Bitva u Osawatomie se odehrála v sobotu 30. srpna 1856 ve městě Osawatomie v Kansasu. John Brown a asi 40 mužů se snažilo ubránit město před útokem asi 250-300 pohraničníků. Missourijské bandity vedl John W. Reid. Útok začal brzy ráno, když byl Frederick Brown, syn Johna Browna, zastřelen před městem. To zalarmovalo Johna Browna a další, kteří se snažili město bránit. Těžké ztráty však přinutily Browna a ostatní abolicionisty vrátit se zpět přes nedalekou řeku. Město bylo vypleněno a vypáleno, ale Brown nebyl pronásledován. Jednalo se o jeden z mnoha střetů mezi zastánci otroctví a stoupenci svobodného státu v období známém jako Krvácející Kansas.