Dielsova–Alderova reakce
Dielsova-Alderova reakce (DA) je chemická reakce mezi organickými sloučeninami. Reakce způsobuje, že sloučeniny tvoří novou šestičlennou sloučeninu. Ta se nazývá cyklohexen. Konjugovaný dien se spojí s alkenem a vznikne cyklohexen. Tato sloučenina vypadá jako prstenec.
Tuto reakci objevili Otto Diels a Kurt Alder v roce 1928. V roce 1950 jim byla za práci na této reakci udělena Nobelova cena za chemii. Reakce DA je velmi užitečná, protože díky ní lze vyrábět cyklohexeny s velmi malou spotřebou energie. Cyklohexeny se používají k výrobě složitých organických molekul. Jedním z prvních použití reakce DA byla výroba insekticidů.
Reakcí DA vzniká nová hexagonální sloučenina ve tvaru prstence. Sloučenina se dvěma dvojnými vazbami, které jsou od sebe vzdáleny jeden atom uhlíku, se spojí s jinou sloučeninou s alespoň jednou dvojnou vazbou. K DA reakci může dojít také tehdy, pokud některé atomy v nově vzniklém kruhu nejsou atomy uhlíku. Některé z DA reakcí jsou vratné. Reakce vyvolaná při tomto rozpadu cyklického systému se nazývá retro-Diels-Alderova. Tyto retro-Diels-Alderovy sloučeniny jsou často vidět při analýze pomocí hmotnostní spektrometrie.
Někteří chemici nazývají Dielsovu-Alderovu reakci "Monou Lisou" mezi organickými reakcemi. Stejně jako jednoduchý úsměv na obraze může být reakce mnohem složitější, než chemici dosud zjistili.
Lewisovy kyseliny (AlCl3, ZnCl2 a další) působí jako katalyzátory reakce.
Otázky a odpovědi
Otázka: Co je to Dielsova-Alderova reakce?
Odpověď: Dielsova-Alderova reakce (DA) je chemická reakce mezi organickými sloučeninami, při které vznikají nové šestičlenné sloučeniny zvané cyklohexen.
Otázka: Kdo objevil reakci DA?
Odpověď: Reakci DA objevili Otto Diels a Kurt Alder v roce 1928.
Otázka: Co za svou práci na této reakci dostali?
Odpověď: V roce 1950 jim byla za práci na této reakci udělena Nobelova cena za chemii.
Otázka: K čemu se používají cyklohexeny?
Odpověď: Cyklohexeny se používají k výrobě složitých organických molekul. Jedním z prvních použití reakce DA byla výroba insekticidů.
Otázka: Jak vzniká reakcí DA šestihranná sloučenina ve tvaru prstence?
Odpověď: Sloučenina se dvěma dvojnými vazbami, které jsou od sebe vzdáleny jeden atom uhlíku, se spojí s jinou sloučeninou s alespoň jednou dvojnou vazbou, čímž vznikne šestihranná sloučenina ve tvaru prstence.
Otázka: Jsou některé DA reakce vratné?
Odpověď: Ano, některé reakce DA jsou vratné a rozpad cyklického systému během tohoto procesu se nazývá retro-Diels-Alder.
Otázka: Jaké katalyzátory lze použít k urychlení DA reakce?
Odpověď: Lewisovy kyseliny, jako jsou AlCl3 a ZnCl2, mohou působit jako katalyzátory k urychlení DA reakce.
