Druhá flotila je název druhé skupiny lodí vyslaných s osadníky, trestanci a zásobami do kolonie v Sydney Cove v australském Port Jacksonu. Ve flotile bylo šest lodí: jedna eskortní loď královského námořnictva, čtyři lodě s trestanci a zásobovací loď.

Lodě měly plout do Austrálie společně a v roce 1789 dorazit do zátoky Sydney. Doprovodná loď však cestou ztroskotala a nedoplula a jedna trestanecká loď měla zpoždění a dorazila dva měsíce po ostatních lodích.

Na rozdíl od první flotily, kde se vězni snažili udržet v dobrém zdravotním stavu, druhou flotilu provozovaly soukromé firmy, které vězně držely v otřesných podmínkách. Když dorazili do Sydney, nemocní trestanci byli pro kolonii, která se už tak potýkala s problémy, přítěží.