Holmes Osborne

V roce 1996 hrál Osborne otce postavy Toma Everetta Scotta v hudebním komediálním dramatu That Thing You Do!. V roce 1999 hostoval spolu s Lancem Henriksenem (který si zopakoval roli Franka Blacka) v epizodě seriálu Akta X jako nekromant skupiny Millennium. V roce 2000 si zahrál otce Kirsten Dunstové v teenagerské komedii Bring It On.

Osborne pak hrál Eddieho Darka, otce hlavního hrdiny, ve sci-fi filmu Donnie Darko (2001). Poté se objevil v rodinné komedii Cheaper by the Dozen (2003). V následujícím roce si zahrál v komedii Anchorman: Legenda o Ronu Burgundym. V roce 2006 si Osborne zahrál hlavního padoucha v Disneyho filmu Kamarádi do vzduchu. V roce 2007 se znovu sešel s režisérem Donnieho Darka Richardem Kellym v dramatickém thrilleru Southland Tales a v roce 2009 v psychologickém thrilleru The Box. V roce 2009 si také zahrál v komedii Vše o Stevovi.

V roce 2011 si zahrál vedlejší roli ve filmu Toma Hankse Larry Crowne. Objevil se v televizních seriálech, jako je House M. D. , Cold Case, CSI: Miami, Rules of Engagement, Dharma & Greg, a měl stálou roli ve sci-fi seriálu ABC Invasion.