Melvin "Sy" Oliver (17. prosince 1910, Battle CreekMichigan - 28. května 1988, New York) byl jazzový aranžér, trumpetista, skladatel, zpěvák a kapelník. Jeho matka byla učitelkou klavíru a otec multiinstrumentalista, který se proslavil předváděním saxofonů v době, kdy byl tento nástroj mimo pochodové kapely málo používaný.
Oliver odešel z domova v 17 letech, aby hrál se Zackem Whytem a jeho Chocolate Beau Brummels a později s Alphonsem Trentem. V těchto kapelách zpíval a hrál na trubku a stal se známým pro svou "vrčivou" hru na lesní roh.
Sy aranžoval a dirigoval mnoho písní pro Ellu Fitzgeraldovou v době jejího působení u Decca Records. Jednou z jeho nejslavnějších skladeb byla "T'ain't What You Do (It's the Way That You Do It)", kterou napsal společně s Trummy Youngem.
V roce 1933 se připojil ke kapele Jimmieho Lunceforda a přispěl do ní mnoha aranžemi hitů, včetně "My Blue Heaven" a "Ain't She Sweet". V roce 1939 se stal jedním z prvních Afroameričanů s významnou rolí v bělošské kapele, když se připojil k Tommymu Dorseymu jako aranžér, i když v té době přestal hrát na trubku. (Ve stejném roce se k orchestru Bennyho Goodmana připojil jako aranžér Fletcher Henderson). Vedl přechod Dorseyho kapely od dixielandu k modernímu big bandu. Jeho nástup měl zásadní vliv na rozhodnutí Buddyho Riche připojit se k Dorseymu. Jeho aranžmá skladby "On the Sunny Side of the Street" bylo pro Dorseyho velkým hitem, stejně jako jeho vlastní skladby "Yes Indeed" (gospelově-jazzová melodie, kterou později nahrál Ray Charles), "Opus One", "The Minor is Muggin'", "T.D.'s Boogie Woogie" a "Well, Git It".
Po odchodu od Dorseyho Oliver pokračoval v práci aranžéra na volné noze. Jedním z jeho nejúspěšnějších počinů bylo album Franka Sinatry I Remember Tommy, které bylo kombinovanou poctou bývalému šéfovi obou zpěváků - a hudebním ředitelem společnosti Decca Records.
V pozdějších letech, až do roku 1980, vedl vlastní jazzovou kapelu, v níž se opět chopil trubky.