1995-2002: 'N Sync
Timberlake a JC Chasez byli dva zpěváci populární chlapecké skupiny 'N Sync z 90. let. Skupina vznikla v roce 1995. Jejich první veřejné vystoupení se uskutečnilo 22. října 1995 na Pleasure Island v Disney Worldu. Svou kariéru zahájili v roce 1996 v Evropě a ve Spojených státech se prosadili v roce 1998, kdy v USA vydali své debutové album *NSYNC, kterého se do dnešního dne prodalo více než 14,8 milionu ekvivalentních kusů.
Jejich album obsahovalo řadu hitů, například "Tearin' Up My Heart". Následující dva roky vedli 'N Sync, povzbuzeni podobným vývojem u Backstreet Boys, dlouhou právní bitvu s manažerem Lou Pearlmanem.
Nakonec skupina podepsala smlouvu s Jive Records. V březnu 2000 vydali 'N Sync dlouho očekávané album No Strings Attached, které se s 2,4 milionu prodaných kopií za první týden stalo nejrychleji prodávaným albem všech dob a přineslo singl "It's Gonna Be Me" na prvním místě. Tento rekord od té doby překonalo pouze album 25 od Adele vydané v roce 2015. Po jeho vydání následovalo třetí album Celebrity, které s 1,8 milionu prodaných kusů drží titul třetího nejrychleji prodávaného alba všech dob. V roce 2002, po dokončení Celebrity Tour a vydání písně "Girlfriend", třetího singlu z Celebrity, se skupina rozhodla dát si pauzu, načež Timberlake začal pracovat na svém prvním sólovém albu a skupina si dala pauzu. Za dobu svého působení se skupina 'N Sync proslavila po celém světě, vystoupila na předávání Oscarů, olympijských hrách a Super Bowlu a celosvětově prodala více než 44 milionů ekvivalentních alb.
Koncem roku 1999 Timberlake debutoval jako herec ve filmu Model Behavior pro Disney Channel, kde hrál Jasona Sharpa, modela, který se zamiluje do servírky poté, co si ji spletl s jinou modelkou. Film byl uveden 12. března 2000.
Jako člen skupiny 'N Sync se Timberlake stal nejen respektovanou hudební osobností, ale také významnou celebritou, protože byl autorem nebo spoluautorem všech tří singlů z alba Celebrity. Vzestup jeho vlastní hvězdné slávy a všeobecný pokles popularity chlapeckých skupin vedl k pokračování přestávky skupiny 'N Sync, ačkoli se skupina nikdy oficiálně nerozpadla.
Člen kapely Lance Bass, který se během pauzy snažil dostat do vesmíru, prohlásil, že skupina podle něj skončila, a ve svých pamětech Out of Sync otevřeně kritizuje Timberlakeovo počínání. Na druhou stranu Chris Kirkpatrick v srpnu 2008 poznamenal, že pětice zůstává přáteli a že věří v možnost reunionu: tento názor zopakoval v říjnu 2009. V září 2008 se smířlivě vyjádřil také Bass.
Skupina se krátce sešla na předávání cen MTV Video Musixc Awards 2013, kdy Timberlake obdržel cenu Michael Jackson Video Vanguard Award, a na festivalu Coachella 2019, tentokrát bez Timberlakea, který dokončoval své turné Man of the Woods Tour se 115 koncerty. Člen skupiny JC Chasez později během rozhovoru s Lancem Bassem v březnu 2020 prozradil, že o možném vystoupení s Timberlakem hovořil po telefonu a dostal kladnou odpověď, přičemž uvedl, že Timberlake naléhal na skupinu, aby vystoupila bez něj, a vyprávěl, že "Ariana (Grande) může zpívat mé party".
2002-04: Justified a kontroverze při Super Bowlu XXXVIII
V srpnu 2002, po několika měsících nahrávání debutového sólového alba Justified, vystoupil Timberlake na předávání cen MTV Video Music Awards 2002, kde představil svůj první singl "Like I Love You", taneční skladbu produkovanou skupinou The Neptunes. Píseň se dostala na jedenácté místo v žebříčku Billboard Hot 100. Po vydání tohoto singlu vydal Timberlake 5. listopadu 2002 album Justified. Album debutovalo na druhém místě žebříčku Billboard 200 a v prvním týdnu po vydání se ho prodalo 439 000 kopií. Nakonec se ho prodalo více než tři miliony kopií v USA a více než sedm milionů kopií po celém světě. Album se dočkalo uznání kritiků také díky silnému vlivu R&B, o který se postarali hiphopoví producenti The Neptunes a Timbaland. Koncem roku 2002 a v roce 2003 se z něj vyklubaly hity, včetně singlů "Cry Me a River" a "Rock Your Body", které se dostaly do první desítky. Timberlake podpořil album společným turné Justified/Stripped Tour s Christinou Aguilerou v létě 2003. Na konci roku Timberlake nahrál píseň s názvem "I'm Lovin' It". Tu použila společnost McDonald's jako znělku své kampaně "I'm Lovin' It". Smlouva se společností McDonald's vynesla Timberlakeovi odhadem 6 milionů dolarů. Součástí smlouvy bylo i turné s názvem Justified and Lovin' It Live. Timberlake se objevil v Nellyho písni "Work It", která byla zremixována a zařazena na Nellyho remixové album z roku 2003.
V únoru 2004 vystoupil Timberlake během poločasové show na Super Bowlu XXXVIII, který vysílala televizní stanice CBS, společně s Janet Jacksonovou před více než 140 miliony diváků. Na konci vystoupení, když se píseň chýlila ke konci, Timberlake strhl část Jacksonové černého koženého kostýmu v "kostýmovém odhalení", které mělo doprovázet část textu písně. Podle CBS "Jackson i Timberlake potvrdili, že to plánovali "nezávisle a tajně", aniž by o tom kohokoli informovali". Část kostýmu se oddělila a Jacksonovo ňadro bylo na chvíli odhaleno. Timberlake se později za incident omluvil a prohlásil, že je mu "líto, že někoho urazila porucha šatníku během poločasového vystoupení na Super Bowl....". Fráze "porucha šatníku" se od té doby začala používat v médiích pro označení tohoto incidentu a dostala se do popkultury. V důsledku této kontroverze bylo Timberlakovi a Jacksonovi vyhrožováno vyloučením z předávání cen Grammy 2004, pokud nebudou souhlasit s tím, že se na akci omluví na obrazovce. Timberlake se akce zúčastnil a při přebírání první ze dvou cen Grammy, které ten večer obdržel (nejlepší popové vokální album za Justified a nejlepší mužský popový vokální výkon za Cry Me a River), se omluvil podle scénáře. Byl také nominován na album roku za Justified, nahrávku roku za "Cry Me a River" a nejlepší rapovou/zpívanou spolupráci za "Where Is the Love?" s The Black Eyed Peas.
2004-06: Spolupráce a herectví
Po kontroverzním Super Bowlu Timberlake pozastavil svou nahrávací kariéru a začal hrát v několika filmech, v nichž hrál již dříve. První rolí, kterou v této době přijal, byla role novináře v thrilleru Edison Force, který byl natočen v roce 2004 a 18. července 2006 se dočkal přímého uvedení na video. Dále se objevil ve filmech Alpha Dog, Black Snake Moan, Southland Tales Richarda Kellyho a namluvil hlas prince Artieho Pendragona v animovaném filmu Shrek Třetí, který byl uveden 18. května 2007. Objevil se také jako mladý Elton John, a to v klipu k Johnově písni "This Train Don't Stop There Anymore". Timberlake byl zvažován do role Rogera Davise ve filmové verzi rockového muzikálu Rent, ale režisér Chris Columbus trval na tom, že pravý význam muzikálu Rent dokážou zprostředkovat pouze původní členové broadwayského souboru.
Pokračoval v nahrávání s dalšími umělci. Po písni "Where Is the Love?" opět spolupracoval se skupinou Black Eyed Peas na skladbě "My Style" z jejich alba Monkey Business z roku 2005. Při nahrávání singlu "Signs" se Snoop Doggem v roce 2005 zjistil Timberlake onemocnění krku. Následně mu byly z krku odstraněny uzliny při operaci, která se uskutečnila 5. května 2005. Bylo mu doporučeno, aby nejméně několik měsíců nezpíval a nemluvil nahlas. V létě 2005 Timberlake založil vlastní nahrávací společnost JayTee Records.
Timberlake se objevil ve videoklipu k singlu Nelly Furtado a Timbalanda "Promiscuous", který vyšel 3. května 2006.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake vydal 12. září 2006 své druhé sólové album FutureSex/LoveSounds. Album, které Timberlake vytvořil v roce 2005, debutovalo na prvním místě albového žebříčku Billboard 200 a v prvním týdnu se ho prodalo 684 000 kusů. Stalo se největším albem v předobjednávkách na iTunes a překonalo rekord skupiny Coldplay v největším týdenním prodeji digitálního alba. Album produkovali Timbaland a Danja (který produkoval většinu alba), will.i.am, Rick Rubin a sám Timberlake a hostují na něm Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. a will.i.am. Zástupce studia popsal, že je "celá sexy" a snaží se o "dospělý feeling".
Hlavní singl z alba, SexyBack, zazněl v podání Timberlakea na zahájení předávání cen MTV Video Music Awards 2006 a dostal se na první místo žebříčku Billboard Hot 100, kde se udržel sedm týdnů po sobě. Druhý singl z alba My Love, který rovněž produkoval Timbaland a na němž se podílel rapper T.I. , se dostal na první místo žebříčku Hot 100, stejně jako třetí singl What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Píseň byla údajně inspirována rozchodem jeho přítele z dětství a obchodního partnera Trace Ayaly s herečkou Elishou Cuthbert. V říjnu 2006 Timberlake prohlásil, že se bude věnovat spíše své hudební kariéře než filmovým rolím, a upřesnil, že opustit hudební průmysl by v tuto chvíli bylo "hloupé". V roce 2006 byl speciálním hostem na módní přehlídce Victoria's Secret Fashion Show for being, kde zazpíval píseň SexyBack.
V lednu 2007 se Timberlake vydal na turné FutureSex/LoveShow. Čtvrtým americkým singlem z alba se stala skladba "Summer Love/Set the Mood Prelude" a dalším singlem ve Velké Británii byla skladba "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Píseň "Give It to Me", singl Timbalanda, na kterém Timberlake hostuje s Nelly Furtado, se dostala na první místo žebříčku Hot 100.
V únoru 2008 získal Timberlake dvě ceny Grammy. Na 50. slavnostním předávání cen Grammy získal Timberlake cenu za mužský popový výkon za píseň "What Goes Around...Comes Around" a cenu za taneční nahrávku "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Spolupráce a herectví
V dubnu 2007 byl Timberlake spatřen, jak vchází do londýnského studia s Madonnou, čímž potvrdil zvěsti, že s ní spolupracuje. Píseň "4 Minutes", kterou Timbaland poprvé zahrál na filadelfském Jingle Ball 17. prosince 2007. Při vydání 17. března 2008 se ukázalo, že "4 Minutes" je duetem Timberlakea a Madonny s doprovodnými vokály Timbalanda. Byl to hlavní singl z Madonnina jedenáctého studiového alba Hard Candy, které obsahovalo čtyři další písně ve spolupráci s Timberlakem. Singl se stal mezinárodním hitem a dostal se na první místo hitparád v Austrálii, Belgii, Kanadě, Dánsku, Finsku, Německu, Itálii, Nizozemsku, Norsku, Švédsku, Švýcarsku a Spojeném království a do Top 5 v Rakousku, Francii, Irsku, Japonsku, na Novém Zélandu a ve Spojených státech. Timberlake se objevil také ve videoklipu, který režírovali Jonas & François. Dne 30. března 2008 Timberlake píseň zahrál na Madonnině promo show Hard Candy v Roseland Ballroom v New Yorku. Dne 6. listopadu 2008 Timberlake píseň předvedl s Madonnou na losangeleské zastávce jejího turné Sticky & Sweet Tour.
V červnu 2007 Timberlake spoluvytvořil, produkoval a nazpíval písně "Nite Runner" a "Falling Down" pro album skupiny Duran Duran Red Carpet Massacre, které vyšlo 13. listopadu 2007. Skladba "Falling Down" byla ve Velké Británii vydána jako singl předchozího dne.
V roce 2007 se Timberlake objevil také na 50 Centově třetím albu Curtis. Timberlake se spolu s Timbalandem podílel na skladbě "Ayo Technology", která byla čtvrtým singlem alba. Také další možná spolupráce měla nastat s Lil Waynem na jeho albu Tha Carter III s Nelly Furtado a Timbalandem.
Po skončení turné FutureSex/LoveSounds po Austrálii a Středním východě v listopadu 2007 se Timberlake vrátil ke své filmové kariéře. Projekty, které se rozbíhaly na začátku roku 2008, byly hlavní role v komedii Mikea Myerse The Love Guru (premiéra 20. června 2008) a v dramatu Mikea Mereditha The Open Road (premiéra 28. srpna 2009). V březnu 2008 bylo oznámeno, že bude výkonným producentem v americké adaptaci peruánské komedie Můj problém se ženami pro NBC.
20. listopadu 2008 TV Guide oznámil, že Timberlakeův další singl "Follow My Lead", na kterém se podílela i Timberlakeova chráněnka, bývalá hvězda YouTube Esmee Dentersová, bude k dispozici ke stažení exkluzivně přes MySpace. Veškerý výtěžek by měl být věnován charitativní organizaci Shriners Hospitals for Children, která se zabývá zlepšováním pediatrické péče o nemocné děti.
V roce 2008 vznikla spolupráce Timberlakea a T.I., skladba "Dead and Gone" se objevila na T.I. šestém studiovém albu Paper Trail a vyšla jako jeho čtvrtý singl koncem roku 2009. V listopadu 2008 bylo potvrzeno, že Timberlake bude hostovat a produkovat některé skladby na připravovaném albu Fantasy Ride R&B/popové zpěvačky Ciary, které mělo vyjít 5. května 2009. Timberlake se podílel na druhém singlu Ciary "Love Sex Magic", jehož videoklip byl natočen 20. února 2009. Tento singl se stal celosvětovým hitem, v mnoha zemích se dostal do první desítky a v několika zemích včetně Tchaj-wanu, Indie a Turecka se umístil na prvním místě. Singl je nyní nominován na 52. ročníku cen Grammy v kategorii Nejlepší popová spolupráce s vokály.
Timberlake a jeho produkční tým The Y's spolu s Mikem Elizondem produkovali a spoluvytvářeli píseň "Don't Let Me Down" pro druhé studiové album Leony Lewis, Echo, vydané (v USA) 17. listopadu 2009.
Timberlake se také podílel na písni "Carry Out", třetím singlu z Timbalandova alba Shock Value II, vydaného 1. prosince 2009.
2013 - současnost: The 20/20 Experience - The Complete Experience a Trolls
V červnu 2012 začal Timberlake pracovat na novém albu The 20/20 Experience. To vyšlo 19. března 2013. V prvním týdnu se album dostalo na první místo irské hitparády. Singl "Mirrors" byl v roce 2014 nominován na cenu Grammy za nejlepší popový sólový výkon. Album obsahovalo také úspěšný singl "Suit & Tie" s rapperem Jay Z.
Timberlake později vydal alba The 20/20 Experience a The 20/20 Experience - 2 of 2 společně v boxu The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Nahrál píseň "Can't Stop the Feeling!" pro připravovaný animovaný film Trollové od společnosti DreamWorks. Píseň se dostala na první místo amerického žebříčku Billboard Hot 100.
