Glyndŵr se v roce 1400 pokusil o soudní žalobu, ale soud mu nařídil, aby pozemky předal Greyovi. Grey také Glyndŵrovi do poslední chvíle neřekl, že jeho muži potřebují službu ve Skotsku. To Glyndŵrovi znemožnilo poslat muže nebo dokonce poslat vysvětlení, proč je neposlal. Odmítnout nebo nesplnit králův rozkaz byla zrada. Glyndŵrovy pozemky by byly zabaveny, dokud by nedokázal, že je králi věrný, nebo by nedostal trest. Dne 16. září Glyndŵr a jeho bratři vypálili Greyův majetek. Tři dny jeho velšská vojska útočila na krajinu ve Flintshiru a Denbighshiru. Dne 24. září byla Glyndwrova vojska poražena u Welshpoolu.
De Grey pozval Glyndŵra na schůzku, ale dorazil s velkým vojskem a pokusil se Glyndŵra zajmout. Glyndŵr uprchl, ukryl se a v očích Angličanů se stal zrádcem. Král Jindřich zabral Glyndŵrovým přátelům půdu a dal ji svému nevlastnímu bratrovi Janu Beaufortovi. Do roku 1402 se povstání rozšířilo po celém Walesu. V lednu byl lord Grey zajat Glyndŵrovými vojsky při přepadení poblíž Ruthinu.
Bylo za něj požadováno výkupné 10 000 marek. Lord Grey musel slíbit, že už nebude bojovat proti Glyndŵrovi. Král Jindřich IV. vyslal 11 rytířů, aby se s Glyndŵrem setkali. Ti zaplatili peníze za propuštění Greye. Od lorda Greye a jeho rodiny se očekávalo, že peníze vrátí.
Rodina Greyů prodala panství Ruthin králi Jindřichu VII. v roce 1508, když rodina potřebovala peníze. []
