V roce 1947 zahájil Hart svou profesionální zápasnickou kariéru v New Yorku. Svou kariéru zahájil v roce 1967 u společnosti Stampede Wrestling, kde působil až do roku 1984.
Hart byl známý především jako zakladatel a manažer společnosti Stampede Wrestling. Díky své "Žaláři" naučil mnoho wrestlerů a vytvořil dynastii profesionálních zápasníků. Byl otcem Breta a Owena Hartových a také dědečkem Natálie a Davida Hartových Smithových.
Mnoho lidí považuje Harta za nejdůležitějšího a nejuznávanějšího zápasníka všech dob.
Hart byl také trenérem, který trénoval Chrise Jericha, Edge, Christiana, Marka Henryho, Chrise Benoita, Abdullaha Řezníka, Smithe Harta, Breta Harta, Owena Harta, Briana Pillmana, Jesseho Venturu, Daveyho Boye Smithe, Davida Harta Smithe, Dynamite Kida, Gorillu Monsoona, Jima Neidharta, Junkyard Doga, Kena Shamrocka, Lance Storma, Marka Henryho, Natalii, Nikolaje Volkoffa, Roddyho Pipera a Tysona Kidda.
Hart ukončil kariéru v 90. letech po těžkém zranění nohy. Až do svého odchodu do důchodu působil v posledních letech jako komentátor nebo trenér.