V prvním prosincovém týdnu vedla západně se pohybující tlaková níže k vytvoření rozsáhlé přízemní brázdy východně od severních Malých Antil. Se silným hřebenem na severovýchodě se koryto pomalu pohybovalo směrem k západu a vytvářelo rozptýlenou konvekci a určité cyklonální obraty. Dne 8. prosince začala konvekce ve spojení s příkrovem a tlakovou níží přetrvávat. Začátkem 9. prosince začali pracovníci Tropical Prediction Center klasifikovat systém pomocí Hebert-Poteatovy techniky a několik předpovědních modelů tropických cyklón očekávalo, že se u něj vyvinou tropické charakteristiky. Systém, který zahrnoval ostrou tlakovou níži s oblastí vichřic na severu, pokračoval na západ přes oblast mírně teplé teploty povrchu moře. Dne 10. prosince se v systému vyvinula cirkulace v nízké hladině, ačkoli její konvekce byla dezorganizovaná a značně vzdálená od středu. Jižní střih větru zanechal strukturu asymetrickou a konvekce se neustále zvyšovala blíže ke středu. Vzhledem k tomu, že se jižně od středu nacházela tlaková níže, Národní středisko pro hurikány ji 11. prosince v 03:00 UTC klasifikovalo jako subtropickou bouři Olga, která se nacházela asi 85 km východně od San Juanu v Portoriku.
Poté, co byla Olga klasifikována jako subtropická cyklóna, udržovala si organizovaný odtok a nacházela se jihovýchodně od silného hřebene nad západním Atlantikem, pohybovala se západojihozápadním směrem. Bouře při pohybu přímo podél severního pobřeží Portorika mírně zesílila a po zesílení konvekce v blízkosti středu dosáhla Olga 11. prosince v 18:00 UTC pevniny poblíž Punta Cana v Dominikánské republice. Při průletu hurikánových lovců do bouře byl zaznamenán užší gradient větru a maximální rychlost větru 60 mph (95 km/h) a 12. prosince v 0000 UTC Národní středisko pro hurikány překlasifikovalo Olgu na tropickou cyklónu, když se ještě nacházela ve vnitrozemí. Konvekce rychle zeslábla, když bouře přešla přes střední Hispaniolu, a po dosažení Karibského moře systém postrádal konvekci potřebnou pro klasifikaci tropické cyklóny; dešťové pásy daleko na severovýchodě měly silnější vítr, ačkoli střed se stal velmi dezorganizovaným se suchým vzduchem a silným střihem větru. Později 12. prosince se nad centrem trochu zvýšila konvekce, ale v té době cyklóna zeslábla na status tropické deprese. Jelikož se určitá konvekce neprojevovala, Národní středisko pro hurikány ukončilo 13. prosince předčasně varování před Olgou, která se nacházela asi 80 mil (130 km) severozápadně od Kingstonu na Jamajce. Její zbytky pokračovaly západoseverozápadním směrem s jasnou cirkulací v nízkých hladinách a vytvářely rozptýlené bouřky nad Kubou a Kajmanskými ostrovy, přičemž její vlhkost se rozšířila na sever do jižní Floridy.