2010–2011: Kariérní začátky
Tesfaye se v roce 2010 seznámil s Jeremym Rosem, producentem, který měl nápad na temný hudební R&B projekt. Poté, co se Rose původně pokusil tento nápad předat hudebníkovi Curtisi Santiagovi, zahrál Tesfayemu jednu ze svých instrumentálek a ten na ni začal freestylově rapovat. To vedlo ke spolupráci na albu. Rose produkoval tři písně - "What You Need", "Loft Music" a "The Morning" - a další, které Tesfaye rapoval a které byly nakonec vyřazeny. Rose nechal Tesfayeovi skladby, které produkoval, pod podmínkou, že za ně bude nakonec uznán. V prosinci 2010 Tesfaye nahrál skladby "What You Need", "Loft Music" a "The Morning" na YouTube pod svým uměleckým jménem, ačkoli jeho identita byla zpočátku neznámá. Písně vzbudily na internetu určitou pozornost a později byly zařazeny do příspěvku na Drakeově blogu. O písních následně informovala různá média, včetně Pitchforku a The New York Times. Před přijetím uměleckého jména "The Weeknd" působil pod pseudonymy "The Noise" a "Kin Kane".
21. března 2011 vydal Tesfaye svůj debutový mixtape House of Balloons. Na mixtapu se podíleli kanadští producenti Illangelo a Doc McKinney a skladby produkoval Rose, který však za ně nedostal produkční honorář. House of Balloons se setkal s příznivým ohlasem kritiky. Byl zařazen mezi deset nominovaných na cenu Polaris Music Prize 2011.
Tesfaye zahájil turné po Torontu, kde poprvé vystoupil v městském klubu Mod Club. Vystoupení, které trvalo celkem devadesát minut, se zúčastnil i Drake. Drake Tesfayeho oslovil a popsal mu možnou hudební spolupráci mezi nimi. Tesfaye doprovázel Drakea na jeho různých vystoupeních, často vystupoval jako předskokan na koncertech naplánovaných v kanadském amfiteátru Molson a v červenci se objevil i na druhém ročníku festivalu OVO Fest. V létě 2011 se Tesfaye podílel na pěti písních na Drakeově albu Take Care, a to jak jako autor, tak jako hlavní interpret. []
Tesfaye se po vydání alba zdržel rozhovorů a raději komunikoval prostřednictvím Twitteru. To bylo považováno[kdo? ] za úspěšnou reklamní taktiku pro Tesfayeho druhý mixtape Thursday, který vyšel 18. srpna 2011. Byl také předmětem uznání hudebních kritiků[who? ]. Tesfayeho třetí mixtape Echoes of Silence vyšel 21. prosince 2011, rok po jeho debutových singlech, a rovněž se dočkal pozitivního přijetí kritikou[who? ].
Po tomto vydání byly tři mixtapy souhrnně označovány jako Balloons Trilogy a Tesfaye na ně dostal nabídky od různých nahrávacích společností[kdo? ].
2012–2014: Trilogie a Kiss Land
V dubnu 2012 zahájil Tesfaye své první turné po Spojených státech, kde vystoupil na festivalu Coachella. Turné vyvrcholilo v New Yorku vyprodanými koncerty, které kladně hodnotil časopis Rolling Stone. Tesfaye své turné rozšířil i na Evropu a vystoupil na různých evropských festivalech, včetně festivalů Primavera Sound ve Španělsku a Portugalsku a Wireless Festivalu v Londýně. Při coververzi skladby "Dirty Diana" na svém vystoupení v Londýně získal pozitivní ohlasy od Katy Perry i Florence Welch, které si všimly zpěvákovy schopnosti úspěšně se zhostit složité písně. V červnu se ukázalo, že trilogie Balloons byla stažena více než osmimilionkrát, což Tesfayemu umožnilo iniciovat formální komerční vydání projektů ještě téhož roku.
V září 2012 podepsal Tesfaye smlouvu s vydavatelstvím Republic Records v rámci společného podniku se svým vlastním vydavatelstvím XO. O dva měsíce později vyšlo kompilační album k mixtapům s názvem Trilogy, které obsahovalo několik remasterovaných verzí písní a tři další. [] Na něm byl Rose také oficiálně uveden jako producent a autor tří písní z alba House of Balloons, za které původně nedostal zásluhy. Trilogy se umístilo na čtvrtém místě amerického žebříčku Billboard200 s prodejem 86 000 kopií za první týden. S podobným prodejem debutovala také na pátém místě kanadského žebříčku alb. Trilogy později získala platinovou desku od Recording Industry Association of America (RIAA) a dvojnásobnou platinu od Music Canada v květnu 2013. O týden později získal také nominaci na cenu Sound of 2013 v anketě BBC.
16. května 2013 Tesfaye představil titulní skladbu svého debutového studiového alba Kiss Land a oznámil datum vydání alba na 10. září. Album bylo později propagováno singly "Belong to the World" a "Live For" s Drakeem a také tím, že Tesfaye týden před vydáním alba vyrazil na turné The Fall. Po vydání debutovalo album Kiss Land na druhém místě amerického žebříčku Billboard200, když se ho prodalo 96 000 kopií. Později bylo potvrzeno, že se ho ve Spojených státech prodalo více než 273 000 kopií, a také se dočkalo vesměs pozitivních recenzí od hudebních kritiků.
Tesfaye se objevil na světovém turné 20/20 Experience World Tour, kde se na šesti koncertech připojil k hlavnímu hvězdě Justinu Timberlakovi. To bylo tři týdny předtím, než se podílel na soundtracku k filmu The Hunger Games: Catching Fire (2013), kde se podílel na písni "Devil May Cry" a také na písni "Elastic Heart" od Sii. Druhá jmenovaná skladba se stala druhým hlavním singlem soundtracku.
V roce 2014 Tesfaye zremixoval singl "Drunk in Love" od Beyoncé z jejího stejnojmenného studiového alba. Zachoval téma a koncept písně, ale její synopsi podrobně popsal z pohledu muže. Remix byl dobře přijat a přišel několik dní před oznámením Tesfayeho prvního turné s názvem King of the Fall tour. Turné se konalo v září a říjnu po celých Spojených státech a jako předskokani na něm vystoupili Schoolboy Q a Jhené Aiko. To předznamenalo vydání jeho singlu "Often", což vedlo ke spekulacím, že se jedná o první singl z jeho druhého studiového alba. Později spolupracoval s Arianou Grande na duetu "Love Me Harder", který se umístil na sedmém místě v žebříčku BillboardHot 100. V roce 2012 se jeho album dostalo na první místo v hitparádě. O několik dní později vydal singl "Earned It" z filmu Padesát odstínů šedi (2015). Jednalo se o jeho druhý příspěvek k filmu, který dosáhl na třetí místo v žebříčku Billboard Hot 100.
2015: Krása za šílenstvím
Poté, co Tesfaye získal cenu Centric Award na předávání cen BET 2015, vystoupil s písní "Earned It" s Aliciou Keys a debutoval s písní "The Hills". Skladba "The Hills" byla později vydána k digitálnímu stažení a debutovala na dvacátém místě žebříčku BillboardHot 100. Později se singl dostal na vrchol žebříčku, což znamenalo Tesfayeho první singl na prvním místě. Singl získal platinovou desku od Americké asociace nahrávacího průmyslu (RIAA).
Další tři písně unikly na internet v následujících dnech. Dne 8. června byla jedna z uniklých skladeb, "Can't Feel My Face", vydána jako druhý singl po vystoupení na konferenci Apple Worldwide Developers Conference. Píseň debutovala na dvacátém čtvrtém místě v žebříčku BillboardHot 100 a dosáhla prvního místa v žebříčku Hot 100, čímž se stala jeho třetím hitem v Top 10 a druhým hitem číslo jedna ve Spojených státech. S výše uvedenými singly obsadil současně všechny tři příčky v žebříčku Billboard Hot R&B Songs, čímž se stal prvním umělcem v historii, kterému se to podařilo. Byl hlavním hostem festivalu FVDED in the Park v Surrey v Britské Kolumbii. Tesfaye byl představen jako jedna z hudebních tváří streamovací služby Apple Music, přičemž tuto pozici zastával společně s častým spolupracovníkem Drakem. Během předávání cen MTV Video Music Awards 2015 společnost Apple debutovala dvoudílnou propagační reklamou s Tesfayem, v níž hostoval John Travolta. Bylo odhaleno, že jeho druhé studiové album se bude jmenovat Beauty Behind the Madness.
Album Beauty Behind the Madness vyšlo 28. srpna 2015 a v prvním týdnu debutovalo na vrcholu žebříčku Billboard200, kde získalo 412 000 albových jednotek. Dostalo se do první desítky ve více než deseti zemích a na první místo se dostalo také v Kanadě, Austrálii, Norsku a Spojeném království. Album bylo propagováno tím, že Tesfaye byl headlinerem různých letních hudebních festivalů, včetně Lollapalooza, Hard Summer Music Festival a Bumbershoot Festival. Ohlásil své první velké turné po Spojených státech, které začalo v listopadu a skončilo v prosinci. Album získalo v USA dvojnásobnou platinu a celosvětově se ho prodalo 1,5 milionu kopií. Bylo údajně nejstreamovanějším albem celého roku 2015, s více než 60 miliony, a také se umístilo v několika seznamech zabývajících se podrobnými alby roku.
8. září se Tesfaye stal prvním mužským umělcem, který se se třemi singly, jež předcházely vydání jeho alba, současně umístil na prvních třech místech žebříčku Billboard Hot R&B Songs. Všechny se staly ve Spojených státech platinovými. Poté, co se zapojil do několika hudebních spoluprací s Bellym, Meekem Millem a Travisem Scottem, se Tesfaye podílel na skladbě "Low Life", trojnásobně platinovém singlu ze čtvrtého studiového alba Future. Tesfaye se objevil v pořadu Saturday Night Live po boku herečky Amy Schumer, kde 10. října vystoupil jako hudební host pořadu. Bylo to jeho první vystoupení v pořadu jako sólového umělce poté, co se objevil s Arianou Grande a předvedl skladbu "Love Me Harder".
2016 - současnost: Starboy a My Dear Melancholy
Tesfaye se podílel na skladbě "FML" na albu The Life of Pablo od Kanyeho Westa. Šlo o druhou spolupráci mezi touto dvojicí - West se postaral o produkci a napsal skladbu "Tell Your Friends" z alba Beauty Behind the Madness. Tesfaye se objevil v písni "6 Inch", páté skladbě na albu Lemonade od Beyoncé. Společnost Spotify oznámila, že patří mezi pět nejstreamovanějších umělců v prvním roce spolupráce se společností Sony, která poskytuje streamovací službu na PlayStation 4.
Výkonná viceprezidentka vydavatelství Republic Records Wendy Goldsteinová 24. srpna potvrdila, že Tesfaye v rámci příprav svého třetího studiového alba začal spolupracovat s francouzským elektronickým duem Daft Punk. O měsíc později byl oznámen název alba Starboy s datem vydání 25. listopadu. Zveřejnil titulní skladbu alba, na které se podílí Daft Punk. Píseň získala platinovou certifikaci a dostala se na první místo ve Spojených státech i v různých dalších zemích. Druhá spolupráce s Daft Punk, nazvaná "I Feel It Coming", vyšla týden před vydáním alba spolu se sólovými počiny "Party Monster" a "False Alarm". Tesfaye se 10. října vrátil do pořadu Saturday Night Live, kde předvedl skladby "Starboy" a "False Alarm". Dne 23. listopadu vydal dvanáctiminutový krátký film s názvem M A N I A . V režii Granta Singera v něm zazněly úryvky z alba, včetně ukázek z písní "All I Know" s Futurem, "Sidewalks" s Kendrickem Lamarem, "Secrets" a "Die for You".
V roce 2017 se Tesfaye objevil na Futureově šestém studiovém albu a také na debutovém singlu Nav, který v lednu podepsal smlouvu s XO. Stal se prvním featuringem, který využila Lana Del Rey, když se objevil v písni "Lust for Life", titulní skladbě a druhém singlu z jejího pátého studiového alba. Objevil se na skladbě "A Lie" od French Montany, třetím singlu z jeho druhého alba Jungle Rules, a na debutovém singlu Cashmere Cat "Wild Love" z jeho alba 9. Objevil se ve videoklipu režírovaném Virgilem Ablohem k písni "XO Tour Llif3" Lil Uzi Vert spolu s členem XO Navem. Později se objevil na debutovém albu Lil Uzi Vert a jedenáctém studiovém albu Gucci Manea Mr. Davis. Za album Starboy získal na 60. ročníku cen Grammy nominaci na Grammy v kategorii Nejlepší současné městské album a nakonec tuto cenu získal.
31. ledna 2018 společnost Top Dawg Entertainment odhalila kompletní seznam skladeb soundtracku k albu Black Panther, které připravil Kendrick Lamar, a Tesfaye se na jedné z nich, "Pray for Me", objevil. Ta byla 2. února 2018 vydána jako třetí singl soundtracku. Po písni "Sidewalks" na albu Starboy se jedná o druhou spolupráci Tesfayeho a Lamara.
27. března 2018 Tesfaye v příspěvku na Instagramu zahájil propagaci nového oficiálního vydání. Dne 29. března 2018 se v anglickém Londýně objevil billboard propagující možné album s názvem My Dear Melancholy a ve stejný den byl projekt oficiálně oznámen. Dne 30. března 2018 byla vydána rozšířená skladba My Dear Melancholy.