Jako chlapec měl Trenchard potíže s učením. Neuspěl u mnoha zkoušek a do britské armády se dostal jen jako důstojník. Trenchard nejprve odjel s armádou do Indie a poté požádal o odjezd do Jižní Afriky, protože chtěl bojovat v búrské válce. Během bojů byl Trenchard postřelen do hrudi a kvůli poškození zad nemohl pořádně chodit. Vrátil se do Anglie, kde mu lékař řekl, aby odjel do Švýcarska, protože tam je lepší vzduch než v Anglii. Trenchard se začal nudit a začal bobovat. Po pádu v rychlé zatáčce byl Trenchard schopen pořádně chodit - protože měl spravená záda. Když se jeho zdravotní stav ještě zlepšil, vrátil se Trenchard do války v Jižní Africe.
V roce 1912 se Trenchard naučil létat a vstoupil do Královského leteckého sboru. Stal se druhým nejdůležitějším mužem Ústřední letecké školy v Anglii a během první světové války zastával několik důležitých funkcí v Královském leteckém sboru. Trenchard byl v letech 1915 až 1917 mužem, který řídil Královský letecký sbor ve Francii. V roce 1918 byl krátce prvním mužem ve vedení Královského letectva. Poté se vrátil do Francie, aby převzal bombardovací útoky Královského letectva na Německo. V roce 1919 ho Winston Churchill opět pověřil vedením Královského letectva. Během následujících 10 let Trenchard založil výcvikové základny letectva a postaral se o to, aby bylo využíváno k prosazování práva v některých částech britského impéria. Ve 30. letech 20. století byl Trenchard pověřen vedením londýnské policie (Metropolitní policie) a jako starší muž se zasazoval o zachování velkého RAF. V moderní době někteří lidé tvrdí, že Trenchard byl jedním z prvních lidí, kteří se zasazovali o strategické bombardování.
