Sezóna 1998-99 byla 82. základní částí National Hockey League. Dvacet sedm týmů odehrálo 82 zápasů.
Dallas Stars skončil v základní části na prvním místě. Vítězství ve Stanley Cupu nad Buffalem Sabres jim zajistil sporným gólem v prodloužení Brett Hull.
V lize nadále vládli brankáři; pouze dva týmy, Toronto Maple Leafs a New Jersey Devils, měly průměr více než tři vstřelené góly na zápas. Žádný hráč navíc nedosáhl padesátigólové hranice. Celkem bylo podruhé v řadě v základní části zaznamenáno 160 shutoutů.