V roce 1877 navázala kontakt s Čajkovským, ačkoli se s ním nikdy nesetkala. Požádala ho o zkomponování několika skladeb pro housle a klavír, aby je mohl zahrát u ní doma. Čajkovskij věděl, že je to bohatá dáma, která dobře platí, a tak rychle složil několik skladeb. Psali si dopisy, vyměňovali si vzájemné fotografie, ale dohodli se, že se nikdy nesetkají. Ona mu platila 6 000 rublů ročně. To bylo hodně peněz: asi dvacetinásobek platu obyčejného státního zaměstnance. Mohl přestat učit na moskevské konzervatoři a věnovat se komponování. V letech 1877 až 1890 si napsali asi 1200 dopisů. Její povzbuzování pro něj bylo velmi důležité a pomáhalo mu udržet si radost, když se cítil sklíčený.
V roce 1876 se Čajkovskij rozhodl oženit. Tehdy mu bylo 36 let. Byl gay, což bylo v tehdejším Rusku něco strašného. Měl velký strach, že se to lidé dozvědí a že bude šikanován. Proto se rozhodl oženit. Bylo mu jedno, koho si vezme, hlavně že bude vypadat slušně. Příští rok si našel mladou dívku jménem Antonina, kterou si vzal za ženu. Řekl to Naděždě. Ta mu napsala, že mu blahopřeje, a řekla mu, že doufá, že bude šťastný. O týden později napsal Čajkovskij Naděždě, aby ho požádala o další peníze, protože ho sňatek zadlužil. O několik týdnů později jí psal znovu, že svou ženu nenávidí. Brzy se s ní rozešel. Psaní Naděždě mu v této době bylo velkou oporou. Není možné zjistit, zda Naděžda věděla, že je gay, a zda by to na jejích pocitech něco změnilo. V každém případě mu i nadále psala, že ho miluje. Zvýšila částku, kterou mu platila, na 6 000 rublů ročně. To bylo hodně peněz: asi dvacetinásobek platu běžného státního zaměstnance. Mohl přestat učit na moskevské konzervatoři a věnovat se komponování. V letech 1877 až 1890 si napsali asi 1200 dopisů. Její povzbuzování pro něj bylo velmi důležité a pomáhalo mu udržet si radost, když se cítil sklíčený.
Její vztah s Čajkovským jí také prospěl. Nesnášela cokoli, co souviselo se sexem, takže bylo dobré, že mohla vyjádřit své emoce někomu, s kým se nemusela setkat osobně. Čajkovskij jí věnoval svou Čtvrtou symfonii.
Při jedné příležitosti se náhodou setkali. Naděžda pozvala Čajkovského k sobě domů. Byl to obrovský dům na obrovském pozemku, takže bylo snadné zařídit, aby se nepotkali. Dohodli se, že nebudou chodit ven ve stejnou dobu. Jednoho dne však přišel domů pozdě a ona šla ven dřív. Ona jela v koňském kočáře a on šel pěšky. Když se spatřili, rychle se odvrátili.
V říjnu 1890 poslala von Meck Čajkovskému peníze na rok dopředu s tím, že je to naposledy, co mu může poslat peníze. Řekla, že je na mizině. Možná se obávala, že za rok pravděpodobně zkrachuje.
Někteří lidé si myslí, že to udělala proto, že se dozvěděla o Čajkovského homosexualitě. Jiní s tím nesouhlasí. Vždyť v posledním dopise, který mu poslala, ho žádala, aby na ni nikdy nezapomněl.
