Dá se říci, že Vettriano je kontroverzní. Odborné umělecké kritice se jeho dílo zřejmě nelíbí, ale veřejnosti ano. Je jedním z nejméně tří moderních britských umělců, kteří svými díly vydělávají velké peníze.
V roce 1989 měl Vettriano dvě plátna na výroční výstavě Královské skotské akademie. Oba obrazy se prodaly hned první den a Vettriano byl osloven několika galeriemi. Následovaly další výstavy v Edinburghu, Londýně, Hongkongu a Johannesburgu. V listopadu 1999 bylo Vettrianovo dílo poprvé vystaveno v New Yorku, když bylo 21 obrazů vystaveno na Mezinárodním veletrhu umění 20. století v The Armory. Na tuto událost přiletělo více než 40 sběratelů z Velké Británie a 20 obrazů bylo prodáno během zahajovacího večera.
Jeho obrazy na stojanu stály jako nové od 48 000 do 195 000 liber. Podle deníku The Guardian vydělává ročně 500 000 liber na tantiémách za tisk. Vettrianův obraz Zpívající sluha z roku 1992 je nejprodávanějším obrazem v Británii. Dne 21. dubna 2004 se originál plátna Zpívající sluha prodal v aukci za 744 500 liber. Obraz byl v roce 1992 odmítnut na letní výstavě Královské akademie.
V březnu 2010 otevřel výstavu Days Of Wine And Roses skotský první ministr Alex Salmond v muzeu Kirkcaldy. Výstava se poté přesunula do galerie Vettriano v Londýně.
V únoru 2011 bylo oznámeno, že Vettrianův autoportrét The Weight bude od listopadu 2011 vystaven ve znovuotevřené Skotské národní portrétní galerii, což bylo poprvé, co vystavoval v národní galerii. Zástupkyně ředitele Nicola Kalinsky uvedla, že Vettriano byl "osobností, kterou jsme ze zřejmých důvodů chtěli mít na stěně již delší dobu". První ministr Alex Salmond o Vettrianovi řekl: "Je to úžasný umělec s velkým talentem a úspěchy a toto je velkolepá pocta zvláštnímu místu, které zaujímá v srdcích lidí ve Skotsku."
V září 2013 byla v Glasgow Kelvingrove Art Gallery and Museum otevřena velká retrospektiva Vettrianova díla. "Jack Vettriano: A Retrospective" trvala do 23. února 2014 a představila více než 100 děl.
