V roce 1927 odkoupil Clapperovu smlouvu od Tigers klub Boston Bruins. Trenér Bruins Art Ross se rozhodl vyzkoušet Clappera na pravém křídle a tento experiment se osvědčil. V úvodním utkání sezóny proti Chicagu Black Hawks vstřelil svůj první gól v NHL - po deseti sekundách prvního střídání.
V následující sezóně Ross spojil Clappera s Cooney Weilandem a Dutchem Gainorem a vytvořil Dynamite Line, jednu z prvních jmenovaných útočných formací v historii. Bruins v té sezóně vyhráli Americkou divizi a získali svůj první Stanley Cup, přičemž Clapper vstřelil vítězný gól v prvním zápase série o nejlepší výsledek s New York Rangers.
V sezóně 1930 liga změnila pravidla pro přihrávky, čímž fakticky zrušila ofsajdy. Obzvláště toho využili vítězové Stanley Cupu Bruins, kteří překonali mnoho rekordů ve skóre a zaznamenali nejvyšší procento vítězství, jaké kdy liga zaznamenala a které nebylo překonáno ani v roce 2012. V čele byla Dynamite Line, neboť Weiland vedl ligu v počtu vstřelených branek, Clapper skončil třetí a Gainor devátý; Clapperův počet 41 branek byl v té době třetí nejvyšší v historii ligy. Dynamite Line vstřelila 102 z rekordních 179 gólů Bruins v lize, což bylo stejně jako v případě posledního Pittsburghu. Zatímco Clapper vstřelil čtyři góly v šesti zápasech play-off, Bruins byli ve finále Stanley Cupu šokováni Montrealem Canadiens v sérii hrané na tři vítězné zápasy.
Zatímco Clapper si v sezóně 1931 udržel vysokou produktivitu, Gainorův bodový zisk výrazně poklesl a Dynamite Line se na konci sezóny rozpadla. Clapper se s 22 góly umístil na osmém místě v lize a na konci roku byl na pravém křídle jmenován druhým hvězdným týmem, což bylo v první sezóně, kdy se takový tým jmenoval. V následujícím ročníku byl Clapper - s Budem Cookem, který nahradil vyměněného Gainora ve formaci s Weilandem - jmenován kapitánem týmu a opět skončil osmý v ligovém bodování, ale zraněními sužovaný tým Bruins se propadl na poslední místo a mimo play-off. Zatímco Weiland byl pro sezónu 1933 vyměněn za Ottawu, Bruins koupili hvězdu Montrealu Maroons Nelse Stewarta a vytvořili s ním silnou útočnou dvojici, která dovedla Bruins zpět k diviznímu prvenství.
Clapper, největší útočník své éry, měřil 190 cm a vážil 200 kg, byl mimořádně klidný hráč, který se však v roce 1937 v play-off Stanley Cupu proti Montrealu Maroons zapletl do neobvyklého incidentu. Rozhodčí Clarence Campbell (budoucí prezident NHL) Clapperovi nadával a Clapper rozhodčího jediným úderem srazil k ledu. Spekulovalo se, že Clapperův trest bude přísný, ale sám Campbell se Clappera zastal a uvedl, že podle něj Bruina k úderu vyprovokoval; Clapper za incident dostal pouze pokutu 100 dolarů.
V roce 1938 Ross věřil, že Bruins potřebují rekonstrukci, a v rámci ní požádal Clappera, aby se vrátil do obrany. Tento krok se ukázal jako velice úspěšný a Clapper byl v letech 1939, 1940 a 1941 jmenován prvním hvězdným týmem NHL v obraně a dovedl Bruins k vítězství ve Stanley Cupu v letech 1939 a 1941.
V únoru 1942 utrpěl Clapper při srážce s hráčem Toronta Bingo Kampmanem přetrženou šlachu a pro tuto sezónu skončil. Panovaly obavy, že bude nucen ukončit kariéru, ale příští rok se vrátil a dostal se do formy. V sezóně 1944 Clapper překonal rekord Hooleyho Smithe v počtu odehraných zápasů v kariéře a tento rekord držel až do roku 1957, kdy ho překonal Maurice Richard.