2008-2009: První sezóny
Během prvních aukcí hráčů pro zahajovací sezónu IPL, které se konaly v lednu 2008, koupila franšíza Chennai řadu současných hvězdných hráčů kriketu, jako jsou Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan a Michael Hussey. Dhoni se stal nejdražším hráčem aukce, protože ho čennaiská franšíza koupila za 1,5 milionu dolarů. franšíza jmenovala Dhoniho kapitánem týmu a Keplera Wesselse hlavním trenérem. svůj první zápas odehrála 19. dubna 2008 proti Kings XI Punjab v Mohali. Super Kings vyhráli o 33 ran, když za 20 nadhozů dosáhli výsledku 240/5, což byl nejvyšší výsledek turnaje, který sami překonali v roce 2010. superkrále zakončili ligovou fázi s osmi výhrami ze 14 zápasů a skončili na třetím místě bodové tabulky. v semifinále porazili Kings XI Punjab o 9 branek. ve finále IPL v Bombaji se superkráli utkali s Rajasthan Royals. Super Kings odpalovali jako první, za 20 nadhozů dosáhli skóre 163/5 a zápas prohráli o 3 branky z poslední dodávky zápasu.
V sezóně 2009 skončili Super Kings se 17 body ze 14 zápasů na druhém místě ligové tabulky.V semifinále však jejich naděje na druhý postup do finále zmařili Royal Challengers, kteří je porazili o 6 branek.Otvírák Super Kings Matthew Hayden, který ve 12 zápasech nastřílel 572 ran, z toho 5 půlcentrií s průměrem 52 a strike-rate 145, získal oranžovou čepici pro nejlepšího střelce sezóny a byl také vyhlášen hráčem turnaje.
2010: Dvojnásobné vítězství v IPL a CLT20
V roce 2010 se Super Kings v první polovině základní části trápili a vyhráli pouze dva zápasy ze sedmi. V následujících pěti zápasech sezóny vyhráli čtyři, a to především díky úsilí Muraliho Vidžaji a Sureshe Rainy. Po domácí porážce s Delhi Daredevils čekal Super Kings zápas s Kings XI Punjab v Dharamsale, který museli vyhrát. Super Kings vyhráli zápas o šest branek, když se dvěma míči dohonili cíl 193, přičemž kapitán Dhoni zaznamenal z 29 míčů nepřekonatelných 54. Chennai získal třetí místo, protože měl lepší čistý run rate ze čtyř týmů, které skončily na 14 bodech. v semifinále Super Kings zaznamenali skromných 142/7 ve 20 overech proti obhájcům titulu Deccan Chargers. Největší škody však napáchal Doug Bollinger (4/13 ve čtyřech nadhozech), který Chargers porazil za 104 body. Super Kings tak zvítězili o 38 bodů a postoupili do finále. Ve finále se Super Kings utkali s favority turnaje Mumbai Indians na jejich domácí půdě. 57 (35) Sureshe Rainy pomohlo Super Kings zvednout se z 68/3 po 12 overech a na konci 20 overů dát 168/5. Super Kings se tak dostali na první místo. Jejich spinové duo Ravichandran Ashwin a Muralitharan pak v 8 nadhozech připustilo pouze 41 běhů a pomohlo Super Kings vyhrát zápas o 22 běhů a zajistit si svůj vůbec první titul v IPL. díky tomu se Super Kings také kvalifikovali na Ligu mistrů dvacítek 2010, která se konala v Jihoafrické republice.
V Lize mistrů byli Super Kings zařazeni do skupiny A spolu s mistry soutěží dvacítek z Austrálie, Jihoafrické republiky, Nového Zélandu a Srí Lanky. V čele tabulky skupiny se Super Kings umístili se třemi výhrami a porážkou v Super Overu s týmem Victorian Bushrangers. v semifinále v Durbanu Super Kings komplexně porazili soupeře z IPL Royal Challengers Bangalore o 52 ran. Raina byl vyhlášen mužem zápasu za svých nepřekonaných 94 míčů ze 48. Super Kings hráli své první finále CLT20 v Johannesburgu, kde porazili Chevrolet Warriors o 8 branek a stali se prvním týmem IPL, který vyhrál CLT20. Murali Vijay získal ve finále nejen cenu pro muže zápasu za svých 58 bodů, ale také Zlatou pálku za nejvíce dosažených bodů v turnaji a Ashwin, který byl nejlepším sběračem branek, byl vyhlášen hráčem série. Na konci sezóny se Matthew Hayden rozhodl z IPL odejít.
Sezóny 2011-2015
V roce 2011, kdy do IPL přibyly dva nové týmy, řídící rada IPL prohlásila, že každý franšízový klub si může ponechat maximálně čtyři hráče svého týmu, z nichž pouze tři mohou být indičtí hráči, a zbytek mezinárodních hráčů bude zařazen do megaaukce. Franšíza v Čennaí, která chtěla mít stejnou sestavu základních hráčů, si ponechala kapitána MS Dhoniho, zástupce kapitána Sureshe Rainu, Muraliho Vijaye a univerzála Albieho Morkela za celkem 4,5 milionu dolarů. V aukci koupili zpět některé své hvězdné hráče z předchozích sezón, jako jsou Hussey, Ashwin, Bollinger a Subramaniam Badrinath. V IPL 2011 prohráli tři z prvních pěti zápasů, což je zařadilo na dno bodové tabulky deseti týmů, ale poté vyhráli sedm z následujících osmi zápasů, skončili druzí a zaregistrovali účast ve vyřazovací fázi. Ve finále kvalifikace se utkali s nejlépe umístěným týmem Royal Challengers Bangalore, který vyhráli o 6 branek díky nepřekonaným 73 brankám Sureshe Rainy. Ve finále se opět utkali se stejným soupeřem, které se konalo na jejich domácím hřišti Chepauk. Vijay a Hussey si na první brance připsali 133 bodů, což týmu Super Kings pomohlo k celkovému výsledku 205/5. Jejich bowleři pak omezili Bangalore na pouhých 147 bodů a Super Kings tak získali druhý titul v IPL za sebou. Vijay byl oceněn jako muž zápasu za svůj vítězný inning 95. CSK také v této sezóně vyhráli všechny své domácí zápasy a stali se tak prvním týmem v IPL, kterému se to podařilo. V Lize mistrů však později v témže roce vyhráli pouze jeden ze čtyř zápasů ve skupině a skončili na posledním místě.
V roce 2012 klub v aukci hráčů podepsal smlouvu s indickým all-rounderem Ravindrou Jadeja za 2 miliony dolarů.V základní části sezóny se jim nedařilo, z prvních 12 zápasů vyhráli jen pět, což je přivedlo k pochybnostem o postupu do play-off. Poté vyhráli tři z posledních čtyř zápasů a kvalifikovali se do Playoffs s lepším čistým počtem ran než Royal Challengers, kteří také skončili se stejným počtem bodů. ve vyřazovací části porazili Mumbai Indians o 38 ran a poté ve finále kvalifikace komplexně porazili o 86 ran vedoucí tým tabulky Delhi Daredevils. Mužem zápasu byl vyhlášen Murali Vijay, který zaznamenal svou druhou stovku v IPL (113 z 58 míčů).Ve finále Super Kings podlehli o 5 branek týmu Kolkata Knight Riders, který dohnal cíl 191 bodů dvěma míči před koncem, a připravili tak Super Kings o hattrick v IPL. V Lize mistrů se jim opět nepodařilo postoupit ze skupinové fáze, když dvakrát vyhráli a dvakrát prohráli.
V roce 2013 posílili Super Kings svůj bowlingový útok o pět zámořských a pět indických bowlerů. V sezóně IPL skončili na prvním místě v bodové tabulce s 11 výhrami ze 16 zápasů a kvalifikovali se do play-off a CLT20 2013. Bylo to poprvé po šesti sezónách, kdy se Super Kings dostali na první místo ligové tabulky IPL. Během sezóny také vyrovnali rekord Royal Challengers Bangalore z roku 2011 v počtu vítězství v IPL za sebou (7 výher v řadě). V prvním kvalifikačním utkání v Dillí proti Mumbai Indians dosáhli Super Kings během 20 nadhozů výsledku 192/1, přičemž se opírali o nepřekonaná půlstoletí Husseyho (86* z 58 míčů) a Rainy (82* ze 42 míčů), než soupeře vyřadili za 144 bodů. Tím se počtvrté v řadě dostali do finále IPL, kde budou v Kalkatě hrát se stejným soupeřem, Mumbai Indians. Ve finále Mumbai Indians, kteří odpalovali jako první, dosáhli ve 20 overech výsledku 148/9. V odpovědi se Super Kings v jedné fázi dostali na 39/6, než se díky nepřekonanému půlstoletí kapitána Dhoniho přiblížili k cíli. Mumbai Indians však vyhráli zápas o 23 ran a získali svůj vůbec první titul IPL. Oranžovou čepici za nejvíce běhů v sezóně získal Michael Hussey, otevírající pálkař týmu Super Kings, který v této sezóně zaznamenal 733 běhů s průměrem 52, zatímco fialovou čepici za nejvíce branek (32) získal univerzální hráč Dwayne Bravo. Super Kings získali přímý postup na CLT20 2013, který se konal v Indii na přelomu září a října. Byli zařazeni do skupiny B spolu s týmy Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans a Trinidad & Tobago. Vyhráli první tři zápasy, než prohráli poslední zápas ve skupině s Trinidadem a Tobagem. Se ziskem 12 bodů ze čtyř zápasů postoupili Super Kings do semifinále, kde v Jaipuru utrpěli porážku o 14 bodů od týmu Rajasthan Royals.
V roce 2014 zahájili Super Kings sezónu porážkou v úvodním zápase, po které vyhráli osm z následujících devíti zápasů a obsadili první místo v tabulce. Ke konci základní části však utrpěli ztrátu formy, která vyústila ve tři porážky za sebou. V posledním ligovém utkání zvítězili, v tabulce bodů skončili třetí a kvalifikovali se do vyřazovacích bojů proti čtvrtému týmu Mumbai Indians. Ve vyřazovací části vyhráli v Bombaji o 7 branek a kvalifikovali se do kvalifikace. V kvalifikaci proti Kings XI Punjab vyhráli Super Kings los a zvolili si pole. Punjab za 20 overů dosáhl skóre 226/6. Super Kings dokázali odpovědět pouze 202/7, přestože Raina zahrál 25 míčů a dosáhl 87 bodů. Z IPL vypadli, ale díky tomu, že skončili třetí, se kvalifikovali do hlavní soutěže CLT20 2014. Ve skupinové fázi CLT20 Super Kings vyhráli dva zápasy, jeden prohráli a další zápas skončil bez výsledku. S 10 body tak skončili v tabulce skupiny na druhém místě a kvalifikovali se do semifinále, kde se střetli s neporaženým týmem druhé skupiny, Kings XI Punjab. Poté, co byli Super Kings postaveni na pálku, zaznamenali za 20 nadhozů výsledek 182/7 díky Bravoovi, který zaznamenal 39 míčů a 67 bodů. Jejich bowleři pak v osmém overu snížili stav Pandžábu na 34/6 a ten byl nakonec vyřazen za 117 bodů. Ve finále v Bangalore se Super Kings utkali s vítězi IPL Kolkata Knight Riders, kteří jim stanovili cíl 181 ve 20 overech. Raina řídil honbu za vítězstvím nepřekonatelným výkonem 109 ze 62 míčů, čímž pomohl týmu k vítězství o osm branek a k druhému titulu v CLT20. Mužem zápasu byl vyhlášen spinner týmu Super Kings Pawan Negi, který během inningu Kalkaty zaznamenal 5/22 bodů, a Raina, který byl nejlepším běžcem turnaje, získal ocenění Muž turnaje.
V roce 2015, před aukcí hráčů, Chennai Super Kings rozdali Bena Hilfenhause, Johna Hastingse, Vijaye Shankara a Davida Husseyho. V aukci pak odkoupili zpět Michaela Husseyho za cenu 1,5 milionu rupií. Dále koupili Kylea Abbotta, Irfana Pathana, Andrewa Tyeho, Eklavyu Dwivediho, Ankushe Bainse, Pratyushe Singha a Rahula Sharmu. Ve finále prohráli s Bombají.
