Všechny Kernovy písně kromě jedné byly napsány pro hudební hry. Americké hudební hry v té době ještě většinou kopírovaly ty evropské. Příběhy často působily hloupě a lidé v nich se nezdáli být skuteční. Písně a tance často neměly žádnou souvislost s příběhem.
Kern chtěl vyzkoušet něco zcela nového. Myslel si, že hudební hra by měla být skutečným uměleckým dílem, ne jen sbírkou písní a tanců. Myslel si, že písně by měly pomáhat posouvat děj hry tím, že ukazují pocity člověka. Kern chtěl vytvořit skutečně americký muzikál s reálnými americkými postavami a reálnými situacemi.
V roce 1927 našel příběh, který chtěl. Byla to kniha Show Boat od americké spisovatelky Edny Ferberové. Show Boat se odehrává v roce 1818 na osobní parní lodi, která pluje po řece Mississippi. Loď se nazývá show boat, protože cestující baví zpěváci a tanečníci. Kapitán showboatu má dceru, která na lodi zpívá. Ta se zamiluje do muže, který si vydělává hazardními hrami s kartami.
Příběh se zabýval na muzikál neobvykle závažnými tématy. Ukazoval těžký život Afroameričanů na Jihu. Ukázal manželství mezi lidmi různých ras, které bylo v té době protizákonné. Přestože Show Boat místy působil vážně, nejednalo se o tragédii.
Veřejnosti i kritikům se líbil. "Show Boat" se stala největším dílem amerického hudebního divadla. Podle hudebních kritiků byl Kernův vliv na hudební divadlo revoluční. Právě Kernova hudba zajistila představení velký úspěch. Snad nejslavnější píseň napsal právě pro "Show Boat". Jmenuje se "Ol' Man River".
Vypráví o tom, jaký byl život černochů, kteří pracovali podél řeky Mississippi. Edna Ferberová později vzpomínala na své nadšení, když jí Kern poprvé zahrál tuto melodii. Říkala, že jí vstávaly vlasy na hlavě a do očí se jí draly slzy. Píseň zpíval Paul Robeson.