Robert byl nejstarším synem Viléma Dobyvatele, prvního normanského krále Anglie, a Matyldy Flanderské. Robert se narodil kolem roku 1050. Jako dítě byl zasnouben s Markétou, dědičkou Maine. Ta však zemřela dříve, než se mohli vzít. Robert se oženil až ve svých čtyřiceti letech.
Robert byl vychován mezi Vilémovými zbrojnoši. Díky tomu se z něj stal zkušený válečník. Na rozdíl od svého otce však očekával, že bude žít život plný rozkoší a přepychu. V roce 1063 ho jeho otec jmenoval hrabětem z Maine, když se smluvně oženil s Markétou. Robert však neměl žádné pravomoci. Hrabství ve skutečnosti spravoval jeho otec až do roku 1069, kdy se hrabství vzbouřilo a vrátilo se do rukou Hugha V. z Maine. Přesto se stal dědicem svého otce. Baroni mu dvakrát složili přísahu věrnosti jako svému budoucímu vůdci.
V roce 1077 se Robert dostal do sporu se svým otcem. Požadoval, aby mohl vládnout Normandii, což se mu v době, kdy byl Vilém v Anglii, přinejmenším občas stávalo. Vilém se se synem nedokázal domluvit a Robert odešel rozzlobený. Následujícího dne se Robert a jeho stoupenci pokusili zmocnit Rouenu. Obléhání se nezdařilo. Po vzpouře proti otci mu nezbylo než odejít do vyhnanství. Robert nejprve odešel do Chateauneuf-en-Thymerais. Poté uprchl do Flander ke dvoru svého strýce Roberta I., flanderského hraběte.
Na jaře roku 1080 měl Robert s otcem opět dobré vztahy. Ten Roberta za přítomnosti svých baronů opět prohlásil za svého dědice Normandie. Později v létě nebo na začátku podzimu se Robert vydal se svým otcem do Anglie. Vilém pověřil Roberta vedením velkého vojska, které mělo táhnout na sever a jednat se skotským králem Malcolmem III. Malcolm podnikal nájezdy na sever Anglie, zatímco Vilém byl zaneprázdněn v Normandii. Když se obě vojska přiblížila k sobě, Malcolm nechtěl bojovat. Znovu přísahal věrnost králi Vilémovi a dal rukojmí. Robert zůstal v Anglii se svým otcem až do konce roku 1081. Události v Maine přiměly Viléma a Roberta k návratu do Normandie. Fulk IV. hrabě z Anjou opět útočil v Maine a snažil se získat kontrolu nad Normandií. Vilém a Robert vedli do Maine velké vojsko, aby se postavili anjelskému hraběti. Dříve než mohly boje začít, zastavil bitvu kardinál a několik mnichů. Vyzvali k příměří a po dlouhém vyjednávání bylo příměří dohodnuto. Hrabě z Anjou měl nechat Normandii Maine, ale Robert jako hrabě z Maine musel uznat Fulka IV. za svého vládce pro Maine. Když v roce 1083 zemřela královna Matylda, zdálo se, že Robert svého otce opustí. S matkou si byli velmi blízcí.
V roce 1087 zemřel Dobyvatel na následky zranění utrpěných při jízdě na koni během obléhání Mantes. Po své smrti chtěl údajně vydědit svého nejstaršího syna, ale nechal se přesvědčit, aby normanské panství rozdělil mezi své dva nejstarší syny. Robertovi udělil normandské vévodství a Vilémovi Rufovi anglické království. Nejmladší syn Jindřich dostal peníze na nákup půdy. Z obou starších synů byl Robert považován za mnohem slabšího a šlechtici, kteří drželi pozemky na obou stranách Lamanšského průlivu, mu obecně dávali přednost, protože mohli snáze obejít jeho autoritu. V době otcovy smrti uzavřeli oba bratři dohodu, že se navzájem stanou jeho dědici. Tento mír však trval necelý rok, když se baroni spojili s Robertem a vytlačili Rufa v povstání v roce 1088. Nebylo úspěšné, zčásti proto, že Robert se nikdy neobjevil, aby anglické povstalce podpořil.
Robert si vzal za svého blízkého rádce Ranulfa Flambarda, který byl již dříve blízkým rádcem jeho otce. Flambard se později stal bystrým, ale velmi neoblíbeným finančním poradcem Viléma Rufuse, a to až do jeho smrti v roce 1100.
V roce 1096 se Robert vydal na první křížovou výpravu do Svaté země. V době svého odjezdu byl údajně tak chudý, že musel často zůstat v posteli kvůli nedostatku oblečení. Aby získal peníze na křížovou výpravu, zastavil své vévodství bratru Vilémovi za částku 10 000 marek.
Když Vilém II. 2. srpna 1100 zemřel, byl Robert na zpáteční cestě z křížové výpravy a chystal se oženit s bohatou mladou nevěstou, aby získal prostředky na odkoupení svého vévodství. V důsledku toho se jeho bratr Jindřich mohl zmocnit anglické koruny pro sebe. Po svém návratu se Robert - na naléhání Flambarda a několika anglo-normanských baronů - přihlásil o anglickou korunu na základě krátkodobé dohody z roku 1087. V roce 1101 vedl invazi s cílem sesadit svého bratra Jindřicha; se svým vojskem se vylodil v Portsmouthu, ale nedostatek lidové podpory mezi Angličany i Robertovo špatné zvládnutí invazní taktiky umožnily Jindřichovi invazi odolat. Robert byl diplomatickou cestou donucen vzdát se svých nároků na anglický trůn ve smlouvě z Altonu. Říká se, že Robert byl vynikající polní velitel, ale v první křížové výpravě byl příšerný generál. Jeho vláda (nebo špatná vláda) v Normandii i neúspěšná invaze do Anglie naznačují, že jeho vojenské schopnosti byly jen o málo lepší než jeho schopnosti politické.
V roce 1105 však Robertovo neustálé rozdmýchávání neshod s bratrem v Anglii i občanské nepokoje v samotné Normandii přiměly Jindřicha k invazi do Normandie. Orderic podává zprávu o incidentu o Velikonocích roku 1105, kdy měl Robert vyslechnout kázání ctihodného Serla, biskupa ze Sées. Robert strávil noc předtím sportováním s nevěstkami a šašky, a zatímco ležel v posteli a vyspával se z opilosti, jeho nehodní přátelé mu ukradli šaty. Když se probudil, zjistil, že je nahý, musel zůstat v posteli a zmeškal kázání.
V roce 1106 Jindřich v bitvě u Tinchebray definitivně porazil Robertovo vojsko a prohlásil Normandii za majetek anglické koruny, což vydrželo téměř sto let. Po bitvě byl Robert zajat a dvacet let vězněn na hradě Devizes, než byl převezen do Cardiffu.
V roce 1134 Robert zemřel na hradě Cardiff ve věku nedožitých osmdesáti let. Robert Curthose, někdejší normandský vévoda, nejstarší syn Dobyvatele, byl pohřben v opatském kostele sv. Petra v Gloucesteru. Přesné místo jeho pohřbu je obtížné určit - legenda uvádí, že si přál být pohřben před hlavním oltářem. Jeho podobizna vyřezaná v bažinatém dubu však leží na márnici zdobené připsanými erby devíti hodnostářů (jeden chybí - Jozue, a je nahrazen erbem Eduarda Vyznavače). Podobizna pochází asi 100 let po jeho smrti a márnice mnohem později. Z kostela se následně stala Gloucesterská katedrála.
