, že album ponese název The Marshall Mathers LP 2 (po The Marshall Mathers LP) a vyjde 5. listopadu. Na albu bylo vydáno 16 skladeb. Dne 3. listopadu byl Eminem vyhlášen prvním umělcem roku na YouTube Music Awards. Eminem byl prvním umělcem, který získal dvě digitální diamantové certifikace za prodeje a streamy 10 milionů a více od RIAA za skladby "Not Afraid" a "Love the Way You Lie". Na cenách Grammy 2015 získal cenu za nejlepší rapové album za album The Marshall Mathers LP 2 a za nejlepší rapovou/zpívanou spolupráci (s Rihannou) za skladbu "The Monster".
2017 - současnost
V únoru 2017 se Eminem objevil ve skladbě "No Favors" z Big Seanova alba I Decided. V písni Eminem nazývá prezidenta Donalda Trumpa "děvkou" a také rapuje o znásilnění Ann Coulterové, která je Trumpovou příznivkyní, "sloupem lampy", "řezačem šroubů" a mnoha dalšími předměty.
