Stereochemie
Stereochemie se zabývá tím, jak jsou molekuly ovlivněny uspořádáním svých atomů v prostoru. Je také známá jako 3D chemie, protože slovo stereo znamená trojrozměrný. Pomocí stereochemie mohou chemici zjistit vztahy mezi různými molekulami, které jsou tvořeny stejnými atomy. Mohou také studovat vliv na fyzikální nebo biologické vlastnosti, které tyto vztahy molekulám dávají. Pokud tyto vztahy ovlivňují reaktivitu molekul, nazývá se to dynamická stereochemie.
V chemii mají některé molekuly více než jeden izomer. To znamená, že molekuly mohou mít různé formy, i když jsou všechny formy tvořeny stejnými atomy. Existují dva druhy izonomerů. Konstituční izomery mají stejné atomy, ale jsou různě spojeny. Stereoizomery mají stejné atomy, jsou spojeny stejným způsobem, ale atomy jsou jinak uspořádány v prostoru. Důležitou součástí stereochemie je studium chirálních molekul. Tyto molekuly vypadají téměř stejně, až na to, že jedna molekula je zrcadlovým obrazem druhé.
Ve většině chemických vazeb se atomy molekuly mohou volně pohybovat, aniž by došlo k porušení vazeb. Pokud má molekula dvojnou vazbu nebo kruhovou strukturu, lze molekulu roztřídit na různé izomery. Jedná se o molekuly se stejnou chemickou strukturou, ale různou formou.
Studium stereochemických problémů pokrývá celou škálu organické, anorganické, biologické, fyzikální a supramolekulární chemie.
Různé typy izomerů. Stereochemie je nauka o stereoizomerech.
Historie
Louis Pasteur byl první, kdo se zabýval stereochemií. V roce 1849 zjistil, že soli kyseliny vinné získané z vinařského zařízení mohou rotovat v rovině polarizovaného světla, ale soli z jiných zdrojů nikoli. Tato vlastnost byla jediným rozdílem mezi oběma typy solí. Je to způsobeno optickou izomerií. V roce 1874 Jacobus Henricus van 't Hoff a Joseph Le Bel zjistili, že rozdíl je způsoben způsobem, jakým se atomy vážou na uhlík v tetraedrickém (čtyřstěnném) tvaru.
Využití stereochemie
Stereochemie byla důležitá při řešení thalidomidové katastrofy v 60. letech. Thalidomid je lék, který byl poprvé vyroben v roce 1957 v Německu. Lékaři jej používali k léčbě ranní nevolnosti u těhotných žen. Později se ukázalo, že lék způsobuje deformace u dětí. Jeden izomer léku nebyl nebezpečný, ale druhý způsoboval vážné genetické poškození embryí. V lidském těle thalidomid podléhá racemizaci: i když se do lidského těla dostane pouze jeden ze dvou stereoizomerů, tělo část z něj změní na jiný. Katastrofa thalidomidu přiměla vlády k pečlivějšímu testování léků. Vybraní lidé nejprve užívají nové léky v rámci experimentu (klinické studie), než je lék zpřístupněn pro veřejné použití. Thalidomid se nyní používá jako léčba lepry. Ženy jej musí užívat spolu s antikoncepcí, aby zabránily otěhotnění.
Popis stereochemie molekuly
Pokud se k atomu mohou připojit jiné atomy více než jedním způsobem, nazývá se stereocentrum. Například pokud jsou k atomu uhlíku připojeny čtyři různé skupiny, stává se stereocentrem.
Cahn-Ingold-Prelogova pravidla priority jsou součástí systému pro popis stereochemie molekuly. Standardním způsobem řadí atomy kolem stereocentra. To umožňuje velmi přehledně popsat relativní polohu těchto atomů v molekule. Fischerova projekce je zjednodušený způsob zobrazení stereochemie kolem stereocentra.
Projekce tetraedrické molekuly na rovinný povrch.
Vizualizace Fischerovy projekce.
Otázky a odpovědi
Otázka: Co je to stereochemie?
Odpověď: Stereochemie se zabývá tím, jak jsou molekuly ovlivněny způsobem uspořádání atomů v prostoru. Je také známá jako 3D chemie, protože slovo stereo znamená trojrozměrný.
Otázka: Jak mohou chemici využít stereochemii?
Odpověď: Pomocí stereochemie mohou chemici zjistit vztahy mezi různými molekulami, které jsou tvořeny stejnými atomy. Mohou také studovat vliv těchto vztahů na fyzikální nebo biologické vlastnosti molekul. Pokud tyto vztahy ovlivňují reaktivitu molekul, nazývá se to dynamická stereochemie.
Otázka: Co jsou izomery?
Odpověď: V chemii mají některé molekuly více než jeden izomer. To znamená, že molekuly mohou mít různé formy, i když jsou všechny formy tvořeny stejnými atomy. Existují dva druhy izomerů; konstituční izomery, které mají stejné atomy, ale jsou různě spojeny, a stereoizomery, které mají stejné atomy, jsou spojeny podobným způsobem, ale s různým uspořádáním v prostoru.
Otázka: Co znamená chirální?
Odpověď: Chirální znamená, že molekula má dva zrcadlové obrazy, které vypadají téměř stejně, až na to, že jeden je odrazem jiné molekuly.
Otázka: Jak ovlivňují molekuly dvojné vazby a kruhové struktury?
Odpověď: Když má molekula dvojnou vazbu nebo kruhovou strukturu, může být roztříděna na různé typy izomerů - ty, které mají chemickou strukturu, ale odlišnou formu v důsledku rozdílů v uspořádání v prostoru.
Otázka: Jaký rozsah zahrnuje stereochemická problematika?
Odpověď: Studium stereochemických problémů zahrnuje všechny aspekty organické, anorganické, biologické, fyzikální a nadmolekulární chemie.
