V roce 1715 vstoupil do Dolní sněmovny jako lord Stanhope ze Shelfordu a poslanec za St.Germans. Odjel do Paříže a poslal vládě cenné informace o jakobitském spiknutí. V roce 1716 se vrátil do Británie a zasedl v Dolní sněmovně. Rád se účastnil debat.
Posadil se do Sněmovny lordů. V roce 1728 byl vyslán jako velvyslanec do Haagu. Odvedl dobrou práci a v roce 1730 získal Podvazkový řád a funkci lorda stewarda. Poté, co nepodpořil Walpolův zákon o spotřební dani, byl ze stewardu odvolán. Léta strávil v opozici vůči vládnoucí straně ve Sněmovně lordů. Nejprve proti Robertu Walpolovi a poté proti anglickému králi Jiřímu II. V roce 1744 se k moci dostala strana "Broad Bottom" vedená Chesterfieldem a Pittem. Vládli společně s Pelhamovými.
Poté byl vyslán do Haagu jako velvyslanec podruhé. Cílem jeho mise bylo přesvědčit Nizozemce, aby se zapojili do války o rakouské dědictví. Jeho mise byla úspěšná. Když se vrátil do Londýna, byl jmenován lordem-poručíkem Irska. O tuto pozici dlouho usiloval.
Svou roli bral vážně. Založil v Irsku školy a výrobní podniky. V politice našel způsob, jak spolupracovat s protestantskou i římskokatolickou stranou.
Stále také zasedal v Horní sněmovně. V roce 1751 se podílel na zavedení gregoriánského kalendáře. Tento parlamentní zákon je někdy znám jako Chesterfieldův zákon. Poté, co pomalu ohluchl, musel svou práci v parlamentu ukončit.
Několik let žil v Ranger's House, Chesterfield Walk, Greenwich, Londýn.