Spojenecká flotila opustila jižní pobřeží Anglie v noci 18. srpna 1942. Kanaďané vyrazili z přístavu Newhaven. Flotile osmi torpédoborců a motorových dělových člunů, které měly chránit vyloďovací plavidla a motorové čluny, předcházely minolovky, které jim čistily cestu Lamanšským průlivem.
První vylodění začalo 19. srpna v 04:50. Došlo k útokům na dvě dělostřelecké baterie po stranách hlavní vyloďovací oblasti.
Cestou dovnitř narazily výsadkové a doprovodné lodě směřující k Puys a Bernevalu na malou německou skupinu lodí a v 03:48 si vyměnily palbu.
Žlutá pláž
Cílem podplukovníka Johna Durnforda-Slatera a No. 3 Commando bylo provést dva výsadky 8 mil (13 km) východně od Dieppe a zničit pobřežní dělostřeleckou baterii u Bernevalu. Baterie mohla ostřelovat vylodění u Dieppe 4 míle (6,4 km) západně.
Plavidlo s komandem č. 3 se přiblížilo k pobřeží na východě. Nebyli varováni před blížícím se německým konvojem, který byl ve 21:30 zjištěn britskými radarovými stanicemi "Chain Home".
Německé S-booty doprovázející německý tanker torpédovaly některá vyloďovací plavidla a poškodily doprovodný parní dělový člun 5.
Motorový člun 346 a vyloďovací člun Flak 1 střílely na německé čluny. Skupina se s určitými ztrátami rozptýlila a nepřátelská pobřežní obrana byla zalarmována.
Pouze 18 commandos se dostalo do blízkosti německé dělostřelecké baterie. Stříleli z děl na Němce. Ačkoli nedokázala dělostřelectvo zničit, způsobila německým dělostřeleckým jednotkám problémy. Commandos se museli stáhnout, protože tam bylo mnoho nepřátelských jednotek.
Orange Beach
Cílem podplukovníka lorda Lovat a 4. komanda (včetně 50 příslušníků United States Army Rangers) bylo provést dva výsadky 6 mil (9,7 km) západně od Dieppe. Měli zničit pobřežní dělostřeleckou baterii Hess v Blancmesnil-Sainte-Marguerite. Vylodili se na pravé straně, vylezli na kopec a zaútočili. Zničili dělostřeleckou baterii šesti 150mm děl. To byl jediný úspěch operace Jubilee. Komando se pak podle plánu v 07:30 stáhlo.
Většina č. 4 se vrátila do Anglie. Tato část náletu byla považována za dobrý příklad toho, jak by mělo Royal Marine Commando útočit během vylodění. Lord Lovat byl vyznamenán řádem Distinguished Service Order a kapitán Patrick Porteous No. 4 Commando byl vyznamenán Viktoriiným křížem.
Modrá pláž
Námořní bitva mezi malým německým konvojem a plavidlem s komandem č. 3 upozornila německé obránce na Modré pláži na útok. Výsadek u Puysu, který provedl Královský kanadský pluk plus tři čety z kanadské Černé hlídky a dělostřelecká skupina, měl za úkol zničit kulometné a dělostřelecké baterie chránící pláž Dieppe.
Měli dvacetiminutové zpoždění a kouř, který měl zakrýt jejich útok, se zvedl. Němci byli ve svých obranných pozicích připraveni na vylodění. Dobře opevněné německé jednotky střílely z děl na kanadské jednotky, které se vylodily na pláži.
Jakmile Kanaďané dosáhli břehu, zjistili, že nejsou schopni pohybu vpřed. Kanadský královský pluk měl mnoho mrtvých. Z 556 mužů pluku bylo 200 zabito a 264 zajato.
Zelená pláž
Na Zelené pláži se ve stejnou dobu, kdy se vylodilo No. 4 Commando, vydal směrem k Pourville South Saskatchewan Regiment. Vylodili se v 04:52, aniž by byli odhaleni. Pluku se podařilo opustit svá vyloďovací plavidla dříve, než Němci mohli začít střílet ze svých děl.
Pluk musel vstoupit do Pourville, aby překročil řeku po jediném mostě. Než se jim podařilo k mostu dostat, Němci tam umístili kulomety a protitanková děla, která je zastavila. Když na mostě leželi mrtví a zranění Kanaďané, velící důstojník podplukovník Charles Cecil Ingersoll Merritt most několikrát přešel. Chtěl svým vojákům ukázat, že most lze přejít. Podplukovník Merritt byl vyznamenán Viktoriiným křížem.
Radarová stanice Pourville
Jedním z cílů náletu na Dieppe bylo odhalit technologii německé radarové stanice.
Letecký seržant RAF Jack Nissenthall, radarový specialista, se měl pokusit proniknout do radarové stanice a zjistit její tajemství. Pokud by se ho chystali zajmout, vojáci s ním ho měli zabít. O spojeneckém radaru věděl spoustu tajemství. Měl u sebe také kyanidovou pilulku, kterou si měl vzít, kdyby byl zajat.
Nissenthall a jeho muži nemohli vstoupit do radarové stanice kvůli silné německé obraně. Nissenthall však přerušil všechny telefonní dráty.