Woodwardova pravidla

Autor: Leandro Alegsa Datum vytvoření: 7. prosince 2021

Woodwardova pravidla jsou souborem pravidel o tom, jak organické chemické sloučeniny absorbují ultrafialové světlo.

Poskytují informace o vlnové délce absorpčního maxima (symbol λ_max ) v ultrafialovém a viditelném (UV) spektru sloučeniny. Pravidla jsou pojmenována po Robertu Burnsovi Woodwardovi. Byl to profesor Harvardovy univerzity, který v roce 1965 získal Nobelovucenu za chemii. Pravidla se někdy nazývají Woodwardova-Fieserova pravidla na počest Louise Fiesera.

Pravidla vytvářejí předpověď na základě typu přítomných chromoforů, substituentů na chromoforech a změn způsobených rozpouštědlem. Příkladem jsou konjugované karbonylové sloučeniny, konjugované dieny a polyeny.

Implementace

Jedna sada Woodwardových-Fieserových pravidel pro dieny je uvedena v tabulce 1. Dién je buď homoanulární s oběma dvojnými vazbami obsaženými v jednom kruhu, nebo heteroanulární se dvěma dvojnými vazbami rozloženými mezi dvěma kruhy.

Základní hodnota pro heteroannulární dien	214
Základní hodnota pro homoanulární dien	253
Přírůstky
Konjugace rozšiřující dvojnou vazbu	+ 30
Alkylový substituent nebo zbytek kruhu	+ 5
Exocyklická dvojná vazba	+ 5
acetátová skupina	+ 0
Skupina éteru	+ 6
Thioetherová skupina	+ 30
brom, chlor	+ 5
sekundární aminová skupina	+ 60
Tabulka 1. Pravidla pro vlnovou délku absorpčního maxima (v nanometrech)

Tato pravidla předpovídají absorpční maximum sloučenin v UV záření. Zde jsou dva příklady:

Example of Woodward-Fieser rules

Ve sloučenině vlevo je základní hodnota 214 nm (heteroanulární dien). Tato dienová skupina má 4 alkylové substituenty (označené 1,2,3,4) a dvojná vazba v jednom kruhu je exocyklická vůči druhému (přidejte 5 nm pro exocyklickou dvojnou vazbu). Ve sloučenině vpravo je dien homoanulární se 4 alkylovými substituenty. Obě dvojné vazby v centrálním kruhu B jsou exocyklické vzhledem ke kruhům A a C.

Otázky a odpovědi

Otázka: Co jsou Woodwardova pravidla?

Odpověď: Woodwardova pravidla jsou souborem pravidel o tom, jak organické chemické sloučeniny absorbují ultrafialové světlo.

Otázka: O čem poskytují Woodwardova pravidla informace?

Odpověď: Woodwardova pravidla poskytují informace o vlnové délce absorpčního maxima (symbol λmax) v ultrafialovém (UV) spektru sloučeniny.

Otázka: Po kom jsou tato pravidla pojmenována?

Odpověď: Pravidla jsou pojmenována po Robertu Burnsovi Woodwardovi.

Otázka: Jaké bylo povolání Roberta Burnse Woodwarda?

Odpověď: Robert Burns Woodward byl profesorem na Harvardově univerzitě.

Otázka: Za co získal Robert Burns Woodward Nobelovu cenu?

Odpověď: Robert Burns Woodward získal v roce 1965 Nobelovu cenu za chemii.

Otázka: Kdo další je poctěn Woodward-Fieserovými pravidly?

Odpověď: Woodward-Fieserova pravidla jsou také poctou Louisi Fieserovi.

Otázka: Na čem Woodwardova pravidla staví předpovědi?

Odpověď: Woodwardova pravidla vytvářejí předpovědi na základě typu přítomných chromoforů, substituentů na chromoforech a změn způsobených rozpouštědlem.