V roce 1995 nastoupil do Merrill Lynch jako vedoucí asijské devizové divize v Singapuru. V témže roce byl povýšen na celosvětového vedoucího devizového oddělení Merrill se sídlem v Londýně, kde si mohl vydělat přibližně 2,25 milionu USD ročně včetně bonusů, což je podle kurzu z roku 2001 asi 5 milionů novozélandských dolarů. Někteří spolupracovníci mu říkali "usměvavý vrah", protože si zachoval obvyklou veselost, zatímco po velkých ztrátách způsobených ruskou finanční krizí v roce 1998 propustil desítky (někteří říkají stovky) zaměstnanců. V letech 1999 až 2001 byl členem devizového výboru newyorské Federální rezervní banky.
| Parl. | Volební obvod | Seznam Poz. | Strana |
| 47. | Helensville | 43 | Národní |
| 48. | Helensville | 7 | Národní |
| 49. | Helensville | 1 | Národní |
Předseda vlády (2008-2016)
Key se stal premiérem po všeobecných volbách 8. listopadu 2008, které ukončily devítiletou vládu vedenou labouristy pod vedením Helen Clarkové. Národní strana, která prosazovala politiku "změny", získala 45 % hlasů a 59 ze 122 křesel v parlamentu, což byl velký náskok před Labouristickou stranou, která získala 43 křesel.
Key složil přísahu jako premiér 19. listopadu 2008 spolu s novým kabinetem. Jeho první mezinárodní návštěvou ve funkci premiéra bylo 20. zasedání APEC v Peru následující den.
Key oznámil, že k 12. prosinci 2016 odstoupí z funkce premiéra a předsedy Národní strany.