Počátky kariéry
Po ukončení studia Feyová nejprve plánovala postgraduální studium herectví na DePaul University v Chicagu ve státě Illinois. Ale "měla jsem pocit, že to nevyjde...". [že mi vezmou peníze a pak mě vyřadí z programu." Přesto se přestěhovala do Chicaga, protože věděla o improvizační komediální skupině The Second City. V Second City navštěvovala večerní kurzy. Přes den pracovala na recepci YMCA v Evanstonu, aby si mohla platit kurzy. Jakmile se začala vzdělávat v Second City, velmi se zapojila do "kultu improvizace". Stala se, jak to později nazvala, "jako jeden z těch sportovců, kteří se snaží dostat na olympiádu. Všechno bylo o slepém soustředění. Byla jsem si tak jistá, že dělám přesně to, pro co jsem byla na tento svět poslána, a udělala bych cokoli, abych se na to jeviště dostala. Ne kvůli SNL, ale protože jsem chtěl svůj život zasvětit improvizaci. Byl bych naprosto šťastný, kdybych mohl zůstat v Second City navždy."
V roce 1994 se stala členkou souboru The Second City. Dva roky hrála osm představení týdně. Hrála také v revuích Citizen Gates (1996) a Paradigm Lost (1997), účinkovala se Scottem Adsitem, Kevinem Dorffem, Rachel Dratchovou, Jennou Jolovitzovou a Jimem Zulevicem. Improvizace se stala důležitou součástí jejího chápání toho, co znamená být herečkou, jak poznamenala v rozhovoru pro The Believer v listopadu 2003:
Když jsem začínal, největší vliv na mé herectví měla improvizace. Na vysoké škole jsem studoval obvyklé herecké metody - Stanislavského a podobně. Ale nic z toho mi nesedělo. Můj problém s tradičními hereckými metodami spočíval v tom, že jsem nikdy nepochopil, na co má člověk myslet, když je na jevišti. Ale v Second City jsem se naučil, že se máš soustředit výhradně na partnera. Vezmete si to, co vám dává, a použijete to k vybudování scény. To mi to otevřelo. Najednou to všechno dávalo smysl. Je to o vašem partnerovi. Ne o to, co řeknete, ne o hledání dokonalých manýr nebo tiků pro vaši postavu, ne o to, co budete později jíst. Improvizace mi pomohla odvést pozornost od mých obvyklých jevištních keců a soustředit se někam jinam, takže jsem mohla přestat hrát. Myslím, že to je to, čeho by mělo metodické herectví beztak dosáhnout. Odvede vaši pozornost, aby vaše tělo a emoce mohly volně pracovat. Improvizace je prostě verze metodického herectví, která mi vyhovuje.
Během pobytu v Chicagu se Feyová také pokusila o stand-up komedii, kterou později označila za "amatérskou". Vystupovala také v divadle ImprovOlympic.
Saturday Night Live (1998-2006)
V roce 1997, kdy Feyová vystupovala s divadelní skupinou Second City, poslala několik scénářů do pořadu Saturday Night Live (SNL) televize NBC. O jejich zaslání ji požádal hlavní scénárista SNL Adam McKay. McKay byl bývalým členem Second City. Po setkání s tvůrcem SNL Lornem Michaelsem byla najata jako scenáristka SNL. Fey se přestěhovala do New Yorku. V rozhovoru pro TheNew Yorker řekla: "Po tomhle pořadu jsem pokukovala odjakživa, stejně jako jiné děti po Dereku Jeterovi." Zpočátku se Feyová v SNL "trápila". V jejím prvním skeči, který se vysílal, hrál Chris Farley v satiře na Sally Jessy Raphaelovou. Feyová pak napsala řadu parodií. Patřila mezi ně i jedna na ranní talk show televize ABC The View. Skeče "Sully a Denise" napsala společně s Rachel Dratchovou, která hraje jednu z teenagerek.
Feyová si v roce 1998 zahrála v jedné z epizod. Po zhlédnutí se rozhodla držet dietu. Dietou zhubla 30 kilogramů. Deníku The New York Times řekla: "Měla jsem úplně normální váhu. Ale byla jsem tady v New Yorku, měla jsem peníze a nemohla jsem si koupit žádné oblečení. Poté, co jsem zhubla, byl o mě zájem, abych se objevila před kamerou." V roce 1999 McKay skončil jako hlavní scénárista. Michaels požádal Fey, aby McKaye nahradila. Stala se první ženskou hlavní scenáristkou SNL. Feyová z tohoto úspěchu nedělá velkou vědu, protože hlavních scenáristů nebylo mnoho.
V roce 2000 začala Fey vystupovat ve skečích. Spolu s Jimmym Fallonem se stala moderátorkou pořadu Weekend Update v SNL. Feyová přiznala, že o konkurz nežádala, ale že ji o to požádal Michaels. Michaels to vysvětlil tím, že mezi Feyovou a Fallonem byla "chemie" (spojení). Michaels však řekl, že vybrat Feyovou bylo v té době "trochu riskantní". Její role ve Weekend Update byla kritikou přijata dobře. Ken Tucker z časopisu Entertainment Weekly napsal: "...Feyová dodává takové šipky - vtipy plné jedu napsané v dlouhých, precizně rozebraných větách, jaké nemají v historii Update obdoby - s tak jasným, slunečným výrazem, že je o to ďábelsky rozkošnější." Dennis Miller, bývalý člen štábu SNL a moderátor pořadu Weekend Update, byl s Feyovou jako s jednou z moderátorek tohoto segmentu spokojen: "Feyová by mohla být nejlepší moderátorkou pořadu Weekend Update, která ho kdy uváděla. Píše ty nejvtipnější vtipy". Robert Bianco z USA Today však poznamenal, že z této dvojice "není nadšený".
V roce 2001 získala Feyová spolu se scenáristy cenu Writers Guild of America za speciál k 25. výročí SNL. Následující rok na slavnostním udílení cen Emmy 2002 získala spolu se scenáristickým týmem cenu Emmy za vynikající scénář k varietnímu, hudebnímu nebo komediálnímu pořadu.
Dvojice Fey a Fallon skončila v květnu 2004. Fallon na konci této sezóny pořad opustil. Nahradila ho AmyPoehler. Bylo to poprvé, kdy pořad Weekend Update moderovaly společně dvě ženy. Feyová prozradila, že si Poehlerovou "najala" jako spolumoderátorku pro tento segment. Spojení Feyové a Poehlerové bylo přijato pozitivně. Rachel Sklar z Chicago Tribune poznamenala, že tato dvojice "byla vtipná, dokonale sehraná, protože se navzájem předhánějí v rychlých jednovětých vtípcích a mrtvolném projevu".
Sezóna 2005-2006 byla Feyovou poslední. Po ní odešla natáčet seriál 30 Rock.
30 Rock (2006-současnost)
V roce 2002 navrhla Feyová televizi NBC pilotní epizodu situační komedie o kabelové zpravodajské síti, ale ta ji odmítla. Pilotní díl byl znovu napsán tak, aby se zaměřil na seriál ve stylu SNL. NBC jej přijala. V květnu 2003 podepsala s NBC smlouvu. Ta jí umožnila zůstat na pozici hlavní scenáristky SNL minimálně do televizní sezóny 2004-2005. Součástí smlouvy bylo, že Feyová bude vyvíjet projekt pro primetime, který budou produkovat Broadway Video a NBC Universal. Pilotní projekt začala vyvíjet pod pracovním názvem Untitled Tina Fey Project. Pilotní film v režii Adama Bernsteina se soustředil na hlavní scénáristku varietního pořadu a na to, jak zvládá své vztahy s hvězdou pořadu a jeho výkonným producentem. V říjnu 2006 byl pilotní díl odvysílán na stanici NBC pod názvem 30 Rock. Přestože epizoda získala obecně dobré recenze, skončila ve svém vysílacím čase na třetím místě.
Televize přidělila seriálu druhou sezónu, která začala v říjnu 2007. Třetí série měla premiéru 30. října 2008. Premiérový díl zaznamenal rekordy v nejvyšší sledovanosti seriálu. V lednu 2009 stanice NBC prodloužila vysílání 30 Rock na sezónu 2009-2010.
V roce 2007 získala Feyová nominaci na cenu Emmy za vynikající herečku v komediálním seriálu. Samotný seriál získal v roce 2007 cenu Emmy za vynikající komediální seriál. V roce 2008 získala Zlatý glóbus, cenu Screen Actors Guild a cenu Emmy v kategorii nejlepší herečka v komediálním seriálu. Následující rok Feyová opět získala Zlatý glóbus a cenu Screen Actors Guild ve stejných kategoriích. Byla také nominována na cenu Emmy. Na začátku roku 2010 Fey získala nominaci na Zlatý glóbus v kategorii nejlepší herečka. Získala cenu Screen Actors Guild Award pro nejlepší herečku v hlavní roli.
Sarah Palin
V září a říjnu 2008 Feyová hostovala v SNL, kde předvedla sérii parodií na republikánskou kandidátku na viceprezidentku Sarah Palinovou. V premiérové epizodě 34. sezóny, vysílané 13. září 2008, Feyová imitovala Palinovou ve skeči spolu s Amy Poehlerovou v roli Hillary Clintonové. Jejich výstup zahrnoval Clintonovou, která si z Palinové utahovala kvůli jejím "brýlím Tiny Fey". Tento skeč se rychle stal nejsledovanějším virálním videem na webu NBC.com. Do následující středy měl 5,7 milionu zhlédnutí. Feyová si v této roli zahrála znovu v pořadu ze 4. října. V roli Palinové vystupovala také v pořadu z 18. října, kde se k ní připojila skutečná Sarah Palinová. Pořad z 18. října měl nejlepší sledovanost ze všech pořadů SNL od roku 1994. Následujícího roku Feyová za roli Palinové získala cenu Emmy v kategorii Vynikající hostující herečka v komediálním seriálu.
V prosinci 2009 časopis Entertainment Weekly zařadil její ztvárnění na seznam "nejlepších" počinů konce desetiletí a napsal: "Feyové obludně trefné ztvárnění rádoby viceprezidentky v SNL (a její schopnost najít rovnováhu mezi komediálností a krutostí) se stalo skutečně nadčasovým televizním počinem."
Ostatní práce
V roce 2000 Fey spolupracovala s kolegyní ze SNL Rachel Dratchovou na off-broadwayské show Dratch & Fey v divadle Upright Citizens Brigade Theater v New Yorku. Představení bylo dobře přijato kritikou. Tim Townsend z deníku The Wall Street Journal v recenzi na Dratch & Fey napsal, že zábavou při sledování jejich vystoupení bylo "vidět, jak dobře si spolu rozumí". Uvedl, že představení "není o tom, že jsou dvě ženy vtipné. [...] Dratchová a Feyová jsou prostě vtipné. Tečka." Jeden ze skečů SNL, "Sully a Denise", vznikl v Second City v Chicagu.
13. srpna 2007 hostovala Feyová v dětském televizním seriálu Sezamová ulice v epizodě "The Bookaneers". Jako hostující porotkyně se objevila 25. listopadu 2007 v epizodě programu Food Network Iron Chef America. Fey se objevila v kampani společnosti Disney "Rok milionu snů" jako Zvonilka, spolu s Michailem Baryšnikovem jako Petrem Panem a Gisele Bündchen jako Wendy Darling. Natočila také reklamu pro kreditní kartu American Express.
23. února 2008 uváděla Feyová první epizodu SNL po stávce amerického svazu scenáristů v letech 2007-2008. Za toto vystoupení byla nominována na cenu Emmy v kategorii Individuální výkon ve varietním nebo hudebním programu.
Filmy
V roce 2002 se Fey objevila v komedii Martin & Orloff. V roce 2004 debutovala jako scenáristka a spoluhráčka v teenagerské komedii Mean Girls. Postavy a chování ve filmu jsou založeny na Feyině středoškolském životě na Upper Darby High School. Film je také založen na knize literatury faktu Queen Bees and Wannabes od Rosalind Wiseman. V hereckém obsazení se objevují i další bývalí členové SNL včetně Tima Meadowse, Any Gasteyerové a Amy Poehlerové. Film získal příznivé recenze. Byl kasovně úspěšný a celosvětově vydělal 129 milionů dolarů.
V jednom rozhovoru z roku 2004 Feyová uvedla, že by ráda psala a režírovala filmy, ve kterých by hrála malé role. Od dubna 2006 Feyová pracuje na scénáři filmu pro Paramount Pictures, ve kterém se objeví Sacha Baron Cohen pod jménem Curly Oxide a Vic Thrill. Film je volně založen na skutečném příběhu chasidského rockového hudebníka. V roce 2007 byla obsazena do animované komedie Aqua Teen Hunger Force Colon Movie Film forTheaters jako matka teenagerů, obří burrito.
Feyová a její bývalá kolegyně ze SNL Amy Poehlerová hrály v roce 2008 v komedii Baby Mama. Film napsal a režíroval Michael McCullers. Film vypráví o Kate (Fey), podnikatelce, která touží po dítěti, ale když zjistí, že má šanci otěhotnět jen v poměru milion ku jedné, rozhodne se najít náhradní matku: Angie (Poehlerová), intrikánku z bílého domu. Film Baby Mama se setkal se smíšenými recenzemi, ale mnoha kritikům se výkon Feyové líbil. Todd McCarthy z Variety napsal: "Feyovou je radost sledovat po celou dobu. Dokáže vyjádřit Kateiny záměry a pocity pomocí jednoduchých pohledů a inflexe, nikdy svou situaci nemelodramatizuje; ani se její efektivní, perfekcionistická stránka nestává příliš vlezlou." Film vydělal v pokladnách kin přes 64 milionů dolarů.
Po roce 2008 Feyová mimo jiné namluvila postavu Lisy v anglické verzi japonského animovaného filmu Ponyo na útesu u moře (v americkém znění pod názvem Ponyo). V roce 2009 se objevila ve filmu Vynález lži po boku Rickyho Gervaise, Jennifer Garner, Roba Lowea a Christophera Guesta. Její další filmová role byla v komedii Shawna Levyho Noční rande. Film se zaměřuje na manželský pár, který hrají Fey a Steve Carell a který si vyrazí na rande. Večer se však pro ně zvrtne. Kromě toho souhlasila s hlasovou prací pro animovaný film MegaMind společnosti DreamWorks.