Anna se narodila 12. prosince 1574 na hradě Skanderborg. Její narození bylo pro jejího otce, dánského krále Fridricha II., který doufal v syna, velkou ránou. Annině matce Žofii Meklenbursko-Güstrovské však bylo teprve 17 let. O tři roky později se jí však narodil syn. Byl to budoucí dánský král Kristián IV.
Anna byla poslána se svou starší sestrou Alžbětou do německého Güstrow. Tam ji měli vychovávat prarodiče z matčiny strany. Byli to vévoda a vévodkyně meklenburští. Bylo to proto, že dánský dvůr byl v té době velmi divoký. Král Fridrich byl proslulý těžkým jídlem a velkým pitím. Byl také nevěrný královně. Ve srovnání s tím si Anna v Güstrowě užívala v prvních letech života klidný a stabilní život. Kristián byl také poslán na výchovu do Güstrow. O dva roky později, v roce 1579, však Rigsraad neboli dánská tajná rada úspěšně požádala o jeho přestěhování do Dánska. Anna a Alžběta se vrátily s ním.
Anna se v Dánsku těšila blízké a šťastné rodinné výchově. Bylo to především díky královně Žofii. Sama se o děti starala, když byly nemocné. Za Annu a její starší sestru se chtělo provdat velké množství lidí z celé Evropy. Mezi těmito lidmi byl i skotský král Jakub VI. Dánsko se mu líbilo, protože ho považoval za království s dobrým náboženstvím a dobrým obchodním partnerem. Skotští vyslanci se ho nejprve snažili přimět, aby se oženil s nejstarší dcerou. Fridrich však zasnoubil Alžbětu s Jindřichem Juliem, vévodou brunšvickým. Místo toho slíbil Skotům, že "za druhou [dceru] Annu, pokud se králi zalíbí, ji dostane".
Zasnoubení a sňatek v zastoupení
Po Fridrichově smrti v roce 1588 se Žofiina pozice ztížila. Musela se zapojit do mocenského boje s Rigsraadem o vládu nad králem Kristiánem. Přesto pracovala na tom, aby se lidé oženili, ještě usilovněji než Fridrich. Dokázala překonat obtížné body týkající se věna a postavení Orkneje. Dohodu zpečetila do července 1589. Zdá se, že Anna byla ze sňatku velmi nadšená. Dne 28. července 1589 anglický špeh Thomas Fowler prohlásil, že Anna je do Jakuba velmi zamilovaná. Řekl, že "by pro ni bylo smrtí, kdyby se to zrušilo". Dodal, že svou lásku dokázala mnoha způsoby. Fowler však také naznačil, že Jakub Anně její lásku neopětoval a že má raději muže než ženy. To by čtrnáctileté princezně neřekl. V té době totiž věrně vyšívala košile pro svého snoubence. Mezitím 300 krejčích pracovalo na šití jejích svatebních šatů.
I kdyby byly tyto zvěsti pravdivé, Jakub potřeboval královský sňatek. Potřeboval totiž udržet stuartovskou linii. "Bůh je mi svědkem," vysvětloval, "mohl jsem se zdržet déle, než by blaho mé země dovolilo, [kdyby] mé dlouhé otálení nevyvolalo v prsou mnohých velkou žárlivost na mou neschopnost, jako bych byl neplodný." Dne 20. srpna 1589 se Anna a Jakub vzali odděleně, ale jeden za druhého. Tomuto sňatku se říká sňatek v zastoupení. Jejich sňatek se konal na hradě Kronborg. Obřad skončil tím, že vedle Anny na svatebním loži seděl Jakubův zástupce George Keith, 5. hrabě Marischal.
