Woodwardova pravidla
Woodwardova pravidla jsou souborem pravidel o tom, jak organické chemické sloučeniny absorbují ultrafialové světlo. Poskytují informace o vlnové délce absorpčního maxima (symbol λmax ) v ultrafialovém a viditelném (UV) spektru sloučeniny. Pravid…
Woodwardova pravidla jsou souborem pravidel o tom, jak organické chemické sloučeniny absorbují ultrafialové světlo.
Poskytují informace o vlnové délce absorpčního maxima (symbol λmax ) v ultrafialovém a viditelném (UV) spektru sloučeniny. Pravidla jsou pojmenována po Robertu Burnsovi Woodwardovi. Byl to profesor Harvardovy univerzity, který v roce 1965 získal Nobelovucenu za chemii. Pravidla se někdy nazývají Woodwardova-Fieserova pravidla na počest Louise Fiesera.
Pravidla vytvářejí předpověď na základě typu přítomných chromoforů, substituentů na chromoforech a změn způsobených rozpouštědlem. Příkladem jsou konjugované karbonylové sloučeniny, konjugované dieny a polyeny.
Implementace
Jedna sada Woodwardových-Fieserových pravidel pro dieny je uvedena v tabulce 1. Dién je buď homoanulární s oběma dvojnými vazbami obsaženými v jednom kruhu, nebo heteroanulární se dvěma dvojnými vazbami rozloženými mezi dvěma kruhy.
| Základní hodnota pro heteroannulární dien | 214 |
| Základní hodnota pro homoanulární dien | 253 |
| Přírůstky | |
| Konjugace rozšiřující dvojnou vazbu | + 30 |
| Alkylový substituent nebo zbytek kruhu | + 5 |
| Exocyklická dvojná vazba | + 5 |
| acetátová skupina | + 0 |
| Skupina éteru | + 6 |
| Thioetherová skupina | + 30 |
| brom, chlor | + 5 |
| sekundární aminová skupina | + 60 |
| Tabulka 1. Pravidla pro vlnovou délku | |
Tato pravidla předpovídají absorpční maximum sloučenin v UV záření. Zde jsou dva příklady:
Ve sloučenině vlevo je základní hodnota 214 nm (heteroanulární dien). Tato dienová skupina má 4 alkylové substituenty (označené 1,2,3,4) a dvojná vazba v jednom kruhu je exocyklická vůči druhému (přidejte 5 nm pro exocyklickou dvojnou vazbu). Ve sloučenině vpravo je dien homoanulární se 4 alkylovými substituenty. Obě dvojné vazby v centrálním kruhu B jsou exocyklické vzhledem ke kruhům A a C.
Otázky a odpovědi
Otázka: Co jsou Woodwardova pravidla?
Odpověď: Woodwardova pravidla jsou souborem pravidel o tom, jak organické chemické sloučeniny absorbují ultrafialové světlo.
Otázka: O čem poskytují Woodwardova pravidla informace?
Odpověď: Woodwardova pravidla poskytují informace o vlnové délce absorpčního maxima (symbol λmax) v ultrafialovém (UV) spektru sloučeniny.
Otázka: Po kom jsou tato pravidla pojmenována?
Odpověď: Pravidla jsou pojmenována po Robertu Burnsovi Woodwardovi.
Otázka: Jaké bylo povolání Roberta Burnse Woodwarda?
Odpověď: Robert Burns Woodward byl profesorem na Harvardově univerzitě.
Otázka: Za co získal Robert Burns Woodward Nobelovu cenu?
Odpověď: Robert Burns Woodward získal v roce 1965 Nobelovu cenu za chemii.
Otázka: Kdo další je poctěn Woodward-Fieserovými pravidly?
Odpověď: Woodward-Fieserova pravidla jsou také poctou Louisi Fieserovi.
Otázka: Na čem Woodwardova pravidla staví předpovědi?
Odpověď: Woodwardova pravidla vytvářejí předpovědi na základě typu přítomných chromoforů, substituentů na chromoforech a změn způsobených rozpouštědlem.
Související články
Autor
AlegsaOnline.com Woodwardova pravidla Leandro Alegsa
URL: https://cs.alegsaonline.com/art/108992
Zdroje
- doi.org : 10.1021/ja01849a066
- doi.org : 10.1021/jo01164a003
- pubmed.ncbi.nlm.nih.gov : 18106021
- chemistry.ccsu.edu : "Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds"
- cem.msu.edu : "UV-Visible Spectroscopy"
- chemistry.ccsu.edu : "Woodward-Fieser Rules for Dienes"