Singapur vyslal své sportovce na většinu letních olympijských her konaných od roku 1948. Země vznikla jako samostatná britská korunní kolonie z osad v průlivu asi tři měsíce před zahájením letních olympijských her v roce 1948. Svůj tým na hry vysílala až do roku 1964. V té době byl Singapur součástí Malajsie. V malajsijském týmu byli i lidé ze Singapuru. Když se Singapur v roce 1965 osamostatnil od Malajsie, začal opět vysílat vlastní tým. Od té doby vysílal tým na každé letní hry s výjimkou roku 1980. V roce 1980 země spolu s mnoha dalšími zeměmi hry bojkotovala. Žádní sportovci ze Singapuru se nezúčastnili žádných zimních olympijských her.
Země získala čtyři olympijské medaile. První medaili získal Tan Howe Liang, který v roce 1960 vybojoval stříbrnou medaili ve vzpírání lehkých vah. Ve stolním tenise byli v roce 2000 v Sydney blízko zisku medaile Jing Jun Hong a Li Jiawei. Skončili na čtvrtém místě. Na čtvrtém místě skončili také na olympijských hrách v Aténách v roce 2004. Singapur vyslal na olympijské hry v Pekingu v roce 2008 mnoho sportovců. Mělo se za to, že to je jejich nejlepší šance na zisk medaile od roku 1960. To se ukázalo jako pravdivé.
V Pekingu Li společně s Feng Tianwei a Wang Yuegu porazily v semifinále ženský tým stolního tenisu Jižní Koreje. Díky tomu se probojovaly do finálového zápasu a získaly by minimálně stříbrnou medaili. Ve finále o zlatou medaili Singapur prohrál s hostitelskou Čínou.
