Dvěma hlavními postavami, které se v dopisech nacházejí, jsou Pelyněk, démon, který má za úkol odvést svého "pacienta" od křesťanství (nebo z něj alespoň udělat zbytečného křesťana). Screwtape je Wormwoodův strýc a "vysoký" démon.
Screwtape
Screwtape, ďábel a Pelyňkův strýc, pomáhá Satanovi a všemu, co představuje. Nazývá ďábla naším Otcem. Bojuje také proti všemu, co představuje Bůh, a nazývá Boha Nepřítelem. Špatné je pro něj správné a správné je pro něj špatné. Díky těmto zpětným narážkám vidíme pokušení z jiného úhlu. Protože Screwtape vidí svět obráceně, měli bychom si vždy klást otázky, které Pelyněk nikdy nesmí nechat pacienta položit, nebo pečlivě zvažovat věci, na které pacient nikdy nesmí myslet.
Lewis v předmluvě píše, že peklo a "Dolníarchii" nevnímá jako přesný protiklad Boha, který je Dobrý pro sebe, ale spíše jako "naprosto odporný obchodní koncern", v němž jde každému jednotlivci o vlastní cíle. Příklad toho vidíme v dopise 23, kdy Screwtape odhaluje Pelyňkovi svou pravou podstatu.
Ironií je, že ačkoli mnohé z toho, co říká, je z biblického hlediska špatně, některé věci, které říká, jsou podle Bible pravdivé. Mluví o nebeské slávě, když je tam pacient vzat, ačkoli nechápe, proč je Bůh lidem dává. Přiznává Pelyňkovi, že o svém Nepříteli neví dost dobře. Screwtape nedokáže pochopit lásku a v 18. dopise říká, že se domnívá, že Bůh musí mít jiný, skrytý důvod, proč lidi zachraňuje, protože každý je sobec a nedokáže milovat.
Screwtape se stále bojí, že Bůh zasáhne a zastaví Pelyňkova pokušení. Screwtape říká, že když se pacient modlí k Bohu o pomoc, Bůh vždycky přijde, a proto se Screwtape bojí.
Screwtape si nejprve myslí, že pacientova duše půjde do pekla. Když se však Pelyněk dopouští dalších a dalších chyb, rozzlobí se. Má pocit, že Bůh "vyhrává bitvu".
